Dopo avere giocato alcollegea football aTexas,Westbrook fu scelto come quinto assoluto nelDraft NFL 1997daiDetroit Lions,dove giocò fino al 2001[1].Il primointercettoin carriera lo ritornò subito intouchdowne terminò la sua prima stagione con 20 passaggi deviati, venendo inserito nella formazione ideale deirookiedaUSA Today.Il 30 novembre 2000, contro iMinnesota Vikingssi ruppe iltendine d'Achille,venendo inserito in lista infortunati. Malgrado la prematura concluse della stagione, quell'anno terminò con un primato personale di 6 intercetti. In seguito giocò per iDallas Cowboys(2002) e iGreen Bay Packers(2002-2003).