Resorcinolo
| Resorcinolo | |
|---|---|
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 | |
| NomeIUPAC | |
| 1,3-diidrossibenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula brutaomolecolare | C6H4(OH)2 |
| Massa molecolare(u) | 110,11 g/mol |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-585-2 |
| PubChem | 5054 |
| DrugBank | DBDB11085 |
| SMILES | C1=CC(=CC(=C1)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità(g/cm3,inc.s.) | ~ 1,28 (20 °C) |
| Solubilitàinacqua | 1000 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 109 °C (382 K) |
| Temperatura di ebollizione | 281 °C (554 K) (1013 hPa) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 171 °C (444 K) |
| Temperatura di autoignizione | 605 °C (878 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 302-315-319-400 |
| Consigli P | 273-302+352-305+351+338[1] |
Resorcinoloom-idrochinoneè il nome comune, raccomandato dallaIUPAC,[2]per l'isomero1,3 del benzendiolo, un composto chimico appartenente aifenoli.È conosciuto anche con altri nomi, comeresorcina,m-diidrossibenzeneemetadifenolo.
A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino bianco-trasparente, sapore dolciastro e dall'odore sgradevole. È un compostonocivo,irritante,pericoloso per l'ambiente.
La resorcina deve il suo nome alla somiglianza con l'orcina e al fatto che fu ottenuta per la prima volta (Hlasiwetz e Barth, 1864), fondendo alcune resine con alcali.[3]
Produzione
[modifica|modifica wikitesto]Si ottiene da fonti naturali tramite la distillazione di legni tropicali, o dal trattamento consodadi alcune resine edessudativegetali (galbano,assafetida).
Sinteticamente si produce fondendo concarbonato di potassioderivati benzenici quali il3-iodofenolo,l'acido 3-fenolsolfonico,l'acido 1,3-benzendisolfonico.Anche altri composti benzenici orto- e para- sostituiti quali i bromofenoli, se fusi conidrossido di potassiogenerano resorcinolo.
Dagli amminofenoli si ottiene per azione diacido nitrosoe seguenteidrolisi.Mentre dal1,3-diaminobenzenesi ottiene per azione dell'acido cloridrico[4].
Proprietà
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La resorcina cristallizza in aghi incolori, di sapore dolciastro-acre, facilmente solubili in acqua, alcool ed etere, ma insolubili incloroformioedisolfuro di carbonio.Se esposti all'aria i cristalli si colorano di rosa. La resorcina è una sostanza riducente: riduce ilreattivo di Fehlinge l'argento ammoniacale.Non forma un precipitato con la soluzionediacetato di piomboné con ilpirocatecolo.Concloruro di ferro(III) si colora di viola scuro. Con l'acqua di bromodà tribromoresorcina. Conacido nitricoconcentrato produce trinitroresorcina oacido stifnico,materia colorante gialla, che esplode in seguito a riscaldamento. Grazie a queste proprietà viene usato come agente colorante per alcuni esperimenti dicromatografia.L'amalgama di sodio lo riduce a diidroresorcina, che se riscaldata a 150-160 °C con una soluzione concentrata diidrossido di bariodà acido γ-acetilbutirrico (D. Vorlgnder). Se fusa con l'idrossido di potassio,la resorcina producefloroglucinolo,pirocatecolo e diresorcina. Condensa in ossichetoni con acidi o conacidi cloridrici,in presenza di agenti disidratanti, ad esempio concloruro di zincoeacido aceticoa 145 °C produce resacetofenone.[5]Con leanidrididi acidi dibasici producefluorescine.Se riscaldata concloruro di calcio-ammoniacaa 200 °C produce meta-diossifenilammina.[6]Con ilnitrito di sodioda una colorazione blu idrosolubile, che diventa rossa se trattata con acidi, usata comeindicatoreper il pH sotto il nome di Lacmoid.[7]Si condensa facilmente con lealdeidi:con formaldeide in presenza di acido cloridrico come catalizzatore origina metilen diresorcina [(HO)2C6H3]2CH2.La reazione con ilcloralio idratoin presenza dibisolfato di potassioproduce illattonedell'acido tetra-ossidifenil metano car Boss ilico.[8]In soluzione alcolica si condensa con l'acetoacetato di sodio per formare il 4-metilumbelliferone.[9]
Medicina
[modifica|modifica wikitesto]Il resorcinolo è uno dei principalifenolinaturali dell'olio di argan.[10]Per le sue proprietà antisettiche è usato in preparazioni dermatologiche, tra le quali è molto diffuso l'antimicoticoper uso topico noto comefucsina fenica.
Nei prodotti estetici per ilpeeling(pasta di Pascher e pasta di Letessier), dal 30% minimo. A tale concentrazione il resorcinolo provoca il distacco in toto dellostrato corneoma anche effetti collaterali irritativi o di vasodilatazione; è usato anche come schiarente e depigmentante, di solito in concentrazione 1 %, in sostituzione dell'idrochinone.È presente nei trattamenti topici contro l'acne,al 2% circa e nei trattamenti sottoprescrizione medicaa concentrazioni più elevate.[11]
Chimica
[modifica|modifica wikitesto]La resorcina è usato come intermedio chimico per la sintesi di farmaci e altri composti organici. In soluzione al 2% acidificata conH2SO4costituisce ilReattivo di Mohler,utilizzato nell'analisi dello ionetartrato.
Viene utilizzata nella produzione di coloranti e plastificanti diazoici e come assorbente Uv. Per esempio viene impiegata nella formulazione di collanti per poliammidi, miscelata con solventi idonei quali ad esempio ilmetanolo,in concentrazioni variabili dal 30% al 50%.
Come intermedio per la produzione di sostanzecoloranti,quali ad esempio lafluoresceinaed il verdemordenteC.I. 10000.
Il resorcinolo è un reagente analitico per la determinazione qualitativa deichetosi(saggio di Selivanov).
È utilizzato infotografia analogicacome rivelatore per la pellicola in bianco e nero.
Note
[modifica|modifica wikitesto]- ^scheda del resorcinolo suIFA-GESTISArchiviatoil 16 ottobre 2019 inInternet Archive.
- ^(EN) Robert Panico e Jean-Claude Richer,A guide to IUPAC nomenclature of organic compounds: recommendations 1993: (including revisions, published and hitherto unpublished, to the 1979 edition of Nomenclature of Organic Chemistry),Blackwell Science, 1995,ISBN9780632034888.URL consultato il 2 febbraio 2018.
- ^RESORCINA in "Enciclopedia Italiana",sutreccani.it.URL consultato il 2 febbraio 2018.
- ^(J. Meyer, Ber., 1897, 30, p. 2569)
- ^(EN) M. Nencki e N. Sieber,Ueber die Verbindungen der ein- und zweibasischen Fettsäuren mit Phenolen,inJournal für Praktische Chemie,vol. 23, n. 1, 18 gennaio 1881, pp. 147–156,DOI:10.1002/prac.18810230111.URL consultato il 2 febbraio 2018.
- ^A. Seyewitz, Bull. Soc. Chins., 1890, 3, p. 811
- ^(EN) M. C. Traub e C. Hock,Ueber ein Lakmoid,inBerichte der deutschen chemischen Gesellschaft,vol. 17, n. 2, 1º luglio 1884, pp. 2615–2617,DOI:10.1002/cber.188401702192.URL consultato il 2 febbraio 2018.
- ^JT Hewitt e FG Pope, Jour. C / sterna. Soc., 1897, 75, p. 1084
- ^(EN) Arthur Michael,Ueber das Verhalten von Natriummalonäther gegen Resorcinol,inJournal für Praktische Chemie,vol. 37, n. 1, 2 giugno 1888, pp. 469–471,DOI:10.1002/prac.18880370144.URL consultato il 2 febbraio 2018.
- ^Z. Charrouf. e D. Guillaume.,Phenols and Polyphenols from Argania spinosa,inAmerican Journal of Food Technology,vol. 2, n. 7, pp. 679–683,DOI:10.3923/ajft.2007.679.683.URL consultato il 2 febbraio 2018.
- ^(EN) J. Boer e G. B. E. Jemec,Resorcinol peels as a possible self-treatment of painful nodules in hidradenitis suppurativa,inClinical and Experimental Dermatology,vol. 35, n. 1, 1º gennaio 2010, pp. 36–40,DOI:10.1111/j.1365-2230.2009.03377.x.URL consultato il 2 febbraio 2018.
Voci correlate
[modifica|modifica wikitesto]Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica|modifica wikitesto]- (EN)resorcinol,suEnciclopedia Britannica,Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | LCCN(EN)sh85113163·GND(DE)4177862-5·J9U(EN,HE)987007534083905171 |
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