Glicosidi

Vanillina-β-D-glucopiranoside (glucovanillina), glicoside utilizzato comearomatizzante.Il glicone è rappresentato dalglucosio,mentre l'aglicone deriva dallavanillina.Notare il caratteristico legame O-glicosidico sul carbonio 1 dello zucchero.

Iglicosidisono una classe dicomposti chimiciottenuti perreazionedi uncarboidratoin formaemiacetalicae caratterizzati dalla formazione di unlegame glicosidico.La reazione ècatalizzatada tracce diacido fortee ilcarbonioglicosidico risultante, che era quelloanomericodell'emiacetale, in caso di reazione con ungruppo alcolicoè legato a due differenti gruppi -OR. La parte zuccherina di tali composti è chiamatagliconementre quella non zuccherina è dettaaglicone.

Il tipico legame caratterizzante è O-glicosidico se implica la presenza dell'ossigeno,come il classico caso in cui l'aglicone deriva da un alcol, S-glicosidico nel caso in cui sia implicata la presenza di unatomodizolfocome neitioli(tioglicoside), o N-glicosidico nel caso della formazione diglicosilamminederivate dagruppi amminici.Una importante categoria di glicosilammine è rappresentata dainucleosidi.Quando il glicone è rappresentato dalglucosioil glicoside viene chiamatoglucoside.

Un glicoside risulta stabile insoluzione acquosaapHneutro o basico, senza presentare equilibri con forme anomeriche. In ambiente acido o per azione dienzimiidrolasi specifici, il legame glicosidico viene scisso con formazione di anomeri emiacetalici.

Diffusione in natura

I glicosidi sono ampiamente diffusi nelmondo vegetale,dove rappresentano fonti di immagazzinamento degli zuccheri. L'uomo si serve di tali composti utilizzandoli principalmente in campofarmacologicoo comeadditivi alimentari.Ad esempio glicosidi prodotti dal genereSalixsono una fonte diacido salicilico,derivati dall'antrachinonepresenti in piante come lasennahanno effettolassativo,mentre glicosidicumarinicihanno la proprietà di dilatare learterie coronariche.I glicosididigitalicidigitossinaedigossina,furono i capostipiti storici dei farmaci cardiotonici. Glicosidi derivati daiflavonoidisono conservanti alimentari e laglucovanillinaè un aromatizzante dolciastro; laglicirrizinaè un derivato della liquirizia con potere dolcificante parti a 50 volte quello delsaccarosio,mentre altre classi di glicosidi sono preminentemente tossici (ad esempio l'amigdalinaè una fonte dicianuro).

La formazione di un glicoside determina una maggiore idrofilia e stabilità di sostanze a carattere lipofilo, come ad esempio gli oli essenziali, permettendo la compartimentazione nelvacuoloe traslocazione nelcitoplasma.

Classificazione dei glicosidi

Una classificazione dei glicosidi naturali, con indicate le relative fonti a titolo di esempio, è la seguente:

• Cardioattivi ocardiocinetici,tra cui idigitalici:digitale,strofanto,scilla,mughetto,elleboro,tevezia;
• Antrachinonici(cascara,aloe,frangola,rabarbaro,senna);
• Saponinici(liquirizia,dioscorea);
• Cianogenetici(lauroceraso,mandorlaamara);
• Glucosinati (senape,cipolla,aglio);
• Fenolici(salice,vaniglia,uva ursina,agrumi);
• Cumarinici(fava tonka,anice stellato,ippocastano);
• Flavonoidici(agrumi,ruta,sophora,cardo mariano);
• Antocianici(mirtillo,uva);
• Tanninici;
• Catechinici(amamelide,ratania,kino,noce);
• Glucoalcaloidi;
• Immunostimolanti(ginseng,echinacea,eleuterococco).

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Collegamenti esterni

• (EN)glycoside,suEnciclopedia Britannica,Encyclopædia Britannica, Inc.
• (EN)Definizione IUPAC di glicosidi