ベンゼン

ベンゼン
	IUPAC danh benzene
	Biệt xưng ベンゾール; シクロヘキサ-1,3,5-トリエン
Thức biệt tình báo
CAS đăng lục phiên hào	71-43-2
PubChem	241
ChemSpider	236
UNII	J64922108F
KEGG	C01407
ChEBI	CHEBI:16716;
ChEMBL	CHEMBL277500
RTECSPhiên hào	CY1400000
	SMILES c1ccccc1;
	InChI InChI=1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H Key: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H Key: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYAH;
Đặc tính
Hóa học thức	C6H6
モル chất lượng	78.11 g mol−1
Ngoại quan	Vô sắc thấu minh の dịch thể
Mật độ	0.8765(20) g/cm3
Dung điểm	5.5°C,279 K, 42°F
Phí điểm	80.1°C,353 K, 176°F
ThủyへのDung giải độ	1.8 g/L (15 °C)
Niêm độ	0.652cP(20 °C)
Song cực tử モーメント	0D
Nguy 険 tính
An toàn データシート( ngoại bộ リンク)	ICSC0015
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	Nguy 険(DANGER)
EU phân loại	FCường い khả nhiên tính; Carc. Cat. 1; Muta. Cat. 2; TĐộc tính; XnCấp tính độc tính ( đê độc tính ); XnKinh khẩu ・ hấp ẩm による hữu hại tính; NThủy sinh hoàn cảnh hữu hại tính
Chủ な nguy 険 tính	Tiềm tại đích phát がん vật chất; Khả nhiên tính
Kinh khẩu nhiếp thủでの nguy 険 tính	Cao い
Hô hấp khíへの nguy 険 tính	Cao い
Nhãnへの nguy 険 tính	Cao い
Bì phuへの nguy 険 tính	Cao い
NFPA 704	3 3 0
Rフレーズ	R45R46R11R36/38R48/23/24/25R65
Sフレーズ	S53S45
Dẫn hỏa điểm	-11°C,262 K
Phát hỏa điểm	562.22℃ ( tự nhiên phát hỏa の điều kiện hạ で )
Quan liên する vật chất
Quan liên vật chất	トルエン; ボラジン
	Đặc ký なき tràng hợp, データはThường ôn(25°C)・Thường áp(100 kPa) におけるものである.

ベンゼン(Anh:benzene) は,Phân tử thứcC₆H₆,Phân tử lượng78.11 の tối も単 thuần なPhương hương tộc thán hóa thủy tốである.Nguyên duに hàm まれており,Thạch du hóa họcにおける cơ đíchHóa hợp vậtの1つである. Phân dã によっては quán dụng としてドイツ ngữ(Benzol:ベンツォール) phong にベンゾールと hô ぶことがある.ベンジン(benzine, chủ として thán tố sổ 5 - 10の bão hòa thán hóa thủy tố からなる hỗn hợp vật )とはまったく biệt の vật chất であるが,Anh ngữでは dị chuế のĐồng âm dị nghĩa ngữである.

Hóa học đích tính chất

Vô sắcで, cam い phương hương を trì つDẫn hỏaTính の cao いDịch thểである.

Cấu tạo および tính chất が loại tự する4 vật chất, ベンゼン (Benzene),トルエン(Toluene),エチルベンゼン(Ethylbenzene),キシレン(Xylene) の đầu văn tự をとってBTEXと xưng されることがある. ベンゼン・トルエン・キシレンの3つをBTXとも hô ぶ.

ベンゼン hoàn

6 cá のThán tốNguyên tử が bình diện thượng にQuyの giáp (Lục giác hình) trạng に phối trí し, các thán tố はsp²Hỗn thành quỹ đạoをとっている. Thán tố nguyên tử gian の kết hợp cự ly は1.397Åであり, C−C gian の1.534 ÅとC=C gian の1.337 Åの trung gian である. これは, toàn ての thán tố đồng sĩ の kết hợp が đẳng 価になっていることを ý vị する. ケクレ cấu tạo thức では giao đại するNhị trọng kết hợpと単 kết hợpで biểu されているが, thật tế にはσ điện tử とπ điện tử がPhi cục tại hóaしているため, π điện tử は đặc định の kết hợp に ký dữ していない.Phi cục tại hóa した điện tửは hoàn の thượng hạ に hoàn trạng のπ điện tử vân を hình thành する. ベンゼンが đối xưng な cấu tạo をもつことは, この phân tử のσ điện tử とπ điện tử の tương hỗ tác dụng による. よって, ベンゼンは bình diện cấu tạo を thủ る. Phi cục tại hóa していることを cường điều するためにベンゼン hoàn を lục giác hình の trung に hoàn を thư いた hình ( cấu tạo thức hữu đồ ) で biểu kỳ することがある.

π điện tử が phi cục tại hóa すると, 単なる nhị trọng kết hợp ・単 kết hợp の tịnh びに bỉ べて an định tính が cao くなる. このようにπ điện tử を phi cục tại hóa した hoàn trạngThán hóa thủy tốのうち, π điện tử が (4n+2) cá ( 6 cá, 10 cá, 14 cá,…… ) あるものはすべてのπ điện tử がKết hợp tính quỹ đạoに nhập るため đặc に an định tính が cao くなる. ベンゼン hoàn を hàm む, このような an định した hóa hợp vật をPhương hương tộc hóa hợp vậtと hô ぶ.

ベンゼン hoàn はベンゼン hạch とも hô ばれるが, hiện tại ではあまり nhất bàn đích ではない. Trí hoán cơ となる tràng hợp はフェニル cơ(phenyl group) と hô ばれる.

フェニル cơの ám hào としてはPhが dụng いられる.Phương hương tộc thán hóa thủy tốの trí hoán cơ はアリール cơと hô ばれ, フェニル cơ はナフチル cơと đồng dạng にアリール cơ に chúc する.

Phản ứng

Cấu tạo thức の kiến かけ thượng ベンゼンは nhị trọng kết hợp を trì つが, アルケンと dị なりPhó gia phản ứngよりもTrí hoán phản ứngの phương が khởi こりやすい.

Trí hoán phản ứng -ハロゲンHóa (フッ tốHóa,Diêm tốHóa,Xú tốHóa,ヨウ tốHóa. Sinh thành vật の lệ:クロロベンゼン,ブロモベンゼン), スルホン hóa (ベンゼンスルホン toan), ニトロ hóa (ニトロベンゼン), アルキル hóa, アセチル hóa
Phó gia phản ứng -Tử ngoại tuyếnを đương てながらDiêm tố(Cl₂) と phản ứng させるとベンゼンヘキサクロリド( lược xưng BHC, 1,2,3,4,5,6-ヘキサクロロシクロヘキサン ) が sinh thành.Thủy tố(H₂) とも phản ứng してシクロヘキサンを sinh thành.
Ngũ toan hóa nhị バナジウム(V₂O₅) をXúc môiとしてToan hóaすると, khai hoàn phản ứng を khởi こしマレイン toanが sinh thành.

Nguy 険 tính

WHOの hạ bộ cơ quanIARCよりPhát nham tínhがある (Type1) と khuyên cáo されており, mễ quốc ・カナダ・EU・オランダなど các quốc でも độc tự に nhân thể ảnh hưởng を nghiên cứu bình 価している^[5].Nhật bổn でもĐại khí ô nhiễmに hệ るHoàn cảnh cơ chuẩnが định められている. また1973 niên にはベンゼンから sinh ずる trung độc の nguy hại に đối する bảo hộ に quan する điều ướcが phát hiệu した. なお,ムコン toanは, ヒトがベンゼンに bộc lộ された thời の chỉ tiêu とされる. ただし, ヒトがベンゼンに bộc lộ されると, tha にフェノール, カテコール, ヒドロキノンなども đại tạ sản vật として sinh ずることが tri られている^[6].

Đại tạ と độc tính

Đại tạは can 臓で hành われ đại tạ の trung gian sản vật としてフェノール,カテコール,ヒドロキノンĐẳng が sinh thành され đại tạ sản vật がCốt tủyで độc tính を phát hiện する^[7]^[8].

Cấp tính độc tính: Bì phu ・ niêm mô への thứ kích, trung xu thần kinh hệ^[8]
Mạn tính độc tính: Tạo huyết khí quan ら ảnh hưởng しCốt tủy thũngなど^[8]

Kiện khang bị hại と sản nghiệp giới への ảnh hưởng

1950 niên đại,サンダルCông tràng でTiếp trứTác nghiệp に従 sự していた công viên が kế 続 đích なベンゼンの hấp nhập により,Tạo huyết khíHệ の thương hại (Bạch huyết bệnhĐẳng ) を thụ け tử vong する sự tượng が phát sinh した. この sự tượng を khế cơ としてベンゼンの độc tính ・ phát nham tính が vấn đề thị されるようになり,Hữu cơ dung tễとしては đại thế phẩm で độc tính の bỉ giác đích đê いトルエンやキシレンが sử dụng されるようになった. しかし, これら đại thế dung tễ は cố ý の hấp nhập ( いわゆるシンナー du び ) という, biệt の tệ hại を sinh むことになった. Hiện tại においても hóa học công nghiệp ・Lý hóa học thật nghiệmでは sử dụng が kỵ tị される khuynh hướng にある. ベンゼン hàm hữu lượng を tước giảm したガソリンなどがその đại biểu lệ である.

2006 niênXuân dĩ hàngAnh quốcなどの chư ngoại quốc で thanh lương ẩm liêu thủy からベンゼンが đê nùng độ kiểm xuất されることが công biểu され, 10ppbを việt える chế phẩm の tự chủ hồi thâu が yếu thỉnh された. Sinh thành の nguyên nhân はBảo tồn liêuであるAn tức hương toanとToan hóa phòng chỉ tễであるビタミンCの phản ứng によるもの, とされている. Nhật bổn でも hậu sinh 労 động tỉnh y dược thực phẩm cục thực phẩm an toàn bộ が thị phiến の thanh lương ẩm liêu thủy を điều tra し, 1つの chế phẩm で70ppbを siêu える nùng độ が kiểm xuất され, tự chủ hồi thâu を yếu thỉnh した^[9].

Địa hạ thủy ô nhiễm

Đô thị ガス chế tạo thời に sinh thành しガス chế tạo thi thiết で cao nùng độ のベンゼンによるThổ 壌 ô nhiễm^[10]やĐịa hạ thủy ô nhiễm^[11]が công biểu されている.

Chế pháp

ベンゼンは thán tố の phong phú な tố tài がBất hoàn toàn nhiên thiêuすると sinh sản される. Tự nhiên giới ではHỏa sơnPhún hỏa や sâm lâm hỏa tai でも phát sinh し,タバコの chủ lưu yên ・ phó lưu yên にも hàm まれる.

ベンゼンの công nghiệp đích chế tạo pháp には dĩ hạ の vật がある.

ナフサのTiếp xúc cải chất
エチレンプラントにおけるThủy chưng khí クラッキングの phó sản vật
トルエンの thoát アルキル hóa またはBất quân hóa
Cao lôで sử dụng するコークスChế tạo の phó sản vật

Đệ nhị thứ thế giới đại chiếnまでは,Chế thiết sản nghiệpにおいてコークスの phó sản vật としてベンゼンが sinh sản された. その hậu1950 niên đạiになると, đặc にプラスチックSản nghiệp の thành trường によりベンゼンの nhu yếu は tăng đại し,Thạch duからベンゼンを sinh sản することが cầu められた. Kim nhật ではベンゼンの9 cát dĩ thượng はThạch du hóa học công nghiệpで sinh sản され,Thạch thánからの sinh sản は tương đối đích に thiếu なくなった.

Thô chế ベンゼンの2016 niên độ nhật bổn quốc nội sinh sản lượng は474,969t, công nghiệp tiêu phí lượng は227,755t, thuần ベンゼンの2016 niên độ nhật bổn quốc nội sinh sản lượng は4,072,574t, công nghiệp tiêu phí lượng は1,957,946tである^[12].

Thạch thán chưng し thiêu きによるNhất toan hóa thán tốを chủ thành phân とするĐô thị ガスChế tạo quá trình でも, ベンゼンが sinh thành する. このため,Đô thị ガスを chế tạo した công tràng tích địa において, ベンゼンなどによるThổ 壌 ô nhiễmやĐịa hạ thủy ô nhiễmが khởi こることがある.

Tiếp xúc cải chất (catalytic reforming): Phí điểm が80–200℃のThán hóa thủy tốの hỗn hợp vật をThủy tốガスと hỗn hợp する. そして,Diêm hóa bạch kimあるいはDiêm hóa ロジウムXúc môi と500–525℃, 8–50atmで tác dụng させる. この điều kiện hạ では,Chi phương tộc thán hóa thủy tốは hoàn を hình thành し, thủy tố を thất ってPhương hương tộc thán hóa thủy tốになる. Phản ứng sinh thành vật を chưng lưu, およびジエチレングリコールやスルホランなどによる dung môi trừu xuất によって phân ly tinh chế して thuần 粋なベンゼンを đắc る.
Thủy chưng khí クラッキング (steam cracking): Chi phương tộc thán hóa thủy tố からエチレンや tha のオレフィンを sinh thành する quá trình である.ナフサなどを nguyên liêu とすると phương hương tộc に phú むPhân giải ガソリンを phó sinh する. これをChưng lưuおよびDung môi trừu xuấtによって phân ly tinh chế して thuần 粋なベンゼンを đắc る.
トルエンの thủy tố thoát アルキル hóa (toluene hydrodealkylation): トルエンを thủy tố と hỗn hợp させ,クロム,モリブデンまたはToan hóa bạch kimXúc môi に500–600℃, 40–60 khí áp で tác dụng させる. Tràng hợp によっては,Xúc môiの đại わりにより cao い áp lực が sử dụng される. Phản ứng thức を dĩ hạ に kỳ す.; ${\ce {C6H5CH3 + H2 -> C6H6 + CH4}}$; Thông thường, phản ứng のThâu suấtは95%を siêu える. Tràng hợp によってはトルエンの đại わりにキシレンやもっと phân tử lượng の đại きい phương hương tộc hóa hợp vật が sử dụng されるが, 変 hoán hiệu suất は ác い.
トルエンの bất quân hóa: トルエン2 phân tử の phản ứng によってベンゼンとキシレンを sinh thành する. トルエンと bỉ giác すると, ベンゼンとキシレンは hóa học nguyên liêu としての nhu yếu が đa いので kinh tế đích に thành lập するプロセスである. Phản ứng thức を dĩ hạ に kỳ す.; ${\ce {2C6H5CH3 -> C6H6 + C6H4(CH3)2}}$

この tha に,アセチレン3 phân tử から xích nhiệt した thiết xúc môi (あるいはThạch anh xúc môi)でも đắc ることができる (ヘキストワッカー pháp). Cụ thể đích には, xích nhiệt させたThiếtQuản もしくはThạch anhQuản にアセチレンガスを thông すと đắc られる.

{\ce {3CH#CH -> C6H6}}

Dụng đồ

Hiện tại ベンゼンは tha の hóa học vật chất を chế tạo するための tài liêu として lợi dụng されている. Dụng đồ の đại bộ phân を chiêm めるのが,プラスチックNguyên liêu としてのスチレンや, thụ chi や tiếp trứ tễ の nguyên liêu としてのフェノール,ナイロンChế tạo に dụng いるシクロヘキサンなどである. その tha, ゴム, nhuận hoạt tễ, sắc tố, tẩy tễ, y dược phẩm, bạo dược,Sát trùng tễなどの chế tạo に dụng いられている.

かつては cường lực なHữu cơ dung tễとして lợi dụng され, đặc に kim chúc bộ phẩm からグリースを trừ くのに sử われていた. またペンキはがし, nhiễm み bạt き, ゴム hồ などの gia đình dụng chế phẩm にも quảng く sử われていた. Độc tính が minh らかになるにつれ, より độc tính の thiếu ないトルエンなどの tha の dung tễ に thủ って đại わられた. Nhật bổn では労 động an toàn vệ sinh phápおよびĐặc hóa tắcによりDung tễとしての lợi dụng は nguyên tắc cấm chỉ されている. 1950 niên đại にTứ アルキル duyênに đại わるまで,オクタン価を thượng げてノッキングを phòng ぐためガソリンに thiêm gia されていた. Thế giới đích に hữu duyên ガソリンが廃 chỉ される quá trình で, tái びベンゼン thiêm gia が hành われるようになった quốc もある.

Lịch sử

1825 niên,ファラデーによって,Kình duをNhiệt phân giảiしたときの sinh thành vật の trung から sơ めて phát kiến された^[13]^[14].ただし, この thời điểm では hoàn thức cấu tạo をもつことは tri られず, phân tử lượng と tính chất のみにとどまる.

1833 niên, ミチェルリヒがAn tức hương toan(benzoic acid)とSinh thạch hôiを chưng lưu して đắc た vật chất にbenzinと danh phó けたのが danh tiền の do lai となった^[15]^[16].

1845 niên,アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンの hạ にいたCharles Mansfieldがコールタールからベンゼンを単 ly し, 4 niên hậu に công nghiệp quy mô の chế tạo を thủy めた. Hóa học giả の gian では thứ đệ にベンゼンに quan liên する hóa hợp vật が đại きなグループを hình thành するという khảo えが醸 thành され, 1855 niên にホフマンがPhương hương tộcという danh xưng を phó けることになる.

そして1865 niênにドイツの hóa học giảアウグスト・ケクレによって, thán tố nguyên tử からなるLục viên hoànCấu tạo をもち, các thán tố nguyên tử に1つずつ thủy tố nguyên tử が kết hợp し, さらに, thán tố nguyên tử gian には単 kết hợp と nhị trọng kết hợp が giao hỗ に phối liệt した “ベンゼンの hoàn trạng cấu tạo thức” (ケクレ cấu tạo thức) が đề án された^[17]^[18]. ケクレはベンゼンの1 trí hoán thể は thường に1 chủng loại だけ sinh じ, nhất phương 2 trí hoán thể は3 chủng の dị tính thể ( オルト・メタ・パラ ) が sinh じることを căn 拠にこの cấu tạo を đề xướng している. この cấu tạo は, ケクレが mộng の trung でヒントを đắc たとされている. Viên が thủ を繋いでいたとか, xà (ウロボロス) が tự phân の khào vĩ を噛んでぐるんぐるん hồi っていたなどと ngôn われているが, その chân ngụy については nghi vấn が trì たれている ( tường tế はケクレの hạng mục を tham chiếu ). この cấu tạo (ケクレ cấu tạo)を trì つ phân tử をケクレ phân tửという.

Đề xướng されたベンゼンの cấu tạo thức. Tả から2 phiên mục がデュワーの thức, 3 phiên mục はプリズマンとして tri られる

ケクレ dĩ ngoại にもデュワーやバンバーガーをはじめとして đa くのベンゼン cấu tạo thức が đề xướng されてきた.

これらのうち, デュワーのベンゼン thức に tương đương する trí hoán hóa hợp vật ( フォトピリドン (photopyridone) など ) が phát kiến されており, デュワー thức に tương đương するベンゼンの loại duyên thể の tổng xưng してデュワーベンゼンと hô xưng されることもある. ヘキサメチルデュワーベンゼンは thị phiến もされている.

Nhật bổn の pháp quy chế

Hóa học vật chất の thẩm tra cập び chế tạo đẳng の quy chế に quan する pháp luật( hóa thẩm pháp ): Ưu tiên bình 価 hóa học vật chất (45)
Đặc định hóa học vật chất の hoàn cảnh への bài xuất lượng の bả ác đẳng cập び quản lý の cải thiện の xúc tiến に quan する pháp luật( hóa quản pháp ): Đặc định đệ nhất chủng chỉ định hóa học vật chất (1-400)
Tiêu phòng pháp:Nguy 険 vật đệ tứ loại đệ nhất thạch du loại
労 động cơ chuẩn pháp:がん nguyên tính hóa học vật chất, tật bệnh hóa học vật chất
労 động an toàn vệ sinh pháp:Nguy 険 vật ( dẫn hỏa tính の vật ), đặc định hóa học vật chất ( đặc định đệ 2 loại vật chất, đệ 3 loại vật chất đẳng, đặc biệt quản lý vật chất ), danh xưng đẳng を biểu kỳ すべき hữu hại vật, danh xưng đẳng を thông tri すべき hữu hại vật, quản lý nùng độ 1 ppm ( ただし, ベンゼンゴムのりについては, chế tạo đẳng cấm chỉ vật chất )
Hoàn cảnh cơ bổn pháp:
- Thủy chất ô trọc に hệ る hoàn cảnh cơ chuẩn 0.01 mg/L
- Địa hạ thủy の thủy chất ô trọc に hệ る hoàn cảnh cơ chuẩn 0.01 mg/L
- Thổ 壌 ô nhiễm に hệ る hoàn cảnh cơ chuẩn 0.01 mg/L ( dung xuất thí nghiệm kiểm dịch nùng độ )
- Đại khí の ô nhiễm に hệ る hoàn cảnh cơ chuẩn 0.003 mg/m3 ( niên bình quân trị )
Thủy đạo pháp:Thủy chất cơ chuẩn 0.01 mg/L
Hạ thủy đạo pháp:Thủy chất cơ chuẩn 0.1 mg/L
Thủy chất ô trọc phòng chỉ pháp:Hữu hại vật chất, bài thủy cơ chuẩn 0.1 mg/L
Đại khí ô nhiễm phòng chỉ pháp:Đặc định vật chất, hữu hại đại khí ô nhiễm vật chất ( ưu tiên thủ り tổ み vật chất ), hoàn cảnh cơ chuẩn 0.003 mg/m3( niên bình quân trị )
Thổ 壌 ô nhiễm đối sách pháp:Đặc định hữu hại vật chất, thổ 壌 dung xuất cơ chuẩn 0.01 mg/L
Hải dương ô nhiễm đẳng cập び hải thượng tai hại の phòng chỉ に quan する pháp luật( hải dương ô nhiễm phòng chỉ pháp ): Hữu hại dịch thể vật chất C loại
Thuyền bạc an toàn pháp:Dẫn hỏa tính dịch thể loại
Hàng không pháp:Dẫn hỏa tính dịch thể
Cảng tắc pháp:Dẫn hỏa tính dịch thể loại
廃 khí vật の処 lý cập び thanh tảo に quan する pháp luật( 廃 khí vật 処 lý pháp ): Đặc biệt quản lý sản nghiệp 廃 khí vật, phán định cơ chuẩn 1 mg/L (廃 toan ・廃 diêm cơ, hàm hữu lượng ), 0.1 mg/L( ô nê など, dung xuất lượng )
Kiến trúc vật における vệ sinh đích hoàn cảnh の xác bảo に quan する pháp luật( kiến trúc vật vệ sinh pháp ): Thủy chất cơ chuẩn 0.01 mg/L
Cao áp ガス bảo an pháp:Độc tính ガス, khả nhiên tính ガス

Văn tự コード

この tiết には, nhất bộ のコンピュータやDuyệt lãm ソフトで biểu kỳ できない văn tự (その tha の kỹ thuật dụng ký hào) が hàm まれています(Tường tế).

Unicodeのその tha の kỹ thuật dụng ký hàoに cát り đương てられている.

Ký hào	Unicode	JIS X 0213	Văn tự tham chiếu	Danh xưng
⌬	`U+232C`	`-`	`⌬` `⌬`	BENZENE RING
⏣	`U+23E3`	`-`	`⏣` `⏣`	BENZENE RING WITH CIRCLE

Cước chú

[Cước chú の sử い phương]

^David R. Lide, ed..“"Physical Constants of Organic Compounds ", in CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005”.CRC Press.
^Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). “Solubility of Benzene in Water.”.Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series3:253.doi:10.1021/i460004a016.
^Breslow, R; Guo, T (1990).“Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers.”.Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America87(1): 167-169.doi:10.1073/pnas.87.1.167.PMC 53221.PMID 2153285.
^A. Kayode Coker, Ernest E. Ludwig (2007).Ludwig's applied process design for chemical and petrochemical plants, Volume 1.Elsevier. p. 114.ISBN 075067766X
^Tường tế リスク bình 価 thư ベンゼン(PDF)Sản nghiệp kỹ thuật tổng hợp nghiên cứu sở hóa học vật chất リスク quản lý nghiên cứu センター bình thành 18 niên 3 nguyệt 20 nhật
^ベンゼン benzeneHoàn cảnh bảo kiện クライテリア 150, hoàn cảnh tỉnh
^Snyder, Robert; Sammett, David; Witmer, Charlotte; Kocsis, James J (1982).“An overview of the problem of benzene toxicity and some recent data on the relationship of benzene metabolism to benzene toxicity”.Genotoxic Effects of Airborne Agents(Springer US): 225-240.doi:10.1007/978-1-4613-3455-2_18.ISBN 978-1-4613-3455-2.
^^a ^b ^c“ベンゼンに hệ る hoàn cảnh cơ chuẩn chuyên môn ủy viên hội báo cáo”『 đại khí hoàn cảnh học hội chí 』 đệ 32 quyển đệ 4-2 hào, đại khí hoàn cảnh học hội, 1997 niên, 19-33 hiệt,doi:10.11298/taiki1995.32.4-2_19.
^Hậu sinh 労 động tỉnh: Thanh lương ẩm liêu thủy trung のベンゼンについて2014 niên 9 nguyệt 5 nhật duyệt lãm
^Phong châu tân thị tràng dư định địa における thổ 壌 ô nhiễm đối sách đẳng に quan する chuyên môn gia hội nghị(PDF)〈Đông kinh đô〉
^Phong châu tân thị tràng dư định địa における thổ 壌 ô nhiễm đối sách đẳng に quan する chuyên môn gia hội nghị(PDF)〈Đông kinh đô〉
^Kinh tế sản nghiệp tỉnh sinh sản động thái thống kế niên báo hóa học công nghiệp thống kế biên
^M. Faraday(1825). “On New Compounds of Carbon and Hydrogen, and on Certain Other Products Obtained during the Decomposition of Oil by Heat”.Philosophical Transactions of the Royal Society of London115:440–466.doi:10.1098/rstl.1825.0022.JSTOR 107752.
^R. Kaiser (1968). “Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968”.Angewandte Chemie International Edition in English7(5): 345-350.doi:10.1002/anie.196803451.
^E. Mitscherlich (1834). “Über das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten”.Annalen der Pharmacie9(1): 39–48.doi:10.1002/jlac.18340090103.
^A. J. Rocke (1985). “Hypothesis and Experiment in the Early Development of Kekule's Benzene Theory”.Annals of Science42(4): 355-381.doi:10.1080/00033798500200411.
^F. August Kekulé(1865).“Sur la Constitution des substances aromatiques”.Bulletin de la Société Chimique de Paris3:98-110.
^F. A. Kekulé (1866). “Untersuchungen uber aromatische Verbindungen”.Liebigs Annalen der Chemie137(2): 129-136.doi:10.1002/jlac.18661370202.

Quan liên hạng mục

Phương hương tộc hóa hợp vật
1,3,5-シクロヘキサトリエン- ベンゼンが cộng minh cấu tạo をとらず, điện tử が cục tại hóa していると仮 định したときの, 仮 tưởng の vật chất, ベンゼンの biệt danh
ナフタレン
アントラセン
フェナントレン
ボラジン- vô cơ ベンゼンとも hô ばれるTrất tố・ホウ tốHóa hợp vật
トリプリズマン- tam giác trụ hình をしたベンゼンのDị tính thể
クラウスベンゼン
π-π tương hỗ tác dụng
Hoàn cảnh cơ chuẩn,Địa hạ thủy ô nhiễm,Thổ 壌 ô nhiễm
シクロオクタテトラエン
ベンゼンから sinh ずる trung độc の nguy hại に đối する bảo hộ に quan する điều ước

Ngoại bộ リンク

Hóa học vật chất ファクトシート2011 niên bản ベンゼン [1]- hoàn cảnh tỉnh
Hóa học vật chất の sơ kỳ リスク bình 価 thư No.104 ベンゼン(PDF)- tân エネルギー・ sản nghiệp kỹ thuật tổng hợp khai phát cơ cấu
Quốc tế hóa học vật chất an toàn tính カードベンゼン (ICSC:0015)Nhật bổn ngữ bản(Quốc lập y dược phẩm thực phẩm vệ sinh nghiên cứu sởによる),Anh ngữ bản
『ベンゼン』 -コトバンク

[handbook13-1] David R. Lide, ed..“"Physical Constants of Organic Compounds ", in CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005”.CRC Press.

[2] Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). “Solubility of Benzene in Water.”.Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series3:253.doi:10.1021/i460004a016.

[3] Breslow, R; Guo, T (1990).“Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers.”.Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America87(1): 167-169.doi:10.1073/pnas.87.1.167.PMC 53221.PMID 2153285.

[4] A. Kayode Coker, Ernest E. Ludwig (2007).Ludwig's applied process design for chemical and petrochemical plants, Volume 1.Elsevier. p. 114.ISBN 075067766X

[5] Tường tế リスク bình 価 thư ベンゼン(PDF)Sản nghiệp kỹ thuật tổng hợp nghiên cứu sở hóa học vật chất リスク quản lý nghiên cứu センター bình thành 18 niên 3 nguyệt 20 nhật

[6] ベンゼン benzeneHoàn cảnh bảo kiện クライテリア 150, hoàn cảnh tỉnh

[7] Snyder, Robert; Sammett, David; Witmer, Charlotte; Kocsis, James J (1982).“An overview of the problem of benzene toxicity and some recent data on the relationship of benzene metabolism to benzene toxicity”.Genotoxic Effects of Airborne Agents(Springer US): 225-240.doi:10.1007/978-1-4613-3455-2_18.ISBN 978-1-4613-3455-2.

[大気環境学会-8] “ベンゼンに hệ る hoàn cảnh cơ chuẩn chuyên môn ủy viên hội báo cáo”『 đại khí hoàn cảnh học hội chí 』 đệ 32 quyển đệ 4-2 hào, đại khí hoàn cảnh học hội, 1997 niên, 19-33 hiệt,doi:10.11298/taiki1995.32.4-2_19.

[9] Hậu sinh 労 động tỉnh: Thanh lương ẩm liêu thủy trung のベンゼンについて2014 niên 9 nguyệt 5 nhật duyệt lãm

[10] Phong châu tân thị tràng dư định địa における thổ 壌 ô nhiễm đối sách đẳng に quan する chuyên môn gia hội nghị(PDF)〈Đông kinh đô〉

[11] Phong châu tân thị tràng dư định địa における thổ 壌 ô nhiễm đối sách đẳng に quan する chuyên môn gia hội nghị(PDF)〈Đông kinh đô〉

[12] Kinh tế sản nghiệp tỉnh sinh sản động thái thống kế niên báo hóa học công nghiệp thống kế biên

[13] M. Faraday(1825). “On New Compounds of Carbon and Hydrogen, and on Certain Other Products Obtained during the Decomposition of Oil by Heat”.Philosophical Transactions of the Royal Society of London115:440–466.doi:10.1098/rstl.1825.0022.JSTOR 107752.

[14] R. Kaiser (1968). “Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968”.Angewandte Chemie International Edition in English7(5): 345-350.doi:10.1002/anie.196803451.

[15] E. Mitscherlich (1834). “Über das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten”.Annalen der Pharmacie9(1): 39–48.doi:10.1002/jlac.18340090103.

[rocke-16] A. J. Rocke (1985). “Hypothesis and Experiment in the Early Development of Kekule's Benzene Theory”.Annals of Science42(4): 355-381.doi:10.1080/00033798500200411.

[17] F. August Kekulé(1865).“Sur la Constitution des substances aromatiques”.Bulletin de la Société Chimique de Paris3:98-110.

[18] F. A. Kekulé (1866). “Untersuchungen uber aromatische Verbindungen”.Liebigs Annalen der Chemie137(2): 129-136.doi:10.1002/jlac.18661370202.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

Biểu Thoại Biên Lịch シクロアルケン
アルケン	シクロプロペン·シクロブテン·シクロペンテン·シクロヘキセン·シクロヘプテン·シクロオクテン·シクロノネン·シクロデセン
ジエン	シクロブタジエン·シクロペンタジエン·シクロヘキサジエン(1,3-シクロヘキサジエン·1,4-シクロヘキサジエン)·シクロヘプタジエン·シクロオクタジエン(1,5-シクロオクタジエン)
トリエン	1,3,5-シクロヘキサトリエン( 仮 tưởng の hóa hợp vật )·シクロヘプタトリエン·シクロオクタトリエン·シクロドデカトリエン
テトラエン	シクロオクタテトラエン·シクロノナテトラエン