Fenolis
| Fenolis | |
|---|---|
| |
| Sisteminis (IUPAC) pavadinimas | |
| Hidroksibenzenas | |
| Sinonimai | |
| Benzenolis, Fenilo rūgštis, Fenilo alkoholis | |
| Identifikacija | |
| Cheminė informacija | |
| Cheminė formulė | C=6 |
| Molinė masė | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)O |
| Rūgštingumas (pKa) | |
| Bazingumas (pKb) | |
| Valentingumas | |
| Fizinė informacija | |
| Tankis | 1.07 g/cm³ |
| Išvaizda | Balti permatomi pailgi kristalai |
| Lydymosi t° | 40.5 |
| Virimo t° | 181.7 |
| Lūžio rodiklis (nD) | |
| Klampumas | |
| TirpumasH2O | |
| Šiluminis laidumas | |
| log P | |
| Garavimo slėgis | |
| kH | |
| Kritinis santykinis drėgnumas | |
| Farmakokinetinė informacija | |
| Biotinkamumas | |
| Metabolizmas | |
| Pusamžis | |
| Pavojus | |
| MSDS | |
| ES klasifikacija | |
| NFPA 704 |
0
2
0
|
| Žybsnio t° | |
| Užsiliepsnojimo t° | |
| R-frazės | |
| S-frazės | |
| LD50 | |
| Struktūra | |
| Kristalinė struktūra | |
| Molekulinė forma | |
| Dipolio momentas | |
| Simetrijos grupė | |
| Termochemija | |
| ΔfH |
|
| Giminingi junginiai | |
| Giminingigrupė | |
| Giminingi junginiai | |
| Giminingos grupės | |
Fenolisyraorganinis junginys,kuriocheminė formulėC6H5OH.
Fenolis buvo pirmoji medicinoje naudojama antibakterinė medžiaga.[1]
Istorija
[redaguoti|redaguoti vikitekstą]Pirmasis fenolį (išakmens anglių dervos) išskyrė vokietis F. Rungė1834m., o prancūzas O. Loranas1842m. nustatė jo struktūrą.[2]
Fenoliai
[redaguoti|redaguoti vikitekstą]Žodisfenolisyra vartojamas nurodant bet kokį junginį, kuris susideda iš šešianarioaromatiniožiedo, tiesiogiai susijungusio suhidroksilo grupe(-OH). Fenolis yra paprasčiausiasorganinių junginiųgrupės-fenolių- narys.
Fizikinės savybės
[redaguoti|redaguoti vikitekstą]Bespalvė, savotiško aštraus kvapo, nuodinga, kristalinė medžiaga. Ore pasidaro rožinės spalvos. Pasižymihigroskopiškomissavybėmis. Lydimosi temperatūra 40,9 °C. Virimo temperatūra 182 °C. Šaltame vandenyje mažai tirpus, tačiau jau 70 °C temperatūroje tirpsta bet koks jo kiekis.
Cheminės savybės
[redaguoti|redaguoti vikitekstą]Rūgštingumas
[redaguoti|redaguoti vikitekstą]Tirpus vandenyje fenolis yra labai silpna rūgštis. Vienas iš paaiškinimų, kodėl fenolis, skirtingai neialkoholiai,pasižymi rūgštinėmis savybėmis yra rezonansinė fenoksido anijono stabilizacija. Tokiu būdu,deguonisdalinasi neigiamą krūvį su orta ir paraangliesatomais. Kita versija teigia, kad rūgštinės fenolio savybės priklauso nuo deguonies laisvų porų ir aromatinės sistemos orbitalių persiklojimo.
Palyginimui,acetonoenoliopKayra 19.0, o fenolio pKa=10.0. Tačiau šis rūgštingumo panašumas nepastebimas, kai fenolis ir acetono enolis yra dujinėje būsenoje. Buvo įrodyta, kad didesnis fenolio rūgštingumas 1/3 priklauso nuo indukcinių efektų, o likusi- dėl rezonansinių reiškinių.
Fenoksido anijonas
[redaguoti|redaguoti vikitekstą]Fenolis gali būti deprotonizuotas, naudojant baze, pvz., trietilaminą. Reakcijos metu susiformuoja nukleofilinisfenoksido anijonasarbafenolato anijonas,kuris yra labai tirpus vandenyje.
Fenoksido anijonas pasižymi panašiu nukleofiliškumu, kaip ir aminai. Fenoliai kartais yra naudojami peptidų sintezėje karboksirūgščių ar esterių aktyvavimui. Fenoliato esteriai yra stabilesni nei rūgščių anhidridai ar acilhalidai.
Šaltiniai
[redaguoti|redaguoti vikitekstą]- ↑MEYER, Paul.Chemijos žinynas[iš vokiečių kalbos vertė Edita Paluckienė ir Egidijus Griškonis]. Kaunas: Šviesa, 2003, 125 p.ISBN 5-430-03542-4.
- ↑ŠULČIUS, Algirdas.Organinė chemija.Vilnius: Alma littera, 2009, 130 p.ISBN 978-9955-38-341-3.