Simpson doorliep de jeugdopleiding vanManchester United.Mede door een langdurige blessure van aanvoerderGary Nevilletrainde hij verschillende keren mee met de hoofdmacht van de club. Hij was de vaste stand-in voorWes Brown.In het seizoen 2008/09 werd Simpson aanBlackburn Rovers,nadat hij eerder al verhuurd werd aanAntwerp,Ipswich Town,Blackburn RoversenSunderland.In het seizoen 2009/10 werd hij nogmaals verhuurd, nu aanNewcastle United[2].In januari 2010 nam Newcastle hem definitief over, waarna hij drie seizoenen voor de club speelde. Simpson tekende in juni 2013 vervolgens een driejarig contract bijQueens Park Rangers,dat hem transfervrij inlijfde nadat zijn verbintenis bij Newcastle United afliep.[3]Hij promoveerde dat jaar met de club naar dePremier League.Simpson ging hier ook in spelen, maar dan voorLeicester City,dat als kampioen van de Championship ook promoveerde. Simpson won in mei 2016 met Leicester de Premier League. Het was het eerste landskampioenschap in het bestaan van de club.