Bennett fu scelto nel corso del quarto giro del Draft 1992 dai Green Bay Packers[1].Iniziò la sua carriera professionistica comefullbackma divenne il running back titolare nel 1995 correndo 1.067. Sia come fullback che come running back, Bennett eccelse come ricevitore, guidando i Packers in ricezioni. Continuò ad essere titolare anche nella stagione 1996 ma nella seconda metà dell'annata Dorsey Levens ricevette un cospicuo numero di minuti in campo come running back. La carriera di Bennett culminò con la vittoria delSuper Bowl XXXIcontro iNew England Patriots[2].Nella pre-stagione 1997 si ruppe il tendine d'Achille, non scendendo più in campo quell'anno. Bennett giocò coi Chicago Bears nel 1998 e 1999 dopo cui si ritirò.