Threonine
Threonine(afgekort alsThrofT) is eenhydrofielaminozuur.Het is een van de twintig natuurlijk voorkomendeα-aminozurendie vooreiwitsynthesewordt gebruikt. De zijketen van threonine bevat eenpolairehydroxylgroep,dat interacties aan kan gaan met andere moleculen. In eiwitten speelt threonine een belangrijke rol bij de totstandkoming van desecundaire structuuren bij deelname aanposttranslationele modificatie.
| L-Threonine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
▵Structuurformulevan L-Threonine
| ||||
| ||||
▵Molecuulmodel vanL-Threonine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C4H9NO3 | |||
| IUPAC-naam | Threonine | |||
| Andere namen | 2-amino-3-hydroxybutaanzuur | |||
| Molmassa | 119,12g/mol | |||
| SMILES | CC(O)C(N)C(=O)O
| |||
| CAS-nummer | 72-19-5 | |||
| EG-nummer | 200-774-1 | |||
| Wikidata | Q186521 | |||
| Beschrijving | Doorzichtige kristallen | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 256 °C | |||
| Oplosbaarheidinwater | 90 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Slecht oplosbaar in | ethanol | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pKz1= 2,63 (carboxyl) pKz2= 10.43 (amino) | |||
| Tenzij anders vermeld zijnstandaardomstandighedengebruikt (298,15Kof 25°C,1bar). | ||||
| ||||
Threonine wordt geclassificeerd als een voor mens en dieressentieel aminozuur,omdat het lichaam de verbinding niet zelf kan aanmaken en enkel uit voeding kan worden verkregen. Micro-organismen zoalsE. colikunnen het aminozuur echter wel zelf vormen, bijvoorbeeld uitasparaginezuur.Threonine wordt gecodeerd door decodonsdie beginnen met AC (namelijk ACA, ACC, ACG en ACU).
Biochemie
bewerkenSynthese
bewerkenIn planten en micro-organismen wordt threonine gesynthetiseerd uitasparaginezuurvia α-aspartyl-semialdehyde enhomoserine.[1]Homoserine ondergaatfosforylering;de ontstane fosfaatester wordt vervolgens gehydrolyseerd waarbij de OH-groep verplaatst wordt. Het threonine dat via deze weg gevormd wordt, vormt de basis van het natuurlijk voorkomende threonine dat de mens en dier nodig heeft. De aanbevolen dagelijkse hoeveelheid voor een volwassene bedraagt ongeveer 20 mg/kg.[2]
Racemischthreonine kan worden bereid uit een alfa-functionalisatiereactie vancrotonzuurmet behulp vankwik(II)acetaat.[3]
Stofwisseling
bewerkenThreonine wordt op twee manieren gemetaboliseerd:
- Bij veel dieren wordt threonine omgezet inpyruvaatonder invloed van threoninedehydrogenase. Een tussenproduct in deze route kanthiolysemet CoA ondergaan waarbijacetyl-CoAenglycineontstaan.
- Bij mensen is het gen dat codeert voor threoninedehydrogenase een inactiefpseudogen,[4]dus wordt threonine in het menselijk lichaam omgezet naar2-ketobutyraat.Het mechanisme van de eerste stap is analoog aan dat van serinedehydratase, en men vermoedt dat de serine- en threoninedehydratasereacties waarschijnlijk gekatalyseerd worden door hetzelfde enzym.[5]
Eigenschappen
bewerkenThreonine werd in 1936 ontdekt door de biochemicusWilliam Cumming Rose,als allerlaatste van de twintig α-aminozuren. Threonine heeft vierstereo-isomeren,maar alleen L-threonine is fysiologisch actief. Het stereo-isomeerL-allo-threonine is uiterst zeldzaam in de natuur.[6]
 |
| L-Threonine (2S,3R) &D-Threonine (2R,3S) |
  |
| L-allo-Threonine (2S,3S) &D-allo-Threonine (2R,3R) |
Functies
bewerkenThreonine is in hoge concentraties aanwezig in het hart, skeletspieren en het centrale zenuwstelsel. Het is nodig om de juiste eiwitbalans in het lichaam te behouden, en helpt bij de vorming vancollageenenelastinein de huid.[7]Daarnaast is het betrokken bij de leverfunctie (waaronder bestrijding vanleververvetting), lipotrope functies in combinatie metasparaginezuurenmethionineen de ondersteuning van het immuunsysteem door de productie van antilichamen en bevordering vanthymusactiviteit.[8]Andere voedingsstoffen worden beter geabsorbeerd wanneer threonine aanwezig, en het wordt daarom gebruikt als onderdeel bij de behandeling van geestelijke gezondheid.[9]
Threonine is een voorloper van isoleucine en onbalans kan ontstaan als de synthese vanaf aspartaat onjuiste waarden heeft. Bij mensen kan een tekort aan threonine leiden tot prikkelbaarheid en een algemeen moeilijke persoonlijkheid. Threonine is aanwezig in eiwitrijke producten:vlees,zuivelproductenen eieren, en in kleinere hoeveelheden intarwekiemen,noten, bonen en groente te vinden.
Zie ook
bewerkenReferenties
- ↑Raïs et al.(2001).Threonine synthesis from aspartate in Escherichia coli cell-free extracts: pathway dynamics.J Biochem356(Pt 2): 425–32.PMID11368769.PMC1221853.DOI:10.1042/bj3560425.
- ↑Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids.Institute of Medicine, The National Academies Press, Washington, DC (2002), "Protein and Amino Acids", 589–768.
- ↑Carter, Herbert E. & West, Harold D.(1940).dl-Threonine.Organic Syntheses20:101.
- ↑Stipanuk, Martha H.(13 augustus 2013).Biochemical, Physiological, and Molecular Aspects of Human Nutrition - E-Book.Elsevier Health Sciences.ISBN 9780323266956.
- ↑(en)Bhardwaj, Uma & Bhardwaj, Ravindra.Biochemistry for Nurses.Pearson Education India.ISBN 9788131795286.
- ↑(1984).Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (Recommendations 1983).Pure and Applied Chemistry56(5): 601,603,608.DOI:10.1351/pac198456050595.
- ↑(en)Jiracanichanun, N.et al.(2006).Threonine in Collagen Triple-helical Structure.Polymer Journal,Vol. 38, No. 4, pp. 400–403.
- ↑(en)Habte-Tsion HM, Ren M, Liu B, Ge X, Xie J, Chen R.(2016).Threonine modulates immune response, antioxidant status and gene expressions of antioxidant enzymes and antioxidant-immune-cytokine-related signaling molecules in juvenile blunt snout bream..Fish Shellfish Immunol:189-199.DOI:10.1016/j.fsi.2015.11.033.
- ↑(en)Joana Gaifem, Luís G. Gonçalves, Ricardo J. Dinis-Oliveira(2018).L-Threonine Supplementation During Colitis Onset Delays Disease Recovery.Front. Physiol.9(1247).DOI:10.3389/fphys.2018.01247.