MPTP

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MPTP
NomeIUPAC
1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetraidropiridina
Caratteristiche generali
Formula brutaomolecolareC12H15N
Massa molecolare(u)173,2542
Numero CAS28289-54-5
Numero EINECS248-939-7
PubChem1388
SMILES
CN1CCC(=CC1)C2=CC=CC=C2
Indicazioni di sicurezza
MPTP
Status legale Schedato II come analogo dellaMeperidina(USA)

L'MPTP(1-metil 4-fenil 1,2,3,6-tetraidro-piridina) è un composto secondario che si forma durante lasintesidellameperidina.Tale sostanza è neurotossica ed è in grado di causare sintomi analoghi allamalattia di Parkinson.

È anche un compostochimicoche è legato aglianalgesicioppiacei.

L'MPTP da solo non ha effetti oppiacei, ma può essere prodotto accidentalmente durante la creazione illegale diMPPP.

MPTP causa gli effetti collaterali delParkinson,dal momento che alcuni utilizzatori di MPPP sviluppano questi sintomi. L'MPTP passa molto bene labarriera emato-encefalica,entra nelle cellule gliali dove le MAO-B (monoamino ossidasi- B) lo ossidano inMPP+.L'MPP+ entra nelle cellule dopaminergiche, in una zona cerebrale dettasubstantia nigra,sfruttando il carrier della dopamina e provoca morte delneuroneperché inibisce la respirazione mitocondriale ed inoltre si instaurastress ossidativoche genera ulteriore danno.

Laneurotossicitàdel MPTP fu scoperta nel1976dopo che Barry Kidston, studente di chimica di 23 anni delMaryland,sintetizzò MPPP e si iniettò il risultato. Fu contaminato dal MPTP e dopo tre giorni cominciò a esibire i sintomi della malattia di Parkinson. IlNational Institute of Mental Healthtrovò tracce di MPTP nel suo laboratorio e per caso scoprì i suoi effetti provando la sostanza sui topi.

Nel1982a sette persone diSanta Clara County, Californiafu diagnosticato il Parkinson dopo aver usato MPPP contaminato con MPTP. J. William Langston, un neurologo, trovò che la causa era l'MPTP, testando i suoi effetti suiprimatitrovò casualmente una cura per tre dei sette pazienti affetti. In seguito scrisse un libro[1]sulla sua ricerca di una cura.

  1. ^The Case of the Frozen Addicts(ISBN 0-679-42465-2)

Collegamenti esterni

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  • MPTP in Maryland, 1976,sunyu.edu.URL consultato il 25 gennaio 2006(archiviato dall'url originaleil 29 maggio 2005).
  • MPTP in California, 1982,sutime.URL consultato il 25 gennaio 2006(archiviato dall'url originaleil 21 febbraio 2006).
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