Indols
Indols | |
---|---|
![]() Indola dažādu veidu struktūrformulas un molekulas modelis | |
Ķīmiskā formula | C8H7N |
Molmasa | 117,15 g/mol |
Blīvums | 1220 kg/m3 |
Kušanas temperatūra | 52,5° |
Viršanas temperatūra | 254 °C |
Indols(2,3-benzpirols, C8H7N) irheterociklisksslāpeklisaturošsorganiskais savienojums,kuramolekulasastāv no kondensētiembenzolaunpirolagredzeniem (indols pieder pie "aromātiskajiem" savienojumiem ar delokalizētu π elektronu sistēmu). Šķīst karstā ūdenī un kristalizējas no ūdens bezkrāsainu plāksnīšu veidā. Neattīrītam indolam piemīt ļoti nepatīkams aromāts, bet rūpīgi attīrīta indola smarža mazās koncentrācijās atgādina ziedu smaržu.
Vēsture
[labot šo sadaļu|labot pirmkodu]Pirmo reizi ieguvis vācu ķīmiķisĀdolfs fon Beiersnoindigo1866.gadā. No tā cēlies vielas nosaukums (latīņu:ind(icum)- indigo +ol(eum)- eļļa). Indols rodas no indigo oksidēšanās produkta -izatīna(kā starpprodukts veidojasoksindols).
Atrašanās dabā
[labot šo sadaļu|labot pirmkodu]Indols ietilpst dažuēterisko eļlu(piemēram, jasmīna un apelsīnu eļļu) sastāvā. β-Metilindolu jebskatolusatur daži augi uncivetkaķusmarždziedzeru sekrēts. Skatols kopā ar indolu lielākos daudzumos atrodamsfekālijāsun piešķir tām raksturīgo nepatīkamo smaku. Indolu satur arīakmeņogļudarva.
Indola kondensēto gredzenu struktūra plaši sastopama dažādās dabiskās vielās, piemēram,aminoskābestriptofānamolekulas sastāvā. Indol-3-etiķskābe jebheteroauksīnsir augu augšanas stimulators. Liela nozīme ir dažādiem indola aminoatvasinājumiem -triptamīniem,kas ir svarīgihormoni,neiromediatori,neirotransmiteriun psihoaktīvas vielas (piemēram,serotonīns,melatonīns,psilocibīns).
Iegūšana
[labot šo sadaļu|labot pirmkodu]Iegūst, karsējot fenilglicīn-o-karbonskābi kopā arsārmu.Veidojasindoksils,kurš viegli reducējas līdz indolam, destilējot sārmainā vidē kopā arcinkaputekļiem.
Praktiski visās indola sintēzēs lieto aromātiskos savienojumus ar benzola gredzenu, bet slāpekli saturošo pirola pieclocekļu struktūru iegūst ciklizācijas ceļā. Piemēram, indols veidojas, iekšmolekulāri atšķeļot ūdeni noo-aminofenilacetaldehīda.
Rūpnieciski indolu iegūst no akmeņogļu darvas.
Īpašības
[labot šo sadaļu|labot pirmkodu]Tā kā slāpekļa atoma brīvais elektronu pāris piedalās aromātiskās sistēmas veidošanā, indolam, tāpat kā pirolam, tikpat kā nepiemīt bāziskas īpašības un tas nedodamīniemraksturīgās reakcijas. Indols gan veidopikrātu(sarkanu vielu, kas ļoti labi kristalizējas), bet dod arīnātrijaunkālijasāļus (indolnātriju un indolkāliju). Indols ir mazāk jutīgs pret neorganiskāmskābēmnekā pirols un sasveķojas tikai, karsējot kopā ar tām.
Izmantošana
[labot šo sadaļu|labot pirmkodu]Indolu lietoheteroauksīnaun triptofāna sintēzēm, kā arīparfimērijāun farmaceitiskajā rūpniecībā.
Hetero- atomi |
Trīslocekļu cikli | Četrlocekļu cikli | Pieclocekļu cikli | Sešlocekļu cikli | Septiņlocekļu cikli | |||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie |
Piesātinātie | Ne- piesātinātie | |
O | Oksirāns | Oksirēns | Oksetāns | Oksets | Tetrahidrofurāns | Furāns | Tetrahidropirāns | Pirāns | Oksepāns | Oksepīns |
S | Tiirāns | Tiirēns | Tietāns | Tiets | Tetrahidrotiofēns | Tiofēns | Tiāns | Tiīns | Tiepāns | Tiepīns |
N | Aziridīns | Azirīns | Azetidīns | Azets | Pirolidīns | Pirols Pirolīns Indols*** Karbazols**** |
Piperidīns Hinuklidīns* |
Piridīns Hinolīns*** Izohinolīns*** Akridīns**** |
Azepāns | Azepīns |
2O | Dioksetāns | Dioksolāns | Dioksāns | |||||||
2N | Diazets | Pirazolidīns Imidazolidīns |
Pirazols Imidazols Pirazolīns Imidazolīns |
Piperazīns | Pirazīns Pirimidīns Piridazīns |
Diazepāns | Diazepīns | |||
3N | Triazols Benztriazols*** |
Triazīns | ||||||||
4N | Tetrazols | Tetrazīns | ||||||||
5N | Pentazols** | |||||||||
S+N | Tiazolidīns | Tiazols Izotiazols |
Tiomorfolīns | Tiazīns | ||||||
O+N | Oksaziridīns | Izoksazols Oksazols |
Morfolīns | Oksazīns | ||||||
O+ 2N | Furazāns | Oksadiazīns |
- *divi sajūgti sešlocekļu cikli **cikls sastāv tikai no slāpekļa atomiem ***satur kondensētu benzola gredzenu ****satur 2 kondensētus benzola gredzenus
|