Indols

Indols
Indola dažādu veidu struktūrformulas un molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C8H7N
Molmasa	117,15 g/mol
Blīvums	1220 kg/m3
Kušanas temperatūra	52,5°
Viršanas temperatūra	254 °C

Indols(2,3-benzpirols, C₈H₇N) irheterociklisksslāpeklisaturošsorganiskais savienojums,kuramolekulasastāv no kondensētiembenzolaunpirolagredzeniem (indols pieder pie "aromātiskajiem" savienojumiem ar delokalizētu π elektronu sistēmu). Šķīst karstā ūdenī un kristalizējas no ūdens bezkrāsainu plāksnīšu veidā. Neattīrītam indolam piemīt ļoti nepatīkams aromāts, bet rūpīgi attīrīta indola smarža mazās koncentrācijās atgādina ziedu smaržu.

Vēsture

Pirmo reizi ieguvis vācu ķīmiķisĀdolfs fon Beiersnoindigo1866.gadā. No tā cēlies vielas nosaukums (latīņu:ind(icum)- indigo +ol(eum)- eļļa). Indols rodas no indigo oksidēšanās produkta -izatīna(kā starpprodukts veidojasoksindols).

Atrašanās dabā

Indols ietilpst dažuēterisko eļlu(piemēram, jasmīna un apelsīnu eļļu) sastāvā. β-Metilindolu jebskatolusatur daži augi uncivetkaķusmarždziedzeru sekrēts. Skatols kopā ar indolu lielākos daudzumos atrodamsfekālijāsun piešķir tām raksturīgo nepatīkamo smaku. Indolu satur arīakmeņogļudarva.

Indola kondensēto gredzenu struktūra plaši sastopama dažādās dabiskās vielās, piemēram,aminoskābestriptofānamolekulas sastāvā. Indol-3-etiķskābe jebheteroauksīnsir augu augšanas stimulators. Liela nozīme ir dažādiem indola aminoatvasinājumiem -triptamīniem,kas ir svarīgihormoni,neiromediatori,neirotransmiteriun psihoaktīvas vielas (piemēram,serotonīns,melatonīns,psilocibīns).

Iegūšana

Iegūst, karsējot fenilglicīn-o-karbonskābi kopā arsārmu.Veidojasindoksils,kurš viegli reducējas līdz indolam, destilējot sārmainā vidē kopā arcinkaputekļiem.

Praktiski visās indola sintēzēs lieto aromātiskos savienojumus ar benzola gredzenu, bet slāpekli saturošo pirola pieclocekļu struktūru iegūst ciklizācijas ceļā. Piemēram, indols veidojas, iekšmolekulāri atšķeļot ūdeni noo-aminofenilacetaldehīda.

Rūpnieciski indolu iegūst no akmeņogļu darvas.

Īpašības

Tā kā slāpekļa atoma brīvais elektronu pāris piedalās aromātiskās sistēmas veidošanā, indolam, tāpat kā pirolam, tikpat kā nepiemīt bāziskas īpašības un tas nedodamīniemraksturīgās reakcijas. Indols gan veidopikrātu(sarkanu vielu, kas ļoti labi kristalizējas), bet dod arīnātrijaunkālijasāļus (indolnātriju un indolkāliju). Indols ir mazāk jutīgs pret neorganiskāmskābēmnekā pirols un sasveķojas tikai, karsējot kopā ar tām.

Izmantošana

Indolu lietoheteroauksīnaun triptofāna sintēzēm, kā arīparfimērijāun farmaceitiskajā rūpniecībā.

Svarīgākieheterocikli

Hetero- atomi	Trīslocekļu cikli		Četrlocekļu cikli		Pieclocekļu cikli		Sešlocekļu cikli		Septiņlocekļu cikli
	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie	Piesātinātie	Ne- piesātinātie
O	Oksirāns	Oksirēns	Oksetāns	Oksets	Tetrahidrofurāns	Furāns	Tetrahidropirāns	Pirāns	Oksepāns	Oksepīns
S	Tiirāns	Tiirēns	Tietāns	Tiets	Tetrahidrotiofēns	Tiofēns	Tiāns	Tiīns	Tiepāns	Tiepīns
N	Aziridīns	Azirīns	Azetidīns	Azets	Pirolidīns	Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols****	Piperidīns Hinuklidīns*	Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns****	Azepāns	Azepīns
2O			Dioksetāns		Dioksolāns		Dioksāns
2N				Diazets	Pirazolidīns Imidazolidīns	Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns	Piperazīns	Pirazīns Pirimidīns Piridazīns	Diazepāns	Diazepīns
3N						Triazols Benztriazols***		Triazīns
4N						Tetrazols		Tetrazīns
5N						Pentazols**
S+N					Tiazolidīns	Tiazols Izotiazols	Tiomorfolīns	Tiazīns
O+N	Oksaziridīns					Izoksazols Oksazols	Morfolīns	Oksazīns
O+ 2N						Furazāns		Oksadiazīns

*divi sajūgti sešlocekļu cikli **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem ***satur kondensētu benzola gredzenu ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus