Vetzuur
Vetzurenzijnorganischecarbonzurenmet een keten van ten minste tweekoolstofatomenen eencarboxylgroep(COOH). Het kleinste vetzuur ispropionzuur.Vetzuren zitten invettenen in defosfolipidenin celmembranen.Vetis een verbinding vanglycerolen drie vetzuren.
Enkele bekende vetzuren zijnpalmitinezuur,stearinezuur,oliezuur,linolzuurenarachidonzuur.
Onderverdeling vetzuren
[bewerken|brontekst bewerken]- Verzadigde vetzurenhebben de algemene chemische formule: CH3(CH2)nCOOH. Het enzymdesaturaseintroduceert eencisdubbele binding in de verzadigde koolstofketen.
- Enkelvoudigonverzadigde vetzurenhebben ééndubbele binding.Oliezuuris een van deenkel onverzadigde vetzuren,met structuurformule CH3(CH2)7(CH=CH)(CH2)7COOH. Oliezuur is een zogenaamd n-9-vetzuur, omdat de dubbele binding tussen het 9e en 10e koolstofatoom zit, geteld vanaf de CH3-eindgroep.Ketenverlengingin het lichaam gebeurt altijd aan de kant van de carboxylgroep (COOH) en de dubbele band blijft zo altijd op zijn plaats ten opzichte van de eindgroep zitten. Dit is de groep n-9-vetzuren.
- Meervoudigonverzadigde vetzurenhebben meer dan één dubbele binding.Linolzuurmet twee dubbele bindingen enalfalinoleenzuurmet drie dubbele bindingen zijnmeervoudig onverzadigde vetzuren.Linolzuuris een n-6-vetzuur, omdat de eerste dubbele binding tussen het 6de en 7de koolstofatoom zit, geteld vanaf de CH3-eindgroep.Alfalinoleenzuuris een n-3-vetzuur (ook wel Omega 3 (ω-3)-vetzuur genoemd),gammalinoleenzuuris een n-6-vetzuur (of Omega 6 (ω-6)-vetzuur). Linolzuur en alfalinoleenzuur, die ons lichaam niet zelf kan aanmaken, zijn wel van groot belang voor onsmetabolisme,zij worden daaromessentiële vetzurengenoemd.
- Transvetzurenzijn vetzuren met een dubbel binding van hettrans-type.Bij natuurlijke enkelvoudig of meervoudig onverzadigde vetzuren zijn de verbindingen meestal van het cis-type. Bij een cis-verbinding staan de waterstofatomen ruimtelijk gezien aan dezelfde kant. Bij de trans-verbinding in transvetzuren staan de waterstofatomen tegenover elkaar. Hoewel cis- en transvetzuren dezelfde chemische formule kunnen bezitten, zijn de eigenschappen geheel anders. Transvetzuren ontstaan bij hetgedeeltelijkharden van vetten.Omdat studies hebben aangetoond dat transvetzuren ongezonder zijn danverzadigde vettenworden deze transrijke geharde vetten tegenwoordig veel minder gebruikt, hoewel zij dikwijls in de verborgen vetten in producten kunnen zitten. Vaak onder de naam "gedeeltelijk gehard vet" of "gedeeltelijk gehydrogeneerde plantaardige olie". Soms staat er zelfs helemaal geen vetzuurspecificatie op de verpakking of alleen "plantaardige olie". Er is overigens wel een verschil tussen transvetten uit industriële gedeeltelijke harding en transvetten uit producten van herkauwers ". Het veelvoorkomende industrieel vervaardigdeelaïdinezuur(zie verderop) kan leiden tot bloedklontervorming en verstopping van aderen.Vacceenzuuruit herkauwers wordt anders behandeld in het lichaam en kan omgezet worden totrumenzuur,dat in verband is gebracht met eenanti-atherogeneenanticarcinogenewerking.
- Geconjugeerde linolzuur isomeren(conjugated linoleic acid (CLA)) komen voor in dierlijk vet. Deze groep vetzuren isisomeermetlinolzuuren kan een geconjugeerdetrans-typedubbele binding bevatten, maar wordt bij de voedingswaardedeclaratie niet tot de transvetzuren gerekend.
- Essentiële vetzurenkunnen niet in het menselijk lichaam worden aangemaakt, terwijl ze wel nodig zijn om te functioneren. Ze moeten daarom via de voeding worden ingenomen. Er zijn twee essentiële vetzuren:linolzuurenalfalinoleenzuur.
Vetzuren en cholesterol
[bewerken|brontekst bewerken]Palmitinezuur,myristinezuurenlaurinezuurverhogen hetcholesterolgehalte,maar verlagen de cholesterol/HDL-cholesterolratio. Deze ratio is een sterkere indicatie voor het risico op hart- en vaatzieken dan alleen het totaal cholesterolgehalte. Deze vetzuren zitten in hardemargarinesen vet vlees. Stearinezuur en de korteketenvetzuren doen dit niet. Myristinezuur verhoogt tevens het biologisch actieveeicosapentaeenzuur(EPA) in weefsels.
Voedingswaardedeclaratie
[bewerken|brontekst bewerken]Opvoedingswaardedeclaratieswordt vaak een onderverdeling in verzadigde, enkelvoudig onverzadigde en meervoudig onverzadigde vetzuren vermeld.Transvetzurenworden, zoals gemeld, zelden vermeld.
Bij de volledige verbranding van vetzuren komt ongeveer 38kJ(9kcal) per gram vrij. Dat is ruim tweemaal zoveel als bij de verbranding vankoolhydratenofproteïne.Overigens kunnen deze theoretische waarden verschillen van de hoeveelheid calorieën die netto worden gegenereerd bijmetabolisme.Elke omzetting genereert namelijk ook warmte die aan de omgeving wordt afgestaan. Dit wordt hetthermic effect of foodgenoemd (TEF). Een theoretische voeding van 2000 kcal verdeeld over 55 energieprocent koolhydraten, 30 energieprocent vetten en 15 energieprocent eiwit levert in de praktijk waarschijnlijk ongeveer 1850 kcal. Fine en Feinman (2004) toonden aan, dat wanneer de calorieën van koolhydraten in een dagmenu van 2000 kcal in gelijke mate worden herverdeeld over eiwitten en vetten, de effectieve energie van de oorspronkelijke 2000 kcal daalt. Een voeding met 8 energieprocent koolhydraten levert dan netto nog 1710 kcal van de oorspronkelijke 2000 kcal.
Vetzuren en gezondheid
[bewerken|brontekst bewerken]Het onderzoek naar vetzuren heeft een lange geschiedenis, waarbij vooralverzadigd vetals ongezond werd aangemerkt. In 2012 concludeerden Muskiet et al. evenwel dat er 'geen bewijs voor de vermeende ongunstige effecten van het vetgehalte' in onze voeding, inclusief melk en zuivel. De onderzoekers laken '[d]e huidige overdreven aandacht' voor het vet in de voeding, die ten koste gaat van belangrijkere zaken: 'Meer aandacht is op zijn plaats voor de onvoldoende consumptie van vis, groente en fruit, en ons gebrek aan beweging.'[1]
Toepassing van vetzuren
[bewerken|brontekst bewerken]Zuivere vetzuren worden geproduceerd in deoleochemie.Zuivere vetzuren worden gebruikt inkaarsen,maar vooral alsgrondstofvoorcosmeticaingrediënten,verven,drukinkten,biologisch afbreekbaresmeermiddelenenschoonmaakmiddelen.
Daarnaast iszeephetmetaalzoutvan een vetzuur, meestal een natrium- of kaliumzout. Zepen ontstaan doorverzepingvanvettenmet bijvoorbeeld natronloog of door verzeping van vetzuren.
Veelvoorkomende vetzuren
[bewerken|brontekst bewerken]![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ee/1rightarrow_blue.svg/15px-1rightarrow_blue.svg.png)
Hieronder staat een aantal veelvoorkomende vetzuren vermeld. Tevens staan vermeld de lengte van het molecuul (aantal koolstofatomen), het type (cis of trans) en de locatie van de dubbele bindingen, alsmede enkele voedingsmiddelen waarin het vetzuur vaak voorkomt.Bij de locatie van de dubbele binding wordt er geteld vanaf de carboxylgroep, dat koolstofatoom heeft nummer 1. Een 9 (of delta-9) houdt in dat de binding tussen de koolstofatomen 9 en 10 een dubbele binding is. Voorts wordt ook de Omega notatie aangegeven. Daarbij wordt juist van deandere kantgeteld tot aan de eerste dubbele binding.Omega 3houdt in dat de derde binding een dubbele is en de eerste en tweede een enkele.
Vetzuur | Aantal C | Vetzuur- codering |
Dubbele bindingen (plus: Omega notatie) | Komt onder andere voor in |
---|---|---|---|---|
Azijnzuur | 2 | 2:0 | Kort verzadigd vetzuur | (Schoonmaak)azijn |
Boterzuur | 4 | 4:0 | Kort verzadigd vetzuur | Roomboterenkoemelk |
Capronzuur | 6 | 6:0 | Kort verzadigd vetzuur | Geitenmelk |
Caprylzuur | 8 | 8:0 | Verzadigd vetzuur | |
Caprinezuur | 10 | 10:0 | Verzadigd vetzuur | Palmolie,kokosolie,vet vangeitenmelk. |
Laurinezuur | 12 | 12:0 | Verzadigd vetzuur | Kokosolieenpalmpitolie |
Myristinezuur | 14 | 14:0 | Verzadigd vetzuur | ossenwitenmargarine |
Palmitinezuur | 16 | 16:0 | Verzadigd vetzuur | Palmolie,kokosolie,verder ook in alle dierlijke vetten en oliën |
Palmitoleïnezuur | 16 | 16:1 | Cis-9 (ω-7) | |
Stearinezuur | 18 | 18:0 | Verzadigd vetzuur | Raapolie,sojaolie,zonnebloemolie,maisolie |
Oliezuur | 18 | 18:1,c9 | Cis-9 (ω-9) | Zeer veel inolijfolie,verder ook in alle dierlijke en plantaardige vetten en oliën |
Elaïdinezuur | 18 | 18:1,t9 | Trans-9 | Gedeeltelijk geharde vetzuren |
Vacceenzuur | 18 | 18:1,c11 | Cis-11 | Duindoorn |
Vacceenzuur | 18 | 18:1,t11 | Trans-11 | Herkauwers |
Rumenzuur | 18 | 18:2,c9t11 | Vet en melk van herkauwers | |
Linolzuur | 18 | 18:2,c9c12 | Cis-9,12 (ω-6,9) | Saffloerolie,zonnebloemolie,maisolie,sojaolie,arachideolie |
Alfalinoleenzuur(ALA) | 18 | 18:3 | Cis-9,12,15 (ω-3,6,9) | Lijnzaadolie,walnootolie,canolaolie,perillazaadolie,hennepzaadolie |
Eicosapentaeenzuur(EPA) | 20 | 20:5 | Cis-5,8,11,14,17 (Omega-3) | Visolie |
Docosahexaeenzuur(DHA) | 22 | 22:6 | Cis-4,7,10,13,16,19 (Omega-3) | Visolie |
Bronnen
[bewerken|brontekst bewerken]- Muskiet, F.A.J., M.H.A. Muskiet en R.S. Kuipers (2012),'Het faillissement van de verzadigd vethypothese van cardiovasculaire ziektes.'In:Nederlands Tijdschrift voor Klinische Chemie en Laboratoriumgeneeskundevol. 37 no. 3, p. 192-211.
- Stam, Huib (2013).Eetsprookjes. Nieuwe feiten, oude misverstanden & goed nieuws.Amsterdam:De Bezige Bij.ISBN 9789023485445
- ↑[https:// nvkc.nl/sites/default/files/NTKC/2012-3-p192-211.pdfMuskiet, Muskiet & Kuipers (2012), p. 206. Geraadpleegd op 23 december 2014.