Cianidrine
Lecianidrinesono una classe dicomposti organiciavente formula generale R2C(OH)CN, dove R può rappresentare un atomo diidrogeno(H), unalchileo unarile.
Le cianidrine sono industrialmente importanti precursori degliacidi car Boss iliciinclusi alcuniaminoacidi.Le cianidrine si possono formare persintesitramite trattamento di unchetoneo di un'aldeideconacido cianidrico(HCN) in presenza di una piccola quantità dicianuro di sodio(NaCN) comecatalizzatore:
- RR'C=O + HCN → RR'C(OH)CN
In questa reazione lo ionenucleofiloCN−si lega all'atomo di carbonio carbonilico del chetone,elettrofilo,segue quindi laprotonazioneda parte dell'HCN, che rigenera l'anione cianuro. Le cianidrine sono anche prodotte per scambio disolfitocon sali di cianuro.[1]
Le cianidrine sono intermediarie nellasintesi di Strecker degli amminoacidi.
Termini notevoli
[modifica|modifica wikitesto]La cianidrina dell'acetone (CAS# 75-86-5,b.p.95 °C, nota anche comeα-idrossiisobutirronitrile,(CH3)2C(OH)CN) è un'importante fonte di HCN.[2]Pertanto la cianidrina dell'acetone può essere usata per la preparazione di altre cianidrine e per laformilazionedegliareni.Il trattamento di questa cianidrina conidruro di litioproduce cianuro di litioanidro.
- 2(CH3)2C(OH)CN + 2LiH → 2LiCN + 2(CH3)2CO + H2
Ilmandelonitrile(CAS# 532-28-5, b.p. 170 °C) è il composto chimico con formulaC6H5CH(OH)CN.[1]Piccole quantità di questa cianidrina sono presenti sotto forma diglucoside(amigdalina) nei semi di alcuni frutti (es.albicocche) e nellemandorle amare.
Ilglicolonitrile,chiamato anche idrossiacetonitrile (CAS#107-16-4), è il composto chimico con formula HOCH2CN. È la cianidrina più semplice, essendo derivato dallaformaldeide.[3]
Note
[modifica|modifica wikitesto]- ^abCorson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. “Mandelic Acid” Organic Syntheses, Collected Volume 1, p.336 (1941).Copia archiviata(PDF), suorgsyn.org.URL consultato il 5 maggio 2007(archiviato dall'url originaleil 30 settembre 2007)..This paper describes the synthesis of mandelonitrile.
- ^Haroutounian, S. A.” Acetone Cyanohydrin” Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289X.ra014
- ^Gaudry, R. “Glycolonitrile” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.436 (1955).Copia archiviata(PDF), suorgsyn.org.URL consultato il 5 maggio 2007(archiviato dall'url originaleil 30 settembre 2007).
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica|modifica wikitesto]- cianidrina,susapere.it,De Agostini.
- (EN)cyanohydrin,suEnciclopedia Britannica,Encyclopædia Britannica, Inc.
