Jutkiewicz debuteerde in april 2006 op 17-jarige leeftijd bij Swindon Town. Hij scoorde 5 doelpunten in 38 wedstrijden voor die club. Op 17 maart 2007 tekende hij een contract bij Everton. Die club leende hem driemaal uit. Eerst aan Plymouth Argyle, daarna aan Huddersfield Town en ten slotte aan het Schotse Motherwell. Op 26 juli 2010 tekende hij een driejarig contract bij Coventry City. Op 14 januari 2012 leende die club hem uit aan Middlesbrough. Diezelfde dag nog debuteerde hij tegen Burnley. Eén maand later kocht Middlesbrough de aanvaller over.