Leggett fu scelto nel corso del primo giro (13º assoluto) delDraft NFL 1957daiChicago Bears[1]rimanendovi per undici stagioni (1957–1968). Giocò come defensive tackle e come defensive en, facendo parte della celebre difesa nota come "Monsters of the Midway"che guidò i Bears alla vittoria del campionato NFL del 1963. Fu scambiato con iLos Angeles Ramsnel 1966, dove giocò dieci partite nella difesa chiamata "Fearsome Foursome".Nelle ultime due annate in carriera fece parte dei neonatiNew Orleans Saints,disputando 20 partite.