Al college Middlebrooks giocò a football aMinnesota.Fu scelto come ventiquattresimo assoluto nelDraft NFL 2001daiDenver Broncos.[2][3]Vi giocò fino alla stagione 2006, tranne una parentesi con iSan Francisco 49ersnel 2005. In tutta la carriera nella NFL disputò solamente due partite come titolare e non fece registrare alcunintercetto.
Middlebrooks firmò comefree agentcon iToronto Argonautsdella CFL il 28 aprile 2008.[4]Alla prima partita nella nuova lega fu premiato come miglior difensore della settimana della CFL grazie a 9tacklee un intercetto nella vittoria suiWinnipeg Blue Bombers.[5]Dopo avere militato per Toronto per tre stagioni, il 1º giugno 2011 annunciò il ritiro a causa di un grave infortunio al collo subito nel finale dell'annata 2010.[6]
^(EN)Willie Middlebrooks #23 Defensive Back,inRoster,Toronto Argonauts Football Club.URL consultato il 23 luglio 2023(archiviato dall'url originaleil 15 giugno 2008).