Acetaat

Acetaatis de triviale naam voor hetanionofestervanazijnzuur.De term acetaat wordt daarom gebruikt in de gebruiksnamen vanzoutenenestersdie afgeleid zijn van de ethanoaatgroep. De systematische naam voor zowel het acetaation als de acetaat-groep heeft als formule ${\ce {CH3COO^-}}$ .

Het acetaat-anion kan gezien worden als het zuurrestion van het zwakke zuurazijnzuur( ${\ce {CH3COOH}}$ ). Verbindingen van azijnzuur vormen een belangrijke groep organische stoffen die ook in de biochemie een belangrijke rol spelen.

Naamgeving

In deanalytische chemiewordt voor acetaat vaak ${\ce {Ac^-}}$ geschreven en voor azijnzuur ${\ce {HAc}}$ .

Als functionele groep binnen deorganische chemiewordt de acetaatgroep geschreven als AcO, azijnzuur wordt dan courant voorgesteld als HOAc. De afkorting Ac wordt dan voor deacetylgroepgebruikt.

Toepassingen en eigenschappen

Normaliter kan metethaanzuurof zijnanhydrideheel gemakkelijk een esterverbinding gevormd worden met zowat elk denkbare primaire, secundaire en tertiairealkanol.De esters hebben doorgaans een fruitachtige, aangename geur.

Zouten van azijnzuur, zoalsnatriumacetaat,worden in het lab veel gebruikt alsbuffer.Dit omdat het ethanoaation als zuurrest van een zwak zuur, een zwakke base is. Tevens worden zij veel gebruikt in organische syntheses.

Elektronische structuur

Het acetaation is een goed voorbeeld van de tekortkomingen van deLewistheorievan dechemische binding.De Lewisstructuur zou het vermoeden doen wekken dat er sprake is van twee C-O-bindingen van ongelijke lengte. De dubbele koolstof-zuurstofbinding zou korter moeten zijn dan de enkele C-O-binding. Dit is (meetbaar) niet het geval en een artefact van het feit dat de theorie elektronen nog geheel als deeltjes ziet. Deze deeltjes worden geacht gelokaliseerd te zijn ofwel op een enkel atoom ofwel als bindend paar tussen twee atomen.

Een betere beschrijving die echter een beroep doet op hetgolfkaraktervan elektronen stelt dat het tweede elektronenpaar van de dubbele koolstof-zuurstofbinding in werkelijkheid gedeeld wordt door de drie atomen. Een elektronenpaar van het zuurstofatoom wordt in werkelijkheid niet-bindend gedeeld door beide zuurstofatomen. Dit komt tot uiting bij het genereren van de resonantiestructuren:

Dit kan formeel ook worden samengevat in een structuur als:

Een dergelijke beschrijving middels moleculaire orbitalen resulteert eenbindingsordevan 1,5 voor beide koolstof-zuurstofbindingen.

Zie de categorieAcetatesvanWikimedia Commonsvoor mediabestanden over dit onderwerp.