Esacene
| Esacene | |
|---|---|
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| NomeIUPAC | |
| esacene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula brutaomolecolare | C26H16 |
| Aspetto | solido verde scuro[1][2] |
| Numero CAS | |
| PubChem | 123044 |
| SMILES | C1=CC=C2C=C3C=C4C=C5C=C6C=CC=CC6=CC5=CC4=CC3=CC2=C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità(g/cm3,inc.s.) | 1,34[3] |
| Solubilitàinacqua | insolubile |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'esaceneè uncomposto organicoconformulaC26H16.Appartiene alla classe degliacenied è costituito da seianelli benzenicicondensati in linea. Incondizioni normaliè un solido verde scuro molto reattivo, ma insolubile in acqua e scarsamente solubile in solventi organici.[1][2][4]
Sintesi
[modifica|modifica wikitesto]La prima sintesi dell'esacene fu descritta nel 1939 da E. Clar,[1]che ottenne il composto per deidrogenazione del 5,16-diidroesacene:
Successivamente sono state descritte altre sintesi più efficienti.[5][6][7][8]Ad esempio fu ottenuto da 1,2 dimetilencicloesano e 2,3-dimetilendecalina[5]o per decarbonilazione fotochimica di undichetoneprecursore:[6]
Struttura
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Allo stato solido l'esacene cristallizza nelsistema triclino,gruppo spazialeP1,concostanti di reticoloa =709pm,b =610pm,c =1840pm,α = 102,7°, β = 112,3°, γ = 83,6°, con due molecole percella elementare.La struttura cristallina risulta molto simile a quella a quella dell'omologo inferiorepentacene,con solo un allungamento dell'asse c per dare spazio all'anello in più.[3]
Applicazioni
[modifica|modifica wikitesto]L'esacene e suoi derivati sono studiati per le loro proprietà di semiconduttori nell'elettronica organica.[9][7][10]
Note
[modifica|modifica wikitesto]Bibliografia
[modifica|modifica wikitesto]- (EN) J.E. Anthony,The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors,inAngew. Chem. Int. Ed.,vol. 47, n. 3, 2008, pp. 452-483,DOI:10.1002/anie.200604045.
- (EN) W.J. Bailey e C.W. Liao,Cyclic Dienes. XI. New Syntheses of Hexacene and Heptacene,inJ. Am. Chem. Soc.,vol. 77, n. 4, 1955, pp. 992–993,DOI:10.1021/ja01609a055.
- (EN) R. B. Campbell, J. M. Robertson e J. Trotter,The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene,inActa Cryst.,vol. 15, 1962, pp. 289-290,DOI:10.1107/S0365110X62000699.
- (DE) E. Clar,Hexacen, ein grüner, einfacher Kohlenwasserstoff (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXIV. Mitteil.),inBer. dtsch. Chem. Ges. A/B,vol. 72, n. 10, 1939, pp. 1817-1821,DOI:10.1002/cber.19390721002.
- (DE) E. Clar,Heptacen ein einfacher, "ultragrüner" Kohlenwasserstoff (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXV. Mitteil.),inBer. dtsch. Chem. Ges. A/B,vol. 75, n. 11, 1942, pp. 1330-1338,DOI:10.1002/cber.19420751114.
- (EN) J. Krüger, F. Eisenhut, J. M. Alonso, T. Lehmann e altri,Imaging the electronic structure of on-surface generated hexacene,inChem. Commun.,vol. 53, n. 10, 2017, pp. 1583–1586,DOI:10.1039/C6CC09327B.
- (EN) R. Mondal, R. M. Adhikari, B. K. Shah e D. C. Neckers,Revisiting the Stability of Hexacenes,inOrg. Lett.,vol. 9, n. 13, 2007, pp. 2505–2508,DOI:10.1021/ol0709376.
- (EN) C. Tönshoff e H. F. Bettinger,Beyond Pentacenes: Synthesis and Properties of Higher Acenes,inTop. Curr. Chem.,vol. 349, 2014, pp. 1-30,DOI:10.1007/128_2013_437.
- (EN) M. Watanabe, Y.J. Chang, S.-W. Liu, T.-H. Chao e altri,The synthesis, crystal structure and charge-transport properties of hexacene,inNature Chemistry,vol. 4, n. 7, 2012, pp. 574–578,DOI:10.1038/nchem.1381.
- (EN) M. Watanabe, K. Y. Chen, Y. J. Chang e T. J. Chow,Acenes generated from precursors and their semiconducting properties,inAcc. Chem. Res.,vol. 46, n. 7, 2013, pp. 1606–1615,DOI:10.1021/ar400002y.
Altri progetti
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