Triclopyr

Triclopyr
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van triclopyr
Algemeen
Molecuulformule	C7H4Cl3NO3
IUPAC-naam	3,5,6-trichloor-2-pyridyloxyazijnzuur
Andere namen	[(3,5,6-trichloorpyridin-2-yl)oxy]azijnzuur
Molmassa	256,47056 g/mol
SMILES	ClC1=C(OCC(O)=O)N=C(Cl)C(Cl)=C1
InChI	1S/C7H4Cl3NO3/c8-3-1-4(9)7(11-6(3)10)14-2-5(12)13/h1H,2H2,(H,12,13)
CAS-nummer	55335-06-3
EG-nummer	259-597-3
PubChem	41428
Wikidata	Q2303660
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
LD50 (ratten)	(oraal) 630 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Dichtheid	1,3 g/cm³
Smeltpunt	150 °C
Dampdruk	0,0001 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 8,1 g/L
Goed oplosbaar in	methanol, aceton
Slecht oplosbaar in	water
log(Pow)	4,62
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Triclopyr (ISO-naam) is een herbicide voor de bestrijding van eenjarige en overblijvende tweezaadlobbige onkruiden en houtige planten op verharde of onverharde onbeteelde terreinen, grasland en gazons, plantages en rijstvelden. Het werkt selectief tegen deze planten maar niet tegen grassen en naaldbomen.

Triclopyr is een pyridineverbinding. Het is een zwak zuur, en wordt zowel in ester- als in zoutvorm geformuleerd. De gebruikelijke vormen zijn respectievelijk de butoxyethylester (triclopyr-butotyl) en het tri-ethylaminezout (triclopyr-tri-ethylammonium). Het wordt gewoonlijk verkocht als emulgeerbaar concentraat dat met water moet worden gemengd en versproeid. Het kwam in 1979 op de markt. De oorspronkelijke producent was Dow Chemical, tegenwoordig Dow AgroSciences (merknaam Garlon), maar het middel wordt ook door een aantal andere leveranciers verkocht.

Werking

Triclopyr is een systemisch herbicide, dat wordt opgenomen door de wortels en de bladeren. Het is een synthetisch auxine, dat werkt zoals het plantenhormoon indool-3-azijnzuur. Het verstoort de groei van de planten die vervormen, verwelken en uiteindelijk afsterven. Het werkt selectief omdat het in grassen snel wordt omgezet in niet-werkzame verbindingen.

Regelgeving

Triclopyr was in de Europese Unie toegelaten tot 31 mei 2012.

Toxicologie en veiligheid

Triclopyr heeft een lage orale toxiciteit. De stof is irriterend voor de ogen. Triclopyr zelf is weinig tot zeer weinig toxisch voor vogels, vissen of bijen. De estervorm is echter wel zeer toxisch voor vissen.

Triclopyr en de ester- en aminevormen hebben bij laboratoriumproeven op ratten en konijnen problemen veroorzaakt bij de voortplanting.

Zie ook

Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe links

(en) Gegevens van triclopyr in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
(en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor triclopyr
(en) Triclopyr factsheet. Journal of Pesticide Reform, Vol. 20 nr. 4 (Winter 2000), p. 12