La prima esperienza di Gruden come allenatore nella NFL fu di assistente dell'attacco nei Buccaneers allenati dal fratello Jon, che vinsero ilSuper Bowl XXXVIInel 2002. In seguito allenò gliOrlando Predatorse iFlorida TuskersnellaArena Football Leaguedove aveva militato come allenatore, vincendo due Arena Bowl, che si sommarono ai quattro già vinti comequarterbackdeiTampa Bay Storm.
Dal 2011 al 2013, Gruden fu il coordinatore offensivo deiCincinnati Bengals,con i quali raggiunse i playoff per tre anni consecutivi, un traguardo mai raggiunto dalla franchigia dell'Ohio.Il 9 gennaio 2014, Jay fu annunciato come nuovo capo-allenatore dei Washington Redskins[1].La sua prima stagione si concluse con un record di 4-12, all'ultimo posto della division, cambiando tre diversiquarterbacktitolari.