Dopo aver fatto registrare le sue prime presenze alTourist Trophydel 1958[3],le sue prime presenze nelle classifiche del campionato mondiale risalgono allastagione 1959corsa in sella amotodellaNortonmentre l'anno seguentefirmò un contratto con laHondaa cui restò fedele per il resto della sua carriera nelmotomondiale.
Nelmotomondiale 1964fu il primo pilota a poter vantare 3 vittorie in un giorno solo, alGran Premio motociclistico d'Olandae dominò il campionato della 350, conquistando la vittoria in tutti e otto i gran premi e facendo segnare sette giri veloci (aMonzail più rapido in gara fuRemo VenturisuBianchi). Nello stesso anno, giunse secondo nella classifica delle 250, alle spalle diPhil Read,per via della regola sugli scarti dei peggiori risultati che era in vigore quegli anni.
Nel 1965 vinse il suo sesto titolo, il quarto nella classe 350.
Con il debutto dellaHondanella classe 500 per la stagione 1966, Redman venne scelto assieme aMike Hailwoodper rappresentare la casa nipponica. Nel primo gran premio della stagione, svoltosi all'Hockenheimring(GP della Germania), Redman vinse e segnò il giro veloce. Entrambi i risultati furono i primi conseguiti, sia del pilota che della casa motociclista giapponese nella categoria. Ottenne nuovamente la vittoria nelGP seguenteadAssen.Durante la terza tappa del campionatosvoltasi in Belgio,dopo essere incorso in un incidente, Redman decise di ritirarsi dall'agonismo. Secondo in classifica dopo il GP belga, Redman scese fino alla quinta posizione, ottenendo tale piazzamento in classifica generale.