Flavina adenina dinucleotide

Ilflavina adenina dinucleotide(FADoFADH₂), è un importante fattore ossidante nella β-ossidazione degli acidi grassi e nelciclo di Krebsed interviene nel trasporto deglielettroninel processo biochimico chiamatocatena di trasporto degli elettroni.È ungruppo prosteticoe partecipa a innumerevoli reazioni che comportano il trasferimento di 1 o 2 elettroni.

Descrizione della struttura

La molecola è costituita da tre anelli condensati, che formano il cosiddettogruppo isoallosazinicodellaflavina,il quale è a sua volta legato alribitolo(alditoloa cinque atomi di carbonio, ovvero il composto derivato dalla riduzione del ribosio) tramite l'atomodiazoto(N) dell'anello centrale. La molecola, se presenta il gruppoOHdelcarbonio5 legato algruppo fosfato,prende il nome diFlavin Mono Nucleotide(FMN).Il gruppo fosfato proviene dalla reazione di fosforilazione della molecola con l'ATP,il quale libera un gruppo fosfato e forma così l'FMN.

Se l'FMN reagisce con un'altra molecola di ATP, quest'ultimo rilascia sia ilnucleotide adeninicoche ilgruppo fosfato in α.Con questa reazione si forma il FAD.

Lo schema di reazione di produzione è il seguente:

Riboflavina

→

FMN

→

FAD

L'ultimo passo della produzione può essere anche il legame di unadenosinmonofosfatocon FMN.

Forma ridotta del FAD - Il FADH e FADH₂

Struttura del FADH₂.

La forma ridotta della molecola interviene in diverse reazioni biochimiche ditrasporto degli elettronie nellaossidazione degli acidi grassi.

Struttura

Gli atomi diidrogeno(H) possono essere uno o due, legati al gruppo isoallosazinico. Se all'anello c'è legatoun solo atomo di idrogeno,allora prenderà il nome diFADH(radicale semichinonico). Quest'atomo di idrogeno sarà legato all'azoto in posizioneparasull'anello centrale del gruppo isoallosazinico, e ildoppio legamepresente nell'anello centrale scompare.

Se all'anello ci sono legatidue atomi di idrogeno,allora prenderà il nome diFADH₂(idrochinone). Questo secondo atomo di idrogeno sarà legato all'azoto in posizioneparasull'anello terminale del gruppo isoallosazinico, e il doppio legame presente nell'anello terminale scompare, formandosi invece un doppio legame tra l'anello centrale e quello terminale affinché levalenzedell'atomo di carbonio vengano rispettate.

Esempio

Durante ilciclo di Krebs,il FAD acquisisce due atomi diidrogeno,che si legano agli atomi diazotocon doppi legami neglianelli aromaticidella riboflavina diventando FADH₂,come mostra l'immagine del FADH₂.

Voci correlate

• Coenzima ossidoriduttivo
• Nicotinammide adenina dinucleotide
• Adenosina trifosfato
• Ciclo di Krebs
• Catena di trasporto degli elettroni
• Ossidazione degli acidi grassi
• Metabolismo
• Mitocondrio

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Collegamenti esterni

• (EN)flavin adenine dinucleotide/hydrogenated FAD,suEnciclopedia Britannica,Encyclopædia Britannica, Inc.