エポキシド

Tối も giản 単なエポキシドであるエチレンオキシド ( エポキシエタン ) の cấu tạo thức

エポキシド(epoxide) は3 viên hoàn のエーテルであるオキサシクロプロパン ( オキシラン ) を cấu tạo thức trung に trì つ hóa hợp vật の tổng xưng で, tối も単 thuần なものはエチレンオキシド( エポキシエタン ) である.Trí hoán cơとして kiến る tràng hợp はエポキシ cơと hô ばれる. Hóa học công nghiệp, hữu cơ hợp thành hóa học の phân dã において trung gian thể として trọng yếu である.

Hợp thành

Đa くの tràng hợp, quá toan hóa vật などによってオレフィンを toan hóa することで hợp thành される.Toan hóa 剤として, thật nghiệm thất レベルではmCPBA,オキソン,Kim chúc のオキソ thác thể,Quá toan hóa thủy tốなどが lợi dụng される.

Quá カルボン toan によるオレフィンのエポキシ hóa

1,2-ハロヒドリンからの phân tử nộiウィリアムソン hợp thànhも, エポキシドを đắc る hữu lực な thủ pháp である.

ウィリアムソン hợp thành によるエポキシド hợp thành

キラルなエポキシドは trung gian thể として trọng yếu であるため, các chủng の bất 斉 toan hóa phản ứng が phát biểu されている.バリー・シャープレスらによるシャープレス toan hóaが hữu danh であるが, その đệ tử であるエリック・ジェイコブセンもサレン thác thểを dụng いる phương pháp を phát biểu している. またĐườngなどから dụ đạo したケトンを xúc môi とし,オキソンを dụng いて toan hóa する thủ pháp も cận niên tiến bộ が trứ しい.

そのほかの phương pháp として,カルボニルHóa hợp vật に đối してLưu hoàngイリドを tác dụng させることでもエポキシドが đắc られる (コーリー・チャイコフスキー phản ứng). 1,2-ジオールの thoát thủy による phương pháp もある.

Phản ứng

エポキシドは phản ứng tính に phú み, cầu hạch tính を trì った hóa hợp vật と phó gia phản ứng を khởi こす. そのため, dạng 々な hóa hợp vật を tác るための nguyên liêu として thật nghiệm thất や công tràng で dụng いられている. Lệ えばエポキシドに thủy を toan xúc môi で phó gia するとvic-アルコールが, đệ nhất cấp のグリニャール thí dượcと phản ứng させると tăng thán して tân たな đệ nhất cấp のアルコールが, アミンを phản ứng させるとアミノアルコールができる.

Quan liên hạng mục

• エポキシ thụ chi
• グリシジル cơ