Xilene

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Xilene
formula di struttura e modello molecolare
formula di struttura e modello molecolare
NomeIUPAC
dimetilbenzene
Nomi alternativi
xilene
xylene
xilolo
Caratteristiche generali
Formula brutaomolecolareC8H10
Massa molecolare(u)106,16
Aspettoliquido incolore
Numero CAS1330-20-7
Numero EINECS215-535-7
Proprietà chimico-fisiche
Densità(g/cm3,inc.s.)0,88 (o-)
0,86 (m-,p-)
Solubilitàinacquainsolubile
Temperatura di fusione−25 °C (248 K) (o-)
−48 °C (225 K) (m-)
13 °C (286 K) (p-)
Temperatura di ebollizione144 °C (417 K) (o-)
139 °C (412 K) (m-)
138 °C (411 K) (p-)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma32 °C (305 K) (o-)
27 °C (300 K) (m-)
27 °C (300 K) (p-)
Limiti di esplosione1,1 - 7% vol.
Temperatura di autoignizione528 °C (801 K) (o-)
527 °C (800 K) (m-)
528 °C (801 K) (p-)
Simboli di rischio chimico
irritanteinfiammabiletossico a lungo termine
attenzione
Frasi H226-312-332-315
Consigli P302+352[1]
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Il terminexilenesi riferisce a tre molecoleisomerichechiamate rispettivamenteorto-xilene,meta-xileneepara-xilene,dalla formula molecolare C8H10.I prefissiorto-,meta-epara-indicano le posizioni relative dei gruppimetilicilegati all'anello delbenzene.Nella nomenclaturaIUPACl'isomeroorto-prende il nome di1,2-dimetilbenzene,quellometa-1,3-dimetilbenzenee quellopara-1,4-dimetilbenzene.

La miscela di isomeri viene generalmente chiamata xilene o, più precisamente, xileni. Si tratta di un liquido incolore, immiscibile in acqua, infiammabile e avente un odore lievemente dolce. Le proprietà chimico-fisiche variano leggermente da isomero a isomero.

Si trova naturalmente nelpetrolio,nelcatrame,viene utilizzato neipennarelli indelebilie si può formare negliincendiboschivi.

Etimologia

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La parola xilene deriva dall'unione del prefisso xilo- col suffisso -ene.[2]La prima particella (xilo-) deriva dal greco ξύλον(xylon)che significa "legno" e appunto introduce una serie di parole che hanno a che fare col legno o più in generale con le piante[3](vedixilema,xilofono,xilografia,ecc.). La seconda particella "ene" identifica, per la nomenclatura IUPAC, tutti gliidrocarburi che contengono doppi legami.

Storia

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Lo xilene fu isolato per la prima volta nel1850dalchimicofranceseAuguste Cahours(1813–1891), e venne nominato così essendo stato scoperto come costituente del catrame di legno.[4]

Usi

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Le industrie chimiche producono lo xilene a partire dal petrolio, ed è utilizzato comesolventenellastampa,per la lavorazione dellegommee delcuoio.Viene anche usato come agente pulente peracciai,come componente e come diluente pervernici.Lo si può anche trovare in piccole quantità nellabenzina per aviogettie nelgasolio per autotrazione.Con gli agentiossidanti(come ilpermanganato di potassioKMnO4) ilgruppo metileviene ossidato adacido car Boss ilicoe perossidazionedi entrambi i gruppimetileverso l'acido, l'o-xilene forma l'acido ftalicomentre ilp-xilene forma l'acido tereftalico.

Un altro utilizzo frequente dello xilene è nell'ambito dei laboratori d'analisi che processanocampioni istologici;infatti i campioni, dopo essere stati inclusi inparaffina,devono essere sparaffinati e portati fino all'acqua per poter essere colorati. Essendo la paraffina un sotto prodotto della raffinazione del petrolio, èsolubileal 100% con lo xilene che viene appunto utilizzato per eliminare ogni traccia di paraffina dalle sezioni istologiche durante la fase di diafanizzazione/idratazione del campione.

Struttura

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Lo xilene è unidrocarburoo, più specificamente, in quanto derivato del benzene, unidrocarburo aromatico.Lo xilene è simile al benzene e avendo unastruttura planareè moltostabile.Èsolubileinalcool etilicoeetere etilicoma insolubile inacqua.Lo xilene viene talvolta miscelato con l'etilbenzenequando vienesintetizzatoper fini commerciali che richiedono una miscela degli isomeri (o-,m-,p-). Questa miscela è incolore a temperatura ambiente. Ilp-xilene formacristallia basse temperature, dato il suo relativamente alto punto di fusione.

Effetti sulla salute

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Inalazione

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La soglia di rilevabilità dell'odoredello xilene varia da persona a persona: il limite di concentrazione sotto cui la maggior parte delle persone non lo percepisce è 0,8ppmfino ad arrivare a 40 ppm.[5][6]L'effetto principale dell'inalazione dei vapori di xilene è ladepressione del sistema nervoso centrale,con sintomi qualimal di testa,vertigini,nauseaevomito.Ad una breve esposizione di 100 ppm, si possono avvertire nausea, mal di testa, irritazione delle vie respiratorie superiori e degli occhi.[5][6][7]

Fino ad una concentrazione di circa 200 ppm, gli effetti collaterali sono reversibili e non causano danni permanenti. L'esposizione a lungo termine però ad una concentrazione simile, può portare a mal di testa, irritabilità, depressione,insonnia,agitazione, estrema stanchezza,tremori,perdita dell'udito,ridotta concentrazione eperdita di memoriaa breve termine.[8]

Ad una breve esposizione compresa tra 200 e 500 ppm, i sintomi possono includere vertigini, debolezza, irritabilità, vomito e tempi di reazione rallentati.[9][10]Una condizione chiamataencefalopatia cronica indotta da solventi,è stata associata all'esposizione allo xilene. Ci sono pochissime informazioni disponibili che isolano lo xilene da altre esposizioni a solventi nell'esame di questi effetti.[11]Anche i disturbi dell'udito sono stati collegati all'esposizione allo xilene, sia da studi con animali da esperimento,[12]sia da studi clinici.[13][14][15]Esposizioni a lungo termine di concentrazioni comprese tra 200 e 500 ppm possono portare a depressione, ridotta capacità di movimenti e concentrazione.[6]

Gli effetti dell'inalazione dello xilene ad alte concentrazioni sono state studiate sugli animali.[6]Una breve esposizione fino a 6000 ppm di xilene, ha prodotto ingenti danni epatici, perdita del tono muscolare, sonnolenza e tremori. 6 ore di esposizione a queste concentrazioni hanno portato alla morte dopo 14 giorni, potendo così calcolare la dose letale alla quale metà dei soggetti muore (LD50).[6]La LD50varia da 200 a 5000 mg/kg per gli animali.

Ingestione e contatto con pelle e occhi

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Una delle vie di trasmissione più comuni all'uomo è il lavaggio dellecisternedi petrolio, che finendo nellafalde acquifere,le contaminano con lo xilene. Nel caso di ingestione, è necessario contattare immediatamente un centro antiveleni. Lo xilene è irritante per la pelle e priva lapelledei suoi oli, rendendola più permeabile ad altre sostanze chimiche. Si raccomanda l'uso di guanti e maschere impermeabili, insieme a respiratori ove appropriato, per evitare problemi di salute sul lavoro dovuti all'esposizione allo xilene.[9]

Meccanismo di tossicità

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Il basso peso molecolare e la naturaidrofobadegli xileni, consente loro di non incontrare particolari difficoltà ad attraversare lemembrane cellulari,compresa labarriera emato-encefalica.[6]Tendono inoltre, ad accumularsi neltessuto adiposoe nelle cellule con membrane estese, comequelle della glia.[16]

Il meccanismo di tossicità non è noto, sebbene uno studio in vitro che utilizzava membrane di cellule umane e di ratto ha dimostrato che gli xileni e altri solventi con proprietàanestetichepotrebbero legarsi alleproteine transmembrana,alterando così le loro attività.[17]Altri studi hanno scoperto che l'esposizione cronica agli xileni influenza ilsistema di supporto degli assoni,provocandoastrogliosi.[16]L'esposizione agli xileni ha ridotto il trasporto di materiali lungo gli assoni delle terminazioni nervose nei ratti.[18]Lo xilene sembra quindi danneggiare ilcervello.

LaIARCha classificato la mistura di xileni come noncancerogenaper l'uomo (gruppo 3) poiché non ci sono evidenze scientifiche che suggeriscano la sua cancerogenicità.

Un limitato numero di studi indicano che alte concentrazioni di xilene sulle persone ingravidanzaaumentano il numero diabortispontanei oppure avendo effetti ritardati su di essi. Non è conosciuto se lo xilene si trasmetta dalla madre al figlio durante la gravidanza. A causa della limitatezza di questi studi come il basso numero di campioni, non c'è rilevanza statistica tra l'assorbimento di xilene e effetti sulla riproduzione.[6]

I dati che dimostrano l'epatotossicitàdello xilene sono limitati. I dati umani sono principalmente limitati a casi clinici. L'autopsiadi un operaio deceduto dopo esser stato esposto ad una concentrazione di circa 10000 ppm, ha rivelato una congestione epatica contumefazioneevacuolizzazionedelle cellule nellearee centrolobulari.Altri due lavoratori esposti allo xilene sopravvissuti presentavano solo una lieve compromissione epatica, come indicato da un aumento dell'attività delletransaminasi siericheoltre 48 ore dopo l'esposizione, dopodiché l'attività enzimatica è tornata a livelli normali.[6]

Metabolismo

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Il principale meccanismo di disintossicazione è l'ossidazioneepatica adacido metilbenzoico.[19]Quest'ultimo viene ulteriormente metabolizzato inacido metilippuricoed escreto nelleurine.[20][21]La presenza di acido metilippurico nelle urine può essere utilizzata comebiomarcatoreper determinare l'esposizione allo xilene.[21][22]

Vie secondarie di eliminazione sono l'idrossilazioneadimetilfenoloe l'escrezione urinale tal quale.[6]

L'eliminazione metabolica degli xileni è abbastanza veloce e questo è il motivo del fatto che alcuni effetti collaterali sono transienti.

Note

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  1. ^scheda dello xilene (miscela dei tre isomeri) suIFA-GESTISArchiviatoil 16 ottobre 2019 inInternet Archive.
  2. ^xilène in Vocabolario - Treccani,sutreccani.it.URL consultato il 2 dicembre 2022.
  3. ^xilo- in Vocabolario - Treccani,sutreccani.it.URL consultato il 2 dicembre 2022.
  4. ^Académie des sciences (France) Auteur du texte,Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences / publiés... par MM. les secrétaires perpétuels,suGallica,1º gennaio 1850.URL consultato il 2 dicembre 2022.
  5. ^abJON H. RUTH,Odor Thresholds and Irritation Levels of Several Chemical Substances: A Review,inAmerican Industrial Hygiene Association Journal,vol. 47, n. 3, 1º marzo 1986, pp. A–142–A-151,DOI:10.1080/15298668691389595.URL consultato il 2 dicembre 2022.
  6. ^abcdefghi(EN) National Research Council (US) Committee on Acute Exposure Guideline Levels,Xylenes Acute Exposure Guideline Levels,National Academies Press (US), 2010.URL consultato il 3 dicembre 2022.
  7. ^A REVIEW OF ENVIRONMENTAL AND OCCUPATIONAL EXPOSURE TO XYLENE AND ITS HEALTH CONCERNS(PDF), suexcli.de.
  8. ^Xylenes (EHC 190, 1997),suinchem.org.URL consultato il 2 dicembre 2022.
  9. ^ab(EN) Reena Kandyala, Sumanth Phani C. Raghavendra e Saraswathi T. Rajasekharan,Xylene: An overview of its health hazards and preventive measures,inJournal of Oral and Maxillofacial Pathology,vol. 14, n. 1, 1º gennaio 2010, p. 1,DOI:10.4103/0973-029X.64299.URL consultato il 2 dicembre 2022.
  10. ^Wayback Machine(PDF), suweb.archive.org,22 ottobre 2015.URL consultato il 2 dicembre 2022(archiviato dall'url originaleil 22 ottobre 2015).
  11. ^Reena Kandyala, Sumanth Phani C Raghavendra e Saraswathi T Rajasekharan,Xylene: An overview of its health hazards and preventive measures,inJournal of Oral and Maxillofacial Pathology: JOMFP,vol. 14, n. 1, 2010, pp. 1–5,DOI:10.4103/0973-029X.64299.URL consultato il 3 dicembre 2022.
  12. ^(EN) F. Gagnaire, B. Marignac e V. Blachère,The role of toxicokinetics in xylene-induced ototoxicity in the rat and guinea pig,inToxicology,vol. 231, n. 2, 7 marzo 2007, pp. 147–158,DOI:10.1016/j.tox.2006.11.075.URL consultato il 3 dicembre 2022.
  13. ^(EN) Adrian Fuente, Bradley McPherson e Felipe Cardemil,Xylene-Induced Auditory Dysfunction in Humans,inEar and Hearing,vol. 34, n. 5, 2013-09, pp. 651–660,DOI:10.1097/AUD.0b013e31828d27d7.URL consultato il 3 dicembre 2022.
  14. ^(EN) T. H. J. Draper e D.-E. Bamiou,Auditory neuropathy in a patient exposed to xylene: case report,inThe Journal of Laryngology & Otology,vol. 123, n. 4, 2009-04, pp. 462–465,DOI:10.1017/S0022215108002399.URL consultato il 3 dicembre 2022.
  15. ^(EN) Adrian Fuente, Bradley McPherson e Linda J. Hood,Hearing Loss Associated with Xylene Exposure in a Laboratory Worker,inJournal of the American Academy of Audiology,vol. 23, n. 10, 2012-11, pp. 824–830,DOI:10.3766/jaaa.23.10.7.URL consultato il 3 dicembre 2022.
  16. ^abJ. M. de Gandarias, E. Echevarría e E. Casis,Effects of Acute Xylene Exposure on the Enkephalinergic Neuromodulatory System in Rats,inIndustrial Health,vol. 33, n. 1, 1995, pp. 1–6,DOI:10.2486/indhealth.33.1.URL consultato il 4 dicembre 2022.
  17. ^(EN) Hanna Tähti,The Neurotoxicity of Organic Solvents, Studied with in Vitro Models,inAlternatives to Laboratory Animals,vol. 20, n. 2, 1992-04, pp. 290–296,DOI:10.1177/026119299202000221.URL consultato il 4 dicembre 2022.
  18. ^S. S. Padilla e D. P. Lyerly,Effects of p-xylene inhalation on axonal transport in the rat retinal ganglion cells,inToxicology and Applied Pharmacology,vol. 101, n. 3, 1989-12, pp. 390–398,DOI:10.1016/0041-008x(89)90189-0.URL consultato il 4 dicembre 2022.
  19. ^(EN) Jörg Fabri, Ulrich Graeser e Thomas A. Simo,Xylenes,Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 15 giugno 2000, pp. a28_433,DOI:10.1002/14356007.a28_433,ISBN978-3-527-30673-2.URL consultato il 2 dicembre 2022.
  20. ^HIPPURIC and METHYL HIPPURIC ACIDS in urine(PDF), sucdc.gov.
  21. ^ab(EN) Osamu Inoue, Kazunori Seiji e Toshio Kawai,Excretion of methylhippuric acids in urine of workers exposed to a xylene mixture: comparison among three xylene isomers and toluene,inInternational Archives of Occupational and Environmental Health,vol. 64, n. 7, 1º aprile 1993, pp. 533–539,DOI:10.1007/BF00381104.URL consultato il 4 dicembre 2022.
  22. ^(EN) S. Kira,Measurement by gas chromatography of urinary hippuric acid and methylhippuric acid as indices of toluene and xylene exposure.,inOccupational and Environmental Medicine,vol. 34, n. 4, 1º novembre 1977, pp. 305–309,DOI:10.1136/oem.34.4.305.URL consultato il 4 dicembre 2022.

Voci correlate

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Altri progetti

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Collegamenti esterni

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