Roberts debuttò nella MLB il 18 giugno 1948 con iPhiladelphia Phillies.Nel 1950 guidò la squadra, che per la sua giovane età venne soprannominata "Whiz Kids", al primopennantdellaNational Leaguein 35 anni. Roberts iniziò come partente tre gare negli ultimi cinque giorni della stagione, battendo i favoritiBrooklyn Dodgersa Ebbets Field, in una gara decisiva per l'assegnazione del pennant che durò dieciinning.Quella fu la ventesimavittoriadi Roberts, diventando il primo lanciatore dei Phillies a raggiungere tale cifra in una stagione daGrover Cleveland Alexandernel 1917. Roberts iniziò una gara come partente anche nelleWorld Series 1950(non poté farlo nella prima partita a causa del carico di lavoro subito nel finale della stagione regolare), dove i Phillies furono battuti daiNew York Yankees.[1][2]
Dal 1950 al 1955, Roberts vinse almeno 20 partite in ogni stagione, guidando la National League in vittorie dal 1952 al 1955. Per sei volte guidò la lega in gare come partente, per cinque in gare complete e in inning lanciati e una volta lanciò 28 gare complete consecutive, inclusa una che si protrasse per 17 inning. Durante la sua carriera, Roberts non concesse mai più di 77 dibasi su ballnella stagione regolare. Si fece valere anche in battuta, colpendo 55doppi,10tripli,5baseballe 103punti battuti a casa.