Antracene
| Antracene | |
|---|---|
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| NomeIUPAC | |
| antracene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula brutaomolecolare | C14H10 |
| Massa molecolare(u) | 178,23 |
| Aspetto | solido |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-371-1 |
| PubChem | 8418 |
| SMILES | C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 215 °C (488 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 315-410 |
| Consigli P | 273-280-302+352-332+313-501[1][2] |
L'antraceneè uncomposto idrocarburico policiclico aromatico(IPA) solido costituito da tre anelli benzenici condensati e possiede struttura lineare.
L'antracene è utilizzato nell'industria dei coloranti per la sintesi del coloranteRosso d'alizarina.Era utilizzato anche come conservante nell'industria del legname, grazie alle sue proprietà insetticide. L'antracene è incolore, ma presentafluorescenzablu se investito da una fonte di luce ultravioletta.
L'antracene subisce con estrema facilitàfotodimerizzazioneper irradiazione conUV.
Ildimeroè tenuto assieme da duelegami covalentirisultanti da una cicloaddizione [4+4]. Ildimerosi riconverte in antracene termicamente o per irradiazione UV utilizzando una lunghezza d'onda inferiore ai 300 nm. Le proprietà fotochimiche dell'antracene costituiscono le basi per un suo uso come rivelatore micromolecolare d'ossigeno, in quanto le caratteristiche reazioni fotochimiche a cui va incontro tale molecola sono inibite in assenza di tale gas.
In molte altre reazioni dell'antracene è coinvolto l'anello centrale che è il più reattivo, perché gli elettroni p non sono ugualmente delocalizzati sull'intera struttura, dunque le posizioni preferite per unasostituzione elettrofilasono la 9 e la 10. Le strutture risultanti da una sostituzione 9-10 hanno energia di risonanza superiore a quella posseduta da prodotti risultanti da altre sostituzioni cosa che giustifica la preferenza di sostituzione.
A differenza di altri composti aromatici, l'antracene dà anchereazioni di addizionesull'anello centrale. Il prodotto, infatti, conserva l'aromaticità dei due anelli laterali ed è quindi stabilizzato. Sempre sullo stesso anello avviene facilmente anche l'ossidazione con bicromati, dandoantrachinone,C14H8O2.
Derivati dell'antracene contenentigruppi ossidrilici,sono l'1-idrossiantracenee il2-idrossiantracene,omologhi delfenoloe delnaftolo.L'idrossiantraceneè anche chiamato antrolo o antracenolo.[3][4] I derivati idrossiantracenici posseggo elevata attività purgante e costituiscono alcuni dei principi attivi contenuti nell'aloe,essi sono dei potenti irritanti della mucosa intestinale.[5]
L'antracene ha trovato ultimamente spazio come semiconduttore organico, è inoltre utilizzato comescintillatoreper il rilevamento diradiazioni ionizzanti,elettroni velocieparticelle alfa.
A differenza di altriidrocarburi policiclici aromatici(IPA), l'antracene non è una sostanza cancerogena, ma è stato recentemente inserito dall'Agenzia Europea per le sostanze chimiche (ECHA) tra le sostanze di alta preoccupazione (SVHC)[6]perché persistente, bioaccumulabile e tossico (PBT) per gli organismi acquatici.[7]L'antracene, come gli altri IPA, si forma essenzialmente da processi di combustione: l'esposizione dell'uomo avviene principalmente attraverso il fumo di tabacco e l'ingestione di cibo contaminato da prodotti della combustione.
Note
[modifica|modifica wikitesto]- ^scheda dell'antracene suIFA-GESTISArchiviatoil 16 ottobre 2019 inInternet Archive.
- ^Smaltire in accordo alle leggi vigenti.
- ^Nist - 1-Hydroxyanthracene
- ^Nist - 2-Hydroxyanthracene
- ^TGA News Issue 23 (April 1997) - Chemicals and non-prescription medicines
- ^Candidate List of Substances of Very High Concern for authorisationArchiviatoil 18 marzo 2009 inInternet Archive.
- ^Member state committee support document for identification of anthracene as a substance of very high concernArchiviatoil 19 aprile 2009 inInternet Archive.
Voci correlate
[modifica|modifica wikitesto]Altri progetti
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Wikizionariocontiene il lemma di dizionario «antracene»
Wikimedia Commonscontiene immagini o altri file suantracene
Collegamenti esterni
[modifica|modifica wikitesto]- (EN)anthracene,suEnciclopedia Britannica,Encyclopædia Britannica, Inc.
- IARC - Monograph 32(PDF), sumonographs.iarc.fr.URL consultato il 17 novembre 2008(archiviato dall'url originaleil 14 novembre 2009).
- National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet,sunpi.gov.au.URL consultato il 18 maggio 2006(archiviato dall'url originaleil 18 maggio 2006).
- NIST Chemistry WebBook Anthracene,suwebbook.nist.gov.
- Agenzia Europea per le Sostanze Chimiche - ECHA,suecha.europa.eu.URL consultato il 26 settembre 2011(archiviato dall'url originaleil 26 settembre 2011).
| Controllo di autorità | Thesaurus BNCF30847·LCCN(EN)sh85005547·GND(DE)4142625-3·BNE(ES)XX4576560(data)·BNF(FR)cb122859484(data)·J9U(EN,HE)987007295601505171 |
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