Holloway begon in augustus 1996 zijn trainerscarrière als speler-trainer bijBristol Rovers.In 1999 hing hij zijn schoenen definitief aan de haak. In februari 2001 werd hij de nieuwe coach vanQueens Park Rangers.Zowel bij Bristol Rovers als bij QPR verbleef hij vijf seizoenen. Daarna coachte hijPlymouth ArgyleenLeicester City,waar hij niet langer dan een jaar bleef. Op 21 mei 2009 werd hij aangesteld bijBlackpool FC.In zijn eerste seizoen won hij de play-offs waardoor Blackpool naar dePremier Leaguesteeg. Blackpool haalde 39 punten maar eindigde op een negentiende plaats, waardoor het meteen terug degradeerde. Op 3 november 2012 werd hij voorgesteld als nieuwe manager vanCrystal Palace.Drie dagen later won Crystal Palace met 3-0 vanIpswich Town.Op 27 mei 2013 leidde Holloway Crystal Palace naar de promotie na winst tegenWatfordin de finale van de play-offs. Op 23 oktober 2013 besloten Crystal Palace en Holloway uit elkaar te gaan. In januari 2014 tekende hij bijMillwall FCals opvolger vanSteve Lomas.
Holloway werd op11 november2016aangesteld bij Queens Park Rangers FC, dat zes dagen daarvoor de Nederlandse trainer-coachJerrel Hasselbainkhad ontslagen vanwege teleurstellende prestaties.[1]QPR bezette op dat moment de zeventiende plaats op de ranglijst in de Engelse tweede divisie. Holloway had de ploeg eerder onder zijn hoede, van26 februari2001tot6 februari2006.Hij leidde QPR in hetseizoen 2016/17uiteindelijk naar de achttiende plaats op de ranglijst. In het daaropvolgende seizoen speelde QPR een kleurloos seizoen en kon Holloway op10 mei2018zijn biezen pakken. De club beëindigde het seizoen 2017/18 in de grijze middenmoot: de zestiende plaats, met ruim veertig punten achterstand op kampioenWolverhampton Wanderers.Holloway werd opgevolgd doorSteve McClaren,die na ruim een jaar afwezigheid terugkeerde in het Engelse voetbal. In de tussentijd was hij adviseur bij hetMaccabi Tel Avivvan trainerJordi Cruijff.