Acile

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Gruppo acilico.

Inchimica organica,acile(ogruppo acilico) è il nome generico delgruppo funzionalecorrispondente ad unacido car Boss ilicoprivato del suo gruppo -OH.[1]

In particolare si parla inoltre dianione acile,catione acileeradicale acile,riferendosi allaspecie chimicaottenuta sottraendo ad un acido car Boss ilico rispettivamente un OH+,OH-o OH•.[2]

Carbocationi acilici

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Una classe importante dicarbocationiin chimica organica è rappresentata daicarbocationi aciliciche compaiono come intermedi in numerose reazioni di addizione e sostituzione elettrofila.

I carbocationi acilici sono stabilizzati perrisonanza,la carica elettrica viene parzialmente dispersa anche sul vicinoatomodiossigeno

+ +
R-C=O ↔ R-C≡O

Alogenuri acilici

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In laboratorio, una delle principali fonti di ioni acilici è costituita deglialogenuri acilici,composti aventi formula generale R-CO-X, dove X è generalmentecloroobromo:

R-C=O +
| → R-C=O (ione acile) + X-
X

Tali composti possono essere considerati comeanidridimiste degli acidi car Boss ilico e alogenidrico corrispondenti, infatti in presenza di acqua subiscono una rapidaidrolisiliberandoli con una reazione del tipo:

R-(C=O)-X + H2O → R-(C=O)-OH + HX

Questo comportamento rende gli alogenuri acilici irritanti elacrimogeni.

Formula di struttura

Ilformile(gruppo formileometanoile[3]) è l'acile dell'acido formico.La formula è -HCO: risulta pertanto il più semplice degli acili.

Il radicale formile può essere ottenuto dallaformaldeidee compare in alcuni composti come ad esempio ilfluoruro di formile,un liquido incolore che viene usato in chimica organica per alcune sintesi e che si decompone trasformandosi inacido fluoridricoedossido di carbonio.[4]

  1. ^(EN)IUPAC Gold Book, "acyl groups"
  2. ^(EN)IUPAC Gold Book, "acyl species"
  3. ^Chimica organica: le aldeidi(PDF), suonline.scuola.zanichelli.it,Zanichelli.URL consultato il 17 agosto 2018.
  4. ^Voceformile,inVocabolario on.line,Istituto Treccani.URL consultato il 10 agosto 2018.
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