Isopreen
| Isopreen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformulevan isopreen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C5H8 | |||
| IUPAC-naam | 2-methyl-buta-1,3-dieen | |||
| Andere namen | NSC 9237 | |||
| Molmassa | 68,11702g/mol | |||
| SMILES | CC(=C)C=C
| |||
| InChI | 1/C5H8/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H2,3H3
| |||
| CAS-nummer | 78-79-5 | |||
| EG-nummer | 201-143-3 | |||
| PubChem | 6557 | |||
| Wikidata | Q271943 | |||
| Vergelijkbaar met | 1,3-butadieen,propeen | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H224-H341-H350-H412 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P201-P210-P273-P281-P308+P313 | |||
| Carcinogeen | ja (IARC-klasse 2) | |||
| Omgang | Inademing en blootstelling vermijden | |||
| Opslag | Stevig gesloten houden verwijderd van hitte, vonken en open vlammen; bewaren bij 2-8°C | |||
| EG-Index-nummer | 601-014-00-5 | |||
| VN-nummer | 1218 | |||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 3 | |||
| LD50(ratten) | (oraal) > 2000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Dichtheid | 0,681 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −146 °C | |||
| Kookpunt | 34 °C | |||
| Vlampunt | −54 °C | |||
| Dampdruk | 60780 Pa | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether, heptaan | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Brekingsindex | 1,4218 | |||
| Tenzij anders vermeld zijnstandaardomstandighedengebruikt (298,15Kof 25°C,1bar). | ||||
| ||||
Isopreen(IUPAC-naam:2-methylbuta-1,3-dieen) is eenkoolwaterstof,met alsbrutoformuleC5H8.De stof komt voor als eenvluchtigezeer licht ontvlambare kleurlozevloeistofmet een typerende geur, die onoplosbaar is inwater.Dedampis zwaarder danluchten kan er explosievemengselsmee vormen.
Synthese[bewerken|brontekst bewerken]
Isopreen wordt bereid door thermischkrakenvannaftaofaardolie.Het wordt afgescheiden uit de "C5"-stroom uit de kraker (de fractie die bestaat uitkoolwaterstoffenmet 5 koolstofatomen).
Andere syntheseroutes voor isopreen zijn:
- decondensatiereactievanacetyleenenaceton,gevolgd doorhydrogeneringendehydratie;
- dePrins-reactietussenformaldehydeenisobuteen.Het cyclische tussenproduct 4,4-dimethyl-1,2-dioxaan wordt dan katalytisch gekraakt bij hoge temperatuur, waarbij isopreen ontstaat;
- de dehydratie van2-methylbutanal.Die verbinding ontstaat door de reactie vancis- oftrans-2-buteenmetsynthesegas(COenH2);[1]
- de thermischekrakingvan2-methyl-2-penteenin eenpyrolysereactortot een mengsel van koolwaterstoffen waaruit isopreen kan afgescheiden worden;
- deenzymatischeomzetting vanglucosedoor genetisch gemodificeerdebacteriën.[2]
Eigenschappen en toepassingen[bewerken|brontekst bewerken]
Isopreen bezit tweedubbele bindingen,diegeconjugeerdzijn. Dientengevolgepolymeriseertde verbinding gemakkelijk bij verhitting en metperoxiden,waardoor kans opbrandenexplosieontstaan. Voor opslag en vervoer moet er daarom contact metzuurstof(lucht) vermeden worden en moet er eeninhibitoraan de vloeistof toegevoegd worden om ze te stabiliseren en polymerisatie te voorkomen. Als inhibitor kan bijvoorbeeldtert-butylcatecholaangewend worden.
Natuurrubberis eenpolymeervan isopreen, en nagenoeg alle isopreen wordt dan ook aangewend voor de productie van synthetisch rubber (1,4-polyisopreen ofcis-polyisopreen).
Terpenenzijn biologische stoffen die van isopreen afgeleid zijn: ze kunnen beschouwd worden alsoligomerenvan isopreen.
Isopreen kan bij verhitting via eendiels-alderreactiedimeriserentotlimoneen.
Toxicologie en veiligheid[bewerken|brontekst bewerken]
Isopreen wordt beschouwd als mogelijkkankerverwekkendvoor de mens. De stof is weinig acuut toxisch, maar kan op termijn gezondheidsschade opleveren. Bij contact met dehuidtreden roodheid enjeukop. Indien isopreen geïnhaleerd wordt, kan irritatie van deluchtwegenoptreden.
Externe link[bewerken|brontekst bewerken]
- (en)MSDS vanisopreen