Ftaalzuur

Ftaalzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformulevan ftaalzuur
Algemeen
Molecuulformule	C8H6O4
IUPAC-naam	benzeen-1,2-dicarbonzuur
Andere namen	orthoftaalzuur
Molmassa	166,14g/mol
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O
CAS-nummer	88-99-3
EG-nummer	201-873-2
Wikidata	Q423876
Beschrijving	Kristallijne witte stof
Vergelijkbaar met	Benzoëzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315-H319-H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261-P305+P351+P338
Omgang	Contact met de huid vermijden
Opslag	In een afgesloten recipiënt
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,59 g/cm³
Smeltpunt	(ontleedt) 191 °C
Vlampunt	168 °C
Oplosbaarheidinwater	(bij 20 °C) 5,74 g/L
Goed oplosbaar in	basen
Slecht oplosbaar in	ethanol, koud water
Onoplosbaar in	chloroform, di-ethylether, azijnzuur
Evenwichtsconstante(n)	pKa1= 2,89 pKa2= 5,51
Tenzij anders vermeld zijnstandaardomstandighedengebruikt (298,15Kof 25°C,1bar).
Portaal Scheikunde

Ftaalzuur,1,2-benzeendicarbonzuuroforthoftaalzuuris eenaromatische verbindingmet tweecarboxylgroepen,waardoor het behoort tot destofklassederdicarbonzuren.De stof komt voor als een kleurlooskristallijnpoeder,dat goed oplosbaar is inbasen.

Isomeren

In de klassieke organische chemie waren isomeren lang niet altijd eenvoudig van elkaar te onderscheiden. Om die reden zijn deisomerenvan ftaalzuur als speciale gevallen van ftaalzuur benoemd:

• isoftaalzuurof 1,3-benzeendicarbonzuur
• tereftaalzuurof 1,4-benzeendicarbonzuur

Eigenschappen

Voor ftaalzuur is de eersteionisatiestaprelatief sterk (pK_a1= 2,95). Dit heeft te maken met de internewaterstofbrugvormingdie mogelijk is tussen de ontstanecarboxylaatgroepen de nog nietgedeprotoneerdecarboxylgroep. Het gevolg is dat de tweede stap relatief zwak is (pK_a2= 5,4).

Door ftaalzuur te verwarmen kan het corresponderendecarbonzuuranhydride,ftaalzuuranhydride,verkregen worden.

Ftalaten

Zoutenenestersvan ftaalzuur wordenftalatengenoemd. Zij kennen verschillende toepassingen.

Esters van ftaalzuur

De esters worden gevormd door de reactie vanalcoholenmet ftaalzuur,gekatalyseerddoor eensterk zuur(meestalzwavelzuurofp-tolueensulfonzuur). Ftalaten worden alsweekmakeraangewend en gemengd metpvcom het flexibel te maken, onder meer voor gebruik in elektriciteitskabels en in babyspeelgoed.

Voor de verpakking van bloed- en plasmatransfusiemateriaal wordt pvc-gecoatmetbis(2-ethylhexyl)ftalaat(DEHP). Ftalaten komen verder voor indrukinkten,rubberenlijmen.

De weekmakers lossen ook op inorganische oplosmiddelen.Als deze bij eenextractiegebruikt worden in desynthetisch organische chemiezijn de weekmakers berucht als verontreiniging van kleine hoeveelheden reactieproduct.

Zouten van ftaalzuur

In deanalytische chemiespeeltkaliumwaterstofftalaat(bij een van de twee zuurgroepen is het waterstofion vervangen doorkalium) een belangrijke rol alsoertiterstofbijzuur-basetitraties.Opgelost in water komt de zuurgroep H(C₈H₄O₄)⁻vrij, die één op één kan reageren metnatronloog.Kaliumwaterstofftalaat wordt ook vaak gebruikt alsbuffervoor het ijken vanpH-meters.

Toxicologie en veiligheid

Ftaalzuur en de vele afgeleide ftalaten zijngiftig,en kunnen vrijkomen bij deverbrandingvan pvc. Er bestaat geen eensgezindheid over de vraag hoe groot het schadelijk effect is, zolang verbranding niet plaatsvindt.

De stof is erg schadelijk wanneer ze in contact komt met deogen.Ook bij inslikken of inhalatie ontstaat irritatie, onder meer aan dekeel,deslokdarm,deluchtpijpen hetmaag-darmstelsel.Ftaalzuur iscorrosiefvoor de ogen en dehuid.Het kanblindheid,blaarvorming,ontstekingenen zelfs lichtebrandwondenveroorzaken. Langdurige of intense blootstelling kanlongschadeveroorzaken en leiden totbewusteloosheidof zelfs dedood.

Externe links

• ftaalzuur-International Chemical Safety Card
• (en)MSDS vanftaalzuur

Bronnen, noten en/of referenties

··

Carbonzuren

WikiWoordenboek