トリクロロエチレン

トリクロロエチレン
IUPAC danh trichloroethene
Biệt xưng 1,1,2-Trichloroethene, 1,1-Dichloro-2-Chloroethylene, 1-Chloro-2,2-Dichloroethylene, Acetylene Trichloride, TCE, Trethylene, Triclene, Tri, Trimar, Trilene, HCC-1120
Thức biệt tình báo
Lược xưng	TCE
CAS đăng lục phiên hào	79-01-6
PubChem	6575
ChemSpider	13837280
UNII	290YE8AR51
EC phiên hào	201-61-04
KEGG	C06790
ChEBI	CHEBI:16602
ChEMBL	CHEMBL279816
RTECSPhiên hào	KX4550000
ATC phân loại	N01AB05
SMILES Cl\C=C(/Cl)Cl Cl\C=C(/Cl)Cl ClC=C(Cl)Cl
InChI InChI=1S/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1H Key: XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1H
Đặc tính
Hóa học thức	C2HCl3
モル chất lượng	131.39 g mol−1
Kỳ tính thức	ClCH=CCl2
Ngoại quan	Vô sắc dịch thể
Mật độ	1.46 g/cm3(20 °C)
Dung điểm	−73°C,200 K, -99°F
Phí điểm	87.2°C,360 K, 189°F()
ThủyへのDung giải độ	1.280 g/L
Dung giải độ	ジエチルエーテル,エタノール,クロロホルム
Khuất chiết suất(nD)	1.4777 at 19.8 °C
Nguy 険 tính
An toàn データシート( ngoại bộ リンク)	ICSC0081 Mallinckrodt Baker
Chủ な nguy 険 tính	Hấp nhập もしくは kinh khẩu nhiếp thủ すると hữu hại
NFPA 704	1 2 0
Phát hỏa điểm	420 °C
Quan liên する vật chất
Quan liên するビニルハライド	クロロエチレン
Quan liên vật chất	クロロホルム 1,1,1-トリクロロエタン 1,1,2-トリクロロエタン
Đặc ký なき tràng hợp, データはThường ôn(25°C)・Thường áp(100 kPa) におけるものである.

トリクロロエチレン(trichloroethylene) はHữu cơ diêm tố hóa hợp vậtの nhất chủng である.エチレンのThủy tốNguyên tử のうち3つがDiêm tốNguyên tử に trí き hoán わったもの. Tẩy tịnh 剤として sử われたが, phát がん tính があることが minh らかとなった. Thường ôn では vô sắc thấu minh の dịch thể で, bất nhiên tính である. Huy phát tính があり, cam い hương りを trì つ.

Thoát chiLực が đại きいため,Bán đạo thểSản nghiệp での tẩy tịnh dụng やクリーニング剤として1980 niên đại khoảnh までは quảng く dụng いられていた. しかしPhát nham tínhが chỉ trích され, đại thế vật chất への di hành が hành われている.

Thổ 壌 ô nhiễm や địa hạ thủy ô nhiễm を dẫn き khởi こす nguyên nhân ともなるため, các quốc でThủy chất ô trọcTịnh びにThổ 壌 ô nhiễmに hệ るHoàn cảnh cơ chuẩnが định められている. Nhật bổn ではHóa học vật chất thẩm tra quy chế phápにより, 1989 niên に đệ nhị chủng đặc định hóa học vật chất に chỉ định された.Quốc tế がん nghiên cứu cơ quanの phát がん tính bình 価ではグループ 1 の “ヒトに đối する phát nham tính が nhận められる” vật chất として quy định されている. このがんリスクにより,労 động an toàn vệ sinh phápのĐệ nhị loại vật chất đặc biệt hữu cơ dung 剤 đẳngにも chỉ định されている.

Công nghiệp đích な hợp thành pháp とされていたのは, đồng などの xúc môi のもと,1,2-ジクロロエタンにDiêm tố,または diêm tố とToan tốを tác dụng させる phương pháp であった.

Chế tạo

1970 niên đại sơ đầu より tiền にはアセチレンから2 đoạn giai の công trình で tác られていた. まず,Diêm hóa thiết (III)Xúc môi の tồn tại hạ, 90 ℃ でアセチレンに diêm tố を tác dụng させて 1,1,2,2-テトラクロロエタンとする.

${\ce {HC\equiv {CH}+2Cl2->Cl2CHCHCl2}}$

Thứ に thoát diêm hóa thủy tố を hành い, トリクロロエチレンを đắc る. この phản ứng はThủy toan hóa カルシウムThủy dung dịch で hành われる.

${\ce {2Cl2CHCHCl2 + Ca(OH)2 -> 2ClCH=CCl2 + CaCl2 + 2H2O}}$

または,Diêm hóa バリウムまたはDiêm hóa カルシウムXúc môi を dụng い, khí tương trung 300–500 ℃ に gia nhiệt してもよい.

${\ce {2Cl2CHCHCl2 -> ClCH=CCl2 + HCl}}$

Kim nhật では, đại bộ phân がエチレンから hợp thành されている. まず diêm hóa thiết (III) を xúc môi として diêm tố hóa し,1,2-ジクロロエタンとする.

${\ce {CH2=CH2 + Cl2 -> ClCH2CH2Cl}}$

さらに diêm tố を gia えて 400 ℃ phó cận に gia nhiệt すると, トリクロロエチレンが đắc られる.

${\ce {ClCH2CH2Cl + 2Cl2 -> ClCH=CCl2 + 3HCl}}$

この phản ứng を xúc môi する cơ chất は sổ đa い. Tối も nhất bàn đích に dụng いられるのはDiêm hóa カリウムとDiêm hóa アルミニウムの hỗn hợp vật である. Đa khổng chất のThán tốも dụng いられる. この phản ứng ではテトラクロロエチレンが phó sinh し, hệ に gia えられた diêm tố の lượng によってはそちらが chủ sinh thành vật になることもある. Nhất bàn đích に, lạng giả は nhất tự に hồi thâu され, chưng lưu によって phân ly される.

Dụng đồ

Dạng 々なHữu cơ hóa hợp vậtの lươngDung môiである.1920 niên đạiに sơ めて quảng く sử われ thủy めたとき, その chủ dụng đồ はダイズ,ココナッツ,ヤシからのThực vật duの trừu xuất であった. Tha にも,Thực phẩm công nghiệpにおいてコーヒーのデカフェ,ホップやHương tân liêuからのHương liêuの trừu xuất に sử われた.ドライクリーニングDụng の dung môi としても lợi dụng されたが, この dụng đồ は1950 niên đạiにはテトラクロロエチレンに thủ って đại わられた.

Độc tínhをもつことから1970 niên đạiDĩ hàng ほとんどの quốc でThực phẩmおよびY dược phẩmCông nghiệp での sử dụng が cấm chỉ された.

その lịch sử の đại bộ phân を thông して kim chúc bộ phẩm のグリースLạc としとして quảng く sử われた.1950 niên đạiHậu kỳ, より độc tính の đê い1,1,1-トリクロロエタンが đăng tràng したことにより, グリース lạc としとしての nhu yếu は giảm thiếu し thủy めた. もう1つの vấn đề điểm として,Ấn xoátをはがしやすくプラスチックを dung かしてしまうことから, đa くの cơ giới loại へ thích dụng する dung môi としては hảo ましくないという điểm が cử げられる. しかしながら,モントリオール nghị định thưに従い 1,1,1-トリクロロエタンの chế tạo は thế giới の đại bộ phân で廃 chỉ され, kết quả としてトリクロロエチレンが tái び sử われるようになった. 100%エタノールを chế tạo する tế に, tối hậu に tàn った vi lượng の thủy を thủ り trừ くのにも sử われている.

Hấp nhập ma túy dượcとしては, trường い gianクロロホルムやジエチルエーテル(エーテル) を ức え, chế tạo にかかる thời gian およびコストの diện で cao い hiệu suất を kỳ し続けた. イギリスのインペリアル・ケミカル・インダストリーズ(ICI)がさきがけとなり,クロロホルムのようなCan độc tínhや, エーテルのようなThứ kích tính・Khả nhiên tínhを trì たないことから, その phát triển は cách mệnh とたたえられた. それでもなお,Tâm cânのアドレナリンへのCảm thụ tínhを tăng gia させBất chỉnh mạchを dụ phát するなど, いくつかの khiếm điểm がある. また,Huy phát tínhが đê いのでChưng phátさせるためには chú ý thâm く ôn độ を chế ngự しながら gia nhiệt する tất yếu がある.Can cơ năngKiểm tra の trị に nhất quá tính の thượng thăng が kiến られるとの nghiên cứu kết quả から, can độc tính を trì つ khả năng tính があるとみなす khảo えが cường まった.ハロタンと đồng trình độ の suất だがTử vongに chí る tràng hợp もあった.Thán toan ナトリウム( đê lưu lượng の tái hô hấp trang trí の bế tỏa hồi lộ で sử われるNhị toan hóa thán tốの hấp thâu 剤 ) と cộng tồn させると nguy 険であり, dung dịch に phân giải して1,2-ジクロロアセチレンになる. この hóa hợp vật はThần kinh độc tínhを trì ち, can độc tính も nghi われているが, これはむしろ đại tạ sinh thành vật であるトリクロロ tạc toanが nguyên nhân となっている khả năng tính が cao いとされる.ハロタンは1956 niênには thị tràng で long thịnh を khoa り,Nhâm phụへのTrấn thống dượcとしての sử dụng がThai nhiの tử vong と quan liên phó けられた1980 niên đạiまで, toàn 廃は đạt thành されなかった. Phát nham tính への huyền niệm も đồng thời に khởi こった.

トリクロロエチレンの hoạt tính なĐại tạ vật chấtはトリクロロエタノールであり, これはBão thủy クロラールのそれと đồng じである. そのため hậu giả のPhát nham tínhへの huyền niệm が cao まり, nghị luận が hành われている.

Hóa học đích bất an định tính

Kim chúc のグリース lạc としとしては hữu dụng であることが kỳ されているが, kim chúc の tồn tại hạ では trường thời gian an định ではない. Chế tạo công nghiệp giới では kí に1961 niênにはこの đặc trưng は minh らかに nhận thức されており, thị phiến のトリクロロエチレンには thiêm gia 剤が gia えられていた. Cao ôn では bất an định tính がさらに tăng すため,Hoàn lưu lãnh khước quảnを sử dụng してPhí điểmまで gia nhiệt し, phân giải を quan trắc することによる an định 剤の nghiên cứu が hành われた. Tối sơ に quảng く sử われた an định 剤はジオキサンであったが, その lợi dụng pháp に quan してダウケミカルが đặc hứa を thủ đắc し độc chiêm してしまった. Tha の an định 剤を cầu め,1960 niên đạiに đại quy mô な nghiên cứu が hành われた. Hiệu quả を phát huy することがわかった chủ な hóa hợp vật はメチルエチルケトンなどのケトンLoại であった. この chủng のケトンに quan して, カンザス châu ウィチタのフロンティアケミカル (Frontier Chemical Company) が gia nhiệt hoàn lưu による nghiên cứu を quảng く hành った.

Kiện khang への ảnh hưởng

労 động an toàn vệ sinh phápのĐệ 2 loại đặc định hóa học vật chất( đặc biệt hữu cơ dung 剤 đẳng )に chỉ định されている.

トリクロロエチレンを hàm むHữu cơ diêm tố hóa hợp vậtは tự nhiên にはほとんど phân giải しないこと,Hải dương ô nhiễmNguyên になることから hoàn cảnh に đại きな phụ hà を dữ える.

Hấp nhập すると, トリクロロエチレンはTrung xu thần kinh hệを ức chế する. Chứng trạng はCấp tính アルコール trung độcに loại tự し,Đầu thống,めまい,Thác loạnに thủy まり, hấp nhập を続けるとÝ thức tang thấtを kinh てTử vongする. Hương りに đối して tị はすぐにMa týし, tri らずにTrí tử lượngを hấp dẫn するおそれがあるため, cao nùng độ のChưng khíが tồn tại する khả năng tính のある tràng sở では chú ý ・ cảnh giới が tất yếu とされる.

ヒトに đối する trường kỳ đích ảnh hưởng は tri られていない.Động vật thật nghiệmでは, mạn tính đích な bị bộc によりマウスではCan 臓がんが dẫn き khởi されるが,ラットの tràng hợp には khởi こらないことが tri られている. Động vật のSinh thựcにおける ảnh hưởng の kiểm thảo でも đồng dạng な bất nhất trí が kiến られるため,ヒトの tràng hợp にもTiên thiên đíchな dị thường が khởi こるかどうかについて minh xác な kết luận は xuất ていない. Tối cận の nghiên cứu ではトリクロロエチレンへのBị bộcとThụ tinhSuất の gian に quan liên があることが kỳ されている. また, ある tràng hợp にはTinh tửSổ の giảm thiếu が kiến られることが báo cáo されている.

より tối cận の phân tích で変 dị nguyên tínhとThôi kỳ tínhが nhược い chứng 拠が đề kỳ されており, cơ cấu は minh らかでないがThũng dươngの phát sinh を xúc tiến することが tri られている. しかし, hoàn cảnh lượng の bị bộc と bỉ giác した tràng hợp, ngoại khoa dụngMa túy dượcとしての trường kỳ gian の sử dụng によるがんの phát sinh suất の tăng gia は nhận められず, そのような hiệu quả はおそらく trì たないであろうことが xác からしいとされている.Quốc tế がん nghiên cứu cơ quanによるIARC phát がん tính リスク bình 価では, 2014 niên にGroup2A ( ヒトに đối する phát nham tính がおそらくある ) からGroup1 ( ヒトに đối する phát nham tính が nhận められる ) に thăng cách された.

アメリカ hợp chúng quốc hoàn cảnh bảo hộ sảnh ( EPA)は1990 niên đạiにトリクロロエチレンがヒトの kiện khang に cập ぼす ảnh hưởng を bình 価するための đại quy mô な điều tra を hành った. 4 niên gian の nghiên cứu ののち,2001 niênに EPA の chủ nhậm nghiên cứu viên は dĩ tiền に khảo えていたよりも phát nham tính を trì つことが2から40 bội xác からしくなった, と kết luận した.

Toàn mễ khoa học アカデミーは2006 niên7 nguyệt 27 nhật にトリクロロエチレンの “Phát がんの nguy 険 tính および tha の kiện khang に bị hại を cập ぼす nguy 険 tính を trì つ chứng 拠が2001 niênに bỉ べて cường まった” と phát biểu した. さらに, トリクロロエチレンがThận 臓がん,Sinh thực cơ năngおよびPhát dụcへのChướng hại,パーキンソン bệnh,Tự kỷ miễn dịch tật hoạnを dẫn き khởi こす khả năng tính を trì つことを kỳ す “Bành đại な dịch học đích データ” があることを báo cáo した. アメリカスーパーファンド phápで chỉ định された tối も ô nhiễm された địa vực ( đặc にアメリカ quốc phòng tổng tỉnh,アメリカ hợp chúng quốc エネルギー tỉnh,アメリカ hàng không vũ trụ cụcの quản lý khu vực ) のうち 60% でトリクロロエチレンが kiểm xuất されている.

Đông bắc địa phương thái bình dương trùng địa chấnでは,Giang đông khuの kim chúc gia công hội xã で, địa chấn の ảnh hưởng でこぼれたと kiến られるトリクロロエチレンを hấp dẫn し, 2 nhân が tử vong した.

Sinh sản の súc tiểu と処 trí

Cận niên トリクロロエチレンの thật chất sinh sản lượng は giảm thiếu しており, グリース lạc としの đại thế phẩm は phong phú に tồn tại するため, またKiện khangへのBất khả nghịch đíchな ảnh hưởng とそれによるPháp đích trách nhậmから,Diêm tố hóaChi phương tộc thán hóa thủy tốは chủ yếu な công nghiệp phân dã から tư を tiêu している.

アメリカ quânはほぼ sử dụng を thủ りやめ,2005 niênには11ガロンのみしか cấu nhập していない.2006 niênのアメリカでの sử dụng lượng はおよそ100トンである.

Hoàn cảnh ô nhiễm された địa vực の cải thiện を mục đích としたトリクロロエチレンをSinh phân giảiKhả năng なバクテリアも kí に kiến つかっている.

Quan liên hạng mục

• デューレン bệnh-Cốt tủyỨc chế によるTái sinh bất lương tính bần huyết
• テトラクロロエチレン
• Hoàn cảnh cơ chuẩn
• Hữu hại vật chất
• Tân hà ngạn xuyên sản nghiệp 廃 khí vật 処 lý đối sách
• Hữu cơ dung 剤 tác nghiệp chủ nhậm giả

Truy gia tư liêu

• Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR). 1997. Toxicological Profile for Trichloroethylene.link
• Doherty, Richard E. (2000). “A History of the Production and Use of Carbon Tetrachloride, Tetrachloroethylene, Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane in the United States: Part 2--Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane”.Environmental Forensics1(2): 83–93.doi:10.1006/enfo.2000.0011.
• Lipworth, Loren; Tarone, Robert E.; McLaughlin, Joseph K. (2006). “The Epidemiology of Renal Cell Carcinoma”.The Journal of Urology176(6): 2353–8.doi:10.1016/j.juro.2006.07.130.PMID17085101.
• U.S. Environmental Protection Agency (USEPA). 2001. Trichloroethylene Health Risk Assessment: Synthesis and Characterization (External Review Draft)link
• U.S. National Academy of Sciences (NAS). 2006. Assessing Human Health Risks of Trichloroethylene - Key Scientific Issues. Committee on Human Health Risks of Trichloroethylene, National Research Council.link
• U.S. National Toxicology Program (NTP). 2005. Trichloroethylene, in the 11th Annual Report of Carcinogens.link
• Comment on Voluntary Scheme for users of Trichloroethylene at[1]
• Des Barres, Pamela.I'm with the Band: Confessions of a Groupie.Beech Tree & William Morrow, 1987-01-01.ISBN 978-1-55652-589-6.リンク

Ngoại bộ リンク

• U.S. EPA: Trichloroethylene—TCE information website-アメリカ hợp chúng quốc hoàn cảnh bảo hộ sảnh—EPA.
• Euro Chlor: Q&A on Trichloroethylene-Euro Chlor,European Chlorinated Solvent Association—ESCA,World Chlorine Council.
• ATSDR - Case Studies in Environmental Medicine: Trichloroethylene Toxicity-Agency for Toxic Substances and Disease Registry—ATSDR,アメリカ hợp chúng quốc bảo kiện phúc chỉ tỉnh-(public domain)
• NAS: Assessing Human Health Risks of Trichloroethylene - Key Scientific Issues-Mễ quốc khoa học アカデミー—NAS.
• U.S. NIH: Eleventh Report on Carcinogens: Trichloroethylene Monograph-アメリカ quốc lập vệ sinh nghiên cứu sở—NIH.
• NIOSH Safety and Health Topic:Trichloroethylene—TCE- U.S.National Institute for Occupational Safety and Health—NIOSH.