Galluszuur
| Galluszuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformulevan galluszuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C7H6O5 | |||
| IUPAC-naam | 3,4,5-trihydroxybenzoëzuur | |||
| Andere namen | pyrogallol-5-carbonzuur | |||
| Molmassa | 170,11954g/mol | |||
| SMILES | C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O
| |||
| InChI | 1/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)/f/h11H
| |||
| CAS-nummer | 149-91-7 | |||
| EG-nummer | 205-749-9 | |||
| PubChem | 370 | |||
| Wikidata | Q375837 | |||
| Beschrijving | Kleurloze tot lichtgele kristallen | |||
| Vergelijkbaar met | benzoëzuur,pyrogallol | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315-H319-H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261-P305+P351+P338 | |||
| LD50(ratten) | (peroraal) 5000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos-lichtgeel | |||
| Dichtheid | 1,69 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | (ontleedt) 253 °C | |||
| Oplosbaarheidinwater | 11,9 g/L | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pKa= 4,5 | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| Typenutriënt | antioxidant | |||
| Komt voor in | rode wijn, thee, hop | |||
| Tenzij anders vermeld zijnstandaardomstandighedengebruikt (298,15Kof 25°C,1bar). | ||||
| ||||
Galluszuuris eenorganisch zuur,meer bepaald een geoxideerdpolyfenol,dat een wijdverbreid natuurlijk voorkomen heeft. Het komt zowel vrij voor als gebonden inlooizuur,in gallotannine, en werd voor het eerst doorCarl Wilhelm Scheelebeschreven. Bij verhitting tot 200 à 250°C ontstaat onder afsplitsing vankoolzuur,dus doordecarboxylering,de verbindingpyrogallol1,2,3-trihydroxybenzeen. Bij de industriële productie van galluszuur wordt meestal gebruikgemaakt vanschimmels.
Decarboxygroepin galluszuur heeft eenpKa-waardevan 4,5 en de fenolischehydroxylgroepeneenpKavan 10. Dezoutenenestersvan galluszuur worden gallaten genoemd.
Galluszuur is een bouwsteen voorlooizuuren wordt onder andere teruggevonden in degalappelsen bast vaneiken,in de galappels van desumak,intoverhazelaars,theebladerenenhop.
Ingroene theekomt tienmaal zoveel galluszuur voor als inzwarte theeenrode wijnbevat zesmaal zo veel galluszuur alswitte wijn.Het aangenamemondgevoelvan wijn ontstaat onder andere door de vorming van esters uit het aanwezige galluszuur, maar te veel galluszuur geeft een wrange smaak aan de wijn.
Toepassingen
[bewerken|brontekst bewerken]- Galluszuur wordt in defarmaceutische industriegebruikt inzonnebrandcrème,alsantioxidantin levensmiddelen en voor het maken vanverfstoffen.
- Galluszuur werd voor het maken van de diep blauwzwarte kleurstof ininktgebonden metijzeroxide.
- Hydrolyseerbarepolymerenvan galluszuur worden nu vooral voor hetleerlooiengebruikt.
- Bismutsubgallaat werd als een mildontsmettingsmiddelvoor de huid gebruikt.Propylgallaatis een belangrijke antioxidant in oliën en vetten voor de consumptie zijn.
·
·