ViaLobi Starsin zijn geboorteland Nigeria trok Taiwo in 2004 richtingFrankrijkom daar aan de slag te gaan bijOlympique Marseille.In zijn eerste seizoen kwam hij nauwelijks aan spelen toe. In 2005 nam Taiwo met Nigeria deel aan hetWK onder 20.Hij maakte op dit toernooi twee doelpunten (tegen Marokko en tegenOekraïne) en met Nigeria haalde Taiwo de finale. Daarin werd echter verloren vanArgentiniëmet 2-1. Taiwo ontving deBronzen Balvoor beste speler van het toernooi naLionel Messien zijn landgenootJohn Obi Mikel.
Door zijn goede prestaties op het WK onder 20 kreeg Taiwo tijdens het seizoen 2005/2006 regelmatig een plaats in de hoofdmacht van Olympique. Hij werd vervolgens al snel opgeroepen voor hetNigeriaans voetbalelftalen maakte deel uit van de selectie tijdens deAfrican Cup of Nations 2006.In de eerste door Nigeria gespeelde wedstrijd maakte Taiwo vlak voor tijd uit een vrije trap met een verwoestend schot het enige en daarmee winnende doelpunt tegenGhana.
Reeds maakte AC Milan-coach Allegri bekend dat Taiwo vanaf het seizoen 2011-2012 bij AC Milan zal spelen. De speler kwam transfervrij over van Marseille nadat zijn contract afgelopen was. In januari 2012 werd hij door AC Milan verhuurd aanDinamo Kieven in 2013 aanBursaspor.In zijn tweede seizoen kwam hij niet meer aan bod en op 27 april 2015 werd zijn contract ontbonden. In het seizoen 2015-2016 speelde hij voorHJK Helsinki.Na een halfjaar clubloos te zijn geweest, vond hij in januari 2017 onderdak bijFC Lausanne-Sport.Zijn verblijf in Zwitserland was echter van korte duur, want in de zomer van 2017 tekende Taiwo bij hetZweedseAFC Eskilstuna.In maart 2018 sloot hij aan bij het FinseRoPS.