Alclofenac
| Alclofenac | |
|---|---|
 | |
| NomeIUPAC | |
| acido 3-cloro-4-(prop-2-enossi)fenilacetico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula brutaomolecolare | C11H11ClO3 |
| Massa molecolare(u) | 226,65624 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 244-795-4 |
| Codice ATC | M01AB06 |
| PubChem | 30951 CID 30951 |
| DrugBank | DBDB13167 |
| SMILES | C=CCOC1=C(C=C(C=C1)CC(=O)O)Cl |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | orale, rettale, intramuscolare |
| Indicazioni di sicurezza | |
L’alclofenacè unfarmacoderivato dell'acido fenilaceticocon proprietàanalgesiche,antipireticheeantinfiammatorie.[1]
Farmacodinamica
[modifica|modifica wikitesto]L'alclofenac è un inibitore della sintesi delle prostaglandine. L'inibizione avviene attraverso il blocco reversibile dell'enzimaprostaglandina-endoperossido sintasi,noto anche comecicloossigenasi:viene così impedita la produzione di mediatori dell'infiammazione(e del dolore) come leprostaciclinee leprostaglandine.
Farmacocinetica
[modifica|modifica wikitesto]L'assorbimento dell'alclofenac da parte deltratto gastrointestinaleè irregolare.[2] Dopo somministrazione orale o rettale le concentrazioni plasmatiche massime vengono raggiunte nel giro di 1-4 ore. L'emivita plasmaticaè variabile tra 1,5 e 5,5 ore.[3] Alclofenac è escreto per via urinaria principalmente comeglucuronidee comeprincipio attivoimmodificato.[2] Il legame con leproteineplasmatiche è del 99%. Il volume di distribuzione è di 0,1 L/kg.[4]
Usi clinici
[modifica|modifica wikitesto]È usato in reumatologia[5][6][7]in particolare nel trattamento dell'artrite reumatoide,[8][9][10]dellaspondiliteanchilosante[11][12]e, come analgesico, nelle patologie artrosiche dolorose.[13][14]
In queste patologie determina non solo un sollievo sintomatico ma anche un evidente miglioramento delle concentrazioni sieriche di alcune proteine della fase acuta.[15] In letteratura si segnala il suo utilizzo anche nella terapia di alcune vasculiti.[16]
Tossicità
[modifica|modifica wikitesto]Ladose letaleneltopoe nelrattoè rispettivamente: 1100, 1050 mg/kg per via orale; 600, 630 mg/kg sotto cute; 550, 530 mg/kg per via intraperitoneale.
Effetti collaterali e indesiderati
[modifica|modifica wikitesto]Come con l'ibuprofenesono frequenti manifestazioni cutanee.
Studi sperimentali hanno rivelato un rischio di mutagenesi dovuto a un metabolita dell'alclofenac.[17][18]
Può mostrare sensibilità crociata conpenicilline,sali di oro osalicilati.[19]
Altri effetti possibili sono rash cutanei,[20]vasculitecutanea diffusa, eruzioni maculopapillari,[19]edema angioneurotico[21]e raramentereazioni anafilattiche.[22]
Per le sue manifestazioni tossiche[23][24]è stato ritirato dal mercato in molti paesi.
L'alclofenac può esaltare gli effetti dianticoagulantiorali, ipoglicemizzanti orali e ditiroxina.
Dosi terapeutiche
[modifica|modifica wikitesto]Si somministrano 500–1000 mg per via orale tre volte al giorno. È stato somministrato ancheper intramuscoloe insupposteda 600 mg.
Note
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