Xantina
| Xantina | |
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| NomeIUPAC | |
| 3,7-diidropurina-2,6-dione | |
| Nomi alternativi | |
| 1H-purina-2,6-dione 2,6-diidrossipurina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula brutaomolecolare | C5H4N4O2 |
| Massa molecolare(u) | 152,11 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-718-6 |
| PubChem | 1188 |
| DrugBank | DBDB02134 |
| SMILES | C1=NC2=C(N1)C(=O)NC(=O)N2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità(g/cm3,inc.s.) | 1,637 |
| Solubilitàinacqua | 69 mg/L (16 °C) |
| Temperatura di fusione | 300 °C (573,15 K) |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50(mg/kg) | 500 (topo, intraperitoneale)[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 317-319 |
| Consigli P | 280-305+351+338[2] |
Laxantina(3,7-diidropurina-2,6-dione) è unabase purinica.In natura esiste come derivato metilato sui vari atomi di azoto, costituendo un gruppo dialcaloidichiamatimetilxantine.Esempi di questi sono le xantine contenute nel caffè (caffeina) e nel tè (teofillina), come anche alcune sostanze impiegate in farmacologia come broncodilatatori: ad esempio la stessa teofillina e l'etofillina.
Metabolismo
[modifica|modifica wikitesto]La xantina può derivare:
- dallaguaninatramite laDeaminazionemediata dallaguanasi;
- dallaipoxantinatramite laxantina ossidasi,enzimainibito dall'allopurinolo.La xantina è poi convertita inacido uricodalla stessa xantina ossidasi.
A sua volta la xantina, assieme all'ipoxantina ed alla guanina può essere salvata da enzimi chiamatifosforibosil-trasferasi(es. la HGPRT) ed essere processata (come xantosina monofosfato o XMP) per risintetizzare le basi puriniche. È molto importante in quanto inibisce le fosfodiesterasi e così aumenta localmente la concentrazione di cAMP (mediatore intracellulare di adrenalina, detta anche epinefrina, del paratormone e l'ormone antidiuretico) e cGMP, ciò va a potenziare l'attività delle lipasi, quindi è favorita la mobilizzazione di lipidi di deposito [attività lipo-litica]. Le xantine più importanti sono la caffeina (nella camelia sinensis e coffea arabica), tebromina e teofillina (nella camelia sinensis, cacao amaro).
Patologie
[modifica|modifica wikitesto]Persone con rare disfunzioni genetiche possono avere una carenza dixantina ossidasie non possono convertire la xantina inacido urico.
Note
[modifica|modifica wikitesto]Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica|modifica wikitesto]- (EN)xanthine,suEnciclopedia Britannica,Encyclopædia Britannica, Inc.
