Asid amino

Struktur generik asid amino Alpha dalam bentuk terion

Asid aminomerupakansebatian organikbiologiyang terdiri mempunyaikumpulan berfungsiamina(-NH2) danasid karboksilik(-COOH), dengan rantai sisi yang khusus untuk setiap asid amino. Unsur-unsur utama asid amino ialahkarbon,hidrogen,oksigen,dannitrogen,walaupun unsur lain wujud dalam rantai sisinya. Terdapat lebih daripada 500 jenis amino asid yang telah dikenal pastiyang boleh diklasifikasikan dalam pelbagai cara. Asid amino boleh dikategorikan mengikut teras kumpulan berfungsinya, sebagai contoh, asid amino alfa-(α), beta-(β), gama-(γ) atau delta-(δ); kategori lain adalah berdasarkankekutuban,tahap pHatau kumpulan rantai sisinya (alifatik, acyclic, aromatik yang mengandungi hidroksil atausulfurdan lain-lain). Dalam bentukprotein,asid amino merupakan komponen yang kedua terbesar (air merupakan yang terbesar) dalam strukturototmanusia,seldantisu.Asid ini merupakan bahan penting selain protein dalam proses pengangkutanneurotransmiterdanbiosintesis.

Sejarah

Asid amino mula dikenal pasti sejak awal abad ke-19. Pada 1806, ahli kimia Perancis Louis-Nicolas Vauquelin dan Pierre Jean Robiquet berjaya mengasingkan sejenis sebatian bernamaasparagina(dinamakan sedemikian kerana kaedah pemerolehannya daripadaasparagus) yang merupakan asid amino pertama yang dikenal pasti.

Struktur umum

Lisina dengan zarah karbon pada rantai sisi berlabel

Berdasarkan struktur generik asid amino,Rmerujuk kepadakumpulan berfungsikhusus untuk setiap asid amino. Zarahkarbonbersebelahan dengankumpulan karboksildikenali sebagai karbon-α dan asid amino dengan rantai sisi terikat dengan karbon ini dirujuk sebagaiasid amino alfa.Asid amino jenis ini merupakan bentuk yang paling umum dalan alam semula jadi. Dalam asid amino Alpha, karbon-α merupakan zarahkiral,kecuali untuk glisina.Manakala untuk asid amino yang mempunyai zarah karbon terikat dengan karbon-α (sepertilisina,rajah di sebelah kanan) zarah karbon dilabel dalam urutan α, β, γ, δ dan seterusnya.Dalam sesetengah asid amino, kumpulan amina terikat dengan karbon-β atau γ lalu produk akhir dikenali sebagaiasid amino betaataugama.

Asid amino kebiasaannya diklasifikasikan mengikut ciri-ciri kimia kumpulan berfungsi yang dikategorikan dalam empat kumpulan. Kumpulan berfungsi tersebut mampu mengubah sifat asid amino untuk menjadiasid lemah,bes lemah,hidrofil(sekiranya kumpulan berfungsi tersebutberkutub) atauhidrofobik(sekiranya kumpulan berfungsi tersebut tidak berkutub).

Isomerisme

Gambar menunjukkan dua enanstiomer alanina iaitu D-alanina dan L-alanina

Asid amino alfa kebiasannya dijumpai dalam alam semula jadi, tetapi hanya dalam L-isomer. Semua karbon alfa merupakan atomkiralkarbon, kecualigliserinyang mempunyai dua atom hidrogen pada karbon alfa.Oleh itu, semua asid amino alfa kecualigliserinwujud dalam bentuk duaenantiomeryang mempunyai imej cermin dan dikenali sebagai asid aminoLatauD.

Rantai sisi

Asid amino kebiasaannya diklasifikasikan berdasarkan ciri-ciri fizikal rantai sisi yang dikategorikan dalam empat kumpulan.

1. tidak berkutub dan neutral
2. berkutub dan neutral
3. asid dan berkutub
4. berbes dan berkutub

Rantai sisi asid amino menentukan sama ada asid amino tersebut bersifathidrofil(rantai sisi polar) atauhidrofob(rantai sisi tidak polar).

Lisinadengan atom karbon pada rantai sisi berlabel

Karbon dalam asid amino yang mempunyai rantai karbon terikat dengan karbon-α (sepertilisina,lima atom karbon, termasuk atom karbon pusat) dilabelkan dalam urutan α, β, γ, δ dan selanjutnya.Dalam sesetengah asid amino, kumpulan amina terikat dengan karbon β atau γ dan dikenali sebagain asid aminobetaataugama.

Rantai sisi alifatik

Tujuh asid amino memiliki rantai sisi alifatik, yakni hanya terdiri daripada atom karbon dan hidrogen (hidrokarbon), yakni:

• Glisina(Gly, G):H−
• Alanina(Ala, A):CH
  3−
• Valina(Val, V):(CH
  3)
  2CH−
• Isoleusina(Ile, I):CH
  3CH
  2CH(CH
  3)
• Leusina(Leu, L):(CH
  3)
  2CHCH
  2−
• Fenilalanina(Phe, F):C
  6H
  5CH
  2−
• Prolina(Pro, P):−CH
  2CH
  2CH
  2−;gelungan yang bercantum dengan amina

Rantai sisi berkutub neutral

Dua asid amino memliki rantai sisi alkohol (-OH). Ia tak mengion dalam keadaan lazim, meskipun serina boleh dinyahproton (hilang hidrogen) dalam pemangkinan oleh serina protease, ini ialah satu hal luar kelaziman yang bukan sifat serina secara biasa.

• Serina(Ser, S, tiada$\mathrm {p} K_{\mathrm {a} }$melainkan dalam situasi khas):HOCH
  2−
• Treonina(Thr, T, tiada$\mathrm {p} K_{\mathrm {a} }$):CH
  3CHOH−

Treonina mempunyai dua pusat kiral, selain pusat kiral L (2S) pada α-karbon lazim, tetapi juga (3R) pada β-karbon. Spesifikasi stereokimia penuh ialah L-treonina (2S,3R).

Rantai sisi amida

Dua asid amino memliki rantai sisiamida:

• Asparagina(Asn, N):NH
  2COCH
  2−
• Glutamina(Gln, Q):NH
  2COCH
  2CH
  2−

Rantai-rantai sisi ini tidak mengion dalam pH lazim.

Rantai sisi bersulfur

Dua asid amino memiliki rantai sisi dengan atom sulfur; satu mengion dalam julat pH lazim:

• Sisteina(Cys, C,$\mathrm {p} K_{\mathrm {a} }=8.3$):HSCH
  2−
• Metionina(Met, M, tiada$\mathrm {p} K_{\mathrm {a} }$):CH
  3SCH
  2CH
  2−

Rantai sisi aromatik

Tiga asid amino memiliki rantai sisi gelungan aromatik; tirosina mengion dalam julat lazim:

• Fenilalanina(Phe, F, tiada$\mathrm {p} K_{\mathrm {a} }$)
• Tirosina(Tyr, Y,$\mathrm {p} K_{\mathrm {a} }=9.6$)
• Triptofan(Trp, W, tiada$\mathrm {p} K_{\mathrm {a} }$)

Rantai sisi anion

Dua asid amino mempunyai rantai sisi yang merupakan anion pada pH lazim. Asid amino ini sering dirujuk sebagaiasid karboksilik,tetapi lebih tepat dipanggil karboksilat, kerana ia dinyahproton pada nilai pH biasa. Kumpulan karboksilat anionik berkelakuan sebagai bes Brønsted dalam semua keadaan kecuali enzim sepertipepsinyang bertindak dalam persekitaran pH sangat rendah seperti dalam perut mamalia.

• Aspartat( "asid aspartik", Asp, D,$\mathrm {p} K_{\mathrm {a} }=4.1$):-
  O
  2CCH
  2−
• Glutamat( "asid glutamik", Glu, E,$\mathrm {p} K_{\mathrm {a} }=4.5$):-
  O
  2CCH
  2CH
  2−

Rantai sisi kation

Kumpulan berfungsi pada histidina (kiri), lisina (tengah) dan arginina (kanan).

Terdapat tiga asid amino dengan rantai sisi yang merupakan kation pada pH neutral (walaupun satu asid amino, histidina, memiliki kedua-dua jenis kation dan neutral). Ia biasanya dipanggil asid amino bes, tetapi istilah ini mengelirukan: histidina boleh bertindak sebagai asid serta bes Brønsted pada pH neutral, lisina bertindak sebagai asid Brønsted, dan arginina mempunyai cas positif, tetap dan tidak mengion dalam keadaan neutral.

• Histidina(His, H,$\mathrm {p} K_{\mathrm {a} }=6.3$)
• Lisina(Lys, K,$\mathrm {p} K_{\mathrm {a} }=10.4$)
• Arginina(Arg, R,$\mathrm {p} K_{\mathrm {a} }>12$)