Etanol

Eigenskapar

Generelt
Namn	Etanol
Planteikna strukturformel Kalottmodell av molekylet
Kjemisk formel	C2H5OH
Molekylmasse	46,069u
CAS-nummer	64-17-5
UN-nummer	1170
Faseeigenskapar
Smeltepunkt	158,8K(−114,3°C)
Kokepunkt	351,5 K (78,4 °C)
Trippelpunkt	159 K (−114 °C)
Kritisk punkt	514 K (241 °C) 63bar
ΔfusH	4,9kJ/mol
ΔfusS	31 J/mol·K
ΔvapH	38,56 kJ/mol
Løyselegheit	Løyseleg i vatn
Syre-/base-eigenskapar
pKa	15,9 (H+frå -OH gruppe)
pH	7,0 (nøytral)
Væskeeigenskapar
ΔfH0liquid	−277,38kJ/mol
S0liquid	159,9 J/mol·K
Cp	112,4 J/mol·K
Tettleik	789gram/l
Gasseigenskapar
ΔfH0gas	−235,3kJ/mol
S0gas	283 J/mol·K
Cp	65,21 J/mol·K
Tryggleiksforhold
Akutte effektar	Ubehag, brekningar,CNS-depresjon. Død i alvorlege tilfelle.
Kroniske effektar	Avhengighet,skrumplever.
Flammepunkt	290 K (17 °C)
Sjølvantenningstemperatur	698 K (425 °C)
Eksplosiv grense	3,5–15 %
Meir informasjon
Eigenskapar	NIST WebBook
MSDS	Hazardous Chemical DatabaseArkivert2004-12-08 vedWayback Machine.

Etanol(C₂H₅OH), også kallaspritelleretylalkohol,er einalkoholsom – fordi han har så kort karbonkjede – løyser seg forholdsvis lett i vatn i høve til andre alkoholar.Allealkoholar har ein viss giftverknad, men etanol er den minst giftige av dei einverdige alkoholane, og kan i fortynna form og i små nok dosar fortærast utan alvorlege mein. Etanol utgjer den rusframkallande komponenten i drikker somøl,vinogsprit.

Framstilling skjer oftast vedgjæringav sukkerhaldige væsker. Etanol bør ikkje forvekslast medmetanol(tresprit) som i små dosar kan føra til blinde med meir, og i større dosar til døden.

Etanol omvandlast i kroppen først tilacetaldehydog så tileddiksyre(acetat). Denspesifikke energien(næringsverdien) for etanol er 30kJ/g (7kcal/g), som kan samanliknast med 17 kJ/g (4,1 kcal/g) forkarbohydratogprotein,og 38 kJ/g (9 kcal/g) forfeitt.

Etanol blir òg brukt somdrivstoffimotorar– sjåE85.

Historie

Etanol har vore brukt som naturleg konserveringsmiddel og ingrediens i ymse drykkevarer i lang tid, og vert i dag nytta på mange vis på fleire ulike område, som til dømes iindustri,imedisinog iforsking.

IDet gamle Testamentetfinst mange åtvaringar mot misbruk avvin.Lovstiftarane idet gamle HellasogRomarriketla straff på drukkenskap.Seneca d.y.skildrar dei viktigaste symptoma vedalkoholisme.

Det var trulegpersiskealkymistar,somGeber(721-815) ogAl-Razi(864-930), som utvikla den destillasjonsprosessen som trengst for å få fram nokolunde rein etanol. Kunsten å lagabrennevin,(dvs. ein drykk med høgare konsentrasjon av etanol enn ein får vedgjæring), vart oppfunnen langt seinare, imellomalderen.Etanol fekk med tida ei høg stilling som lækjemiddel, slik det mellom anna framgår av nemningaaqva vitae(livsvatn). På1500-talethadde etanol allereie blitt eit velkjent dietiskt middel som blei lovprisa som vern mot alle moglege sjukdomar.

Følgjene av misbruk viste seg meir og meir, og alkoholismen i sine ulike former byrja bli ein alminneleg sjukdom. Namnet alkoholisme er likevel av mykje nyare dato. Det blei først innført avMagnus Hussi avhandlingaAlcoholismus chronicus1851,som for første gongen gav ei gjennomgåande vitskapleg utreiing avalkoholforgiftning.I byrjinga av1900-taletvar misbruket av brennevin, og dermed alkoholismen, spreidd over heile verda.

Giftverknad

Etanol er ein farleg gift, som i høge dosar kan føra tilbrekkingarog/eller død, og elles til skade påleveroghjerneved regelmessig bruk. Nokre andre vanlege skader ved misbruk av etanolhaldige (alkoholhaldige) drykkar erdepresjon,dystymi,impotens,kreftimatrøyret,ogfeilernæring.Men likevel er etanol ikkje så farleg som andre alkoholar, til dømesmetanol,som ofte er dødeleg eller svært skadeleg sjølv i små dosar.

Fakta

Når ein til kvardags snakkar om etanol eller drikker som inneheld etanol, seier ein vanlegvisalkohol.Men ikjemiendekkjer ordet alkohol ei stor gruppe stoff, der etanol ogmetanoler dei enklaste.

Etanol harmolekylformel$C_{2}H_{5}OH$.Det erhydroksiderivatetavetan,ettersom ein får etanol om ein byter eit hydrogenatom i etan ($C_{2}H_{6}$) med eihydroksylgruppe(OH). Etanol har berre ei slik gruppe, og er derfor ein einverdigalkohol.Det er OH-gruppa som er denfunksjonelle gruppai stoffet, det vil seia den gruppa som avgjer kva eigenskapar stoffet har.

Alkoholar kan veraprimære,sekundæreellertertiæreavhengig av kor mangekarbonatomsom er bunde til karbonatomet der hydroksylgruppa er bunde. Etanol er ein primær alkohol, sidan dette molekylet berre inneheld to karbonatom og kvart av dei berre er bunde til eitt anna.

Eigenskapar

Etanol, også kalla etylalkohol, er eibrannfarleg,fargelauskjemisk sambinding.Etanol er som andre alkoholar meirløyselegivatnenn tilsvarandehydrokarboner, i dette tilfelletetan.Årsaka er at etanol er eitpolartmolekyl, nett som vatn. Både vatn og etanol inneheld OH-grupper, og det kan oppståhydrogenbindningarmellom molekyla i de to stoffa.

Jamførlikt løyser likt-regelen er etanol eit braløysemiddelfor andre polare stoff – det kan til og med løysa visseuorganiskesalt.Men etanol kan òg løysa stoff som er uløyselege eller lite løyselege i vatn. Det skuldastkarbonkjedai etanol som kan binda seg til karbonkjedene i andreorganiskemolekyl. Fordi sjølve karbonkjeda i etanol er upolar kan etanol altså løysa upolare stoff, som til dømes hydrokarbon.

OH-gruppa i etanol fremjar løysing av etanol i vatn, medan karbonkjeda motverkar det. Men sidan karbonkjeda er såpass kort, kanhydroksylgruppafå «overtaket». For einverdige alkoholar er dette likevel berre tilfellet med opp til 4 karbonatom i kjeda.

På grunn av hydrogenbindingane har etanol eit mykje høgarekokepunktenn etan, der hydrogenbindingar er umogleg. Etan har så lågt kokepunkt at det er eingassvedromtemperatur,medan etanol er eivæske.Etanol har eitsmeltepunktpå −114°Cog eit kokepunkt på 78,4 °C.

pKa-verdien til etanol er 15,9, som ligg nær vatnet sin pKa på 14. Det er eitnøytraltstoff og gir einpHpå 7,0 når det er løyst i vatn. Det har eintettleikpå 789gramperliter,eller 0,789 g/cm³, samanlikna med 1,00 g/cm³ for vatn.

Etanol og vatn er fullstendig blandbare med kvarandre i alle proporsjonar, frå 0% til 100%.Blandinganehar noko høgare tettleik enn etanol åleine, men forholdet mellomvolumprosent(%v/v) ogvektprosent(%w/w) av etanol i vatn er ikkje lineært.

Etanol og vatn dannar ei såkallaazeotropiskblanding, det vil seia at dei ikkje skil lag underfrysingellerkoking,men frys saman på eintemperaturmellom dei to stoffa sinefrysepunkt(avhengig av blandingsforholdet), og kokar saman på ein temperatur lågare enn begge kokepunkta (78,2 °C uavhengig av blandingsforholdet). Proporsjonen av etanol idestillatetved dette punktet er om lag 95,6 %v/v, som er den høgaste etanolkonsentrasjonen ein kan oppnå ved ordinærdestillasjon.

Absolutt alkohol

Absolutt alkohol har eit etanolinnhald på 99-100 %. For å få ut vatnet frå destillert sprit, må ein tilsetja visse kjemikaliar for å «tørka» spriten, eller framstilla etanol på andre måtar enn vedgjæringog destillasjon. Absolutt alkohol vert brukt ilaboratoriearbeid.

Den sterkaste spriten som har vore i sal som drykk, var einestiskpotetspritmed 98 % alkohol.

Framstilling

Etanol vert framstilt gjennom to prosessar,hydroksyleringavetenoggjæringavsukker.Hydrering av eten er den primære framstillingsmetoden av etanol i industrien, medan gjæring (fermentering) hovudsakleg vert nytta for framstilling avalkoholhaldige drikker.

Industriell produksjon

Industriell etanol vert produsert vedsyrekatalyserthydroksyleringav eten, av di eten er relativt billig å få tak i. Reaksjonen ser (forenkla) slik ut:

$H_{2}C=CH_{2}+H_{2}O\rightarrow HOCH_{2}CH_{3}$

For å minska behovet for streng kontroll og høge skattar på industrielt produsert etanol vert han ofte gjort udrikkbar (denatuerast) ved at ulike stoff vert tilsett. Det finst ei mengd ulike slike stoff, og kva som vert nytta kjem an på kva etanolen skal brukast til. Stoffet kan gje ein ubehageleg smak, annan farge eller til og med gjera etanolen livsfarleg å konsumera. Nokre av stoffa som vert nytta er metanol,terpentinogaceton.

Gjæring

All etanol i drikke, og mykje av etanolen som vert nytta i industrien, vert produsert ved gjæring av ei rekke ulike produkt, som til dømeskorn,mais,poteter,fruktog sukker. Før slutten av1940-taletvart den industrielle etanolen hovudsakleg framstilt ved gjæring, men som skildra ovanfor, er hydroksylering av eten vanlegast i dag. Gjæring (eller fermentering) er ein biologisk prosess dermikroorganismarveks til i og konsumerer næringsstoffet i sine nærmiljø. Ved framstilling av til dømesvin,skjer detta gjennom atgjærsoppfår veksa i ei løysning av sukkerhaldig fruktsaft. Gjærsoppen brukar sukkeret til å leve av, og gjev ifrå seg etanol ogkarbondioksidsom avfallsprodukt, samt ei mengd andre stoff som gjev ein karakteristisk smak til den ferdige drikken.

Likninga for fermentering avglukose(einsukkerart) er:

$C_{6}H_{12}O_{6}\rightarrow 2CH_{3}CH_{2}OH+2CO_{2}$

I denne reaksjonen, som blir kallaglykolyse,er det altså gjæren som omdannar glukose til etanol og karbondioksid.

Ein kan òg få etanol gjennom ein omvendesterreaksjonog hydrering (omvendoksidering) avetanalogetansyre(sjå vidare under reaksjonar).

Bruksområde

94 %denaturertetanol for hushaldningsbruk i ei sikker flaske.

Raudvin,som vanlegvis har eit etanolinnhald på 7–18 %

Dei godeløysemiddeleigenskapanetil etanol gjer at væska blir mykje brukt innan industrien, under namnetteknisk sprit.Ho er med i mange produkt, til dømesvassbasertefargar,legemiddel,parfymar,reingjeringsprodukt,lakkarogblekk.Det lågesmeltepunktetgjer at etanol passar i antifryseprodukt.

Denne spriten er gjort vanskeleg å drikka ved at ein hardenaturerthan, det vil seia tilsett stoff som smakar og luktar vondt og framkallarbrekkingar,til dømesaceton.

Etanol blir òg brukt som reinsemiddel innan medisin, såkallalegesprit. Løysingar med 70-85 % etanol blir ofte brukte idesinfiseringsmiddel.

Ettersom etanol er brennbart kan alkoholen brukast som brensle. Ein kan få det til å brenna reinare ennbensin,og det finstbilarsom går heilt eller delvis på etanol. Etanol brenn seinare, kaldare og meir fullstendig enn bensin, men ulempene er at det er nokså dyrt ogenergiintensivtå produsera og kan skada menneske.

Sist, men ikkje minst blir etanol brukt ialkoholhaldige drikkar.Delen rein etanol i desse drikkane varierer kraftig; frå 3–5 % iøltil 96 % isprit.Ved gjæring av slike drikker vert det lagaeddikav ulike slag til bruk i matlaging og som konserveringsmiddel for mat.

Reaksjonar

Etanol bliroksiderti to steg.

OH-gruppa er ikkje ei god utgåande gruppe fornukleofilesubstitusjonsreaksjonar,så nøytrale alkoholar reagerer ikkje i slike reaksjonar. Men om oksygen først blirprotonisertså$C_{2}H_{5}OH_{2}^{+}$vert danna så er den utgåande gruppa mykje meir stabil og nukleofile substitusjonar kan intreffa. Etanol er sjølv nukleofil, så$C_{2}H_{5}OH_{2}^{+}$kan reagera med$C_{2}H_{5}OH$og danna dietyleter(«vanleg eter») og vatn (sjå nedanfor).

Etanol og etansyra (eddiksyre) kan, med svovelsyre ($H_{2}SO_{4}$) som katalysator, danna einester:

Etansyre + Etanol$\Leftrightarrow$Etyletanoat + Vatn

Esteren som vert danna kallastetylacetat,eller meir korrektetyletanat(òg kjent under namnetsalubrin). Detta stoffet har lågt kokepunkt, og er vesentleg flyktigare enn etansyra. Det kjem av at estermolekyla, i motsetnad til oksygen- og alkoholmolekyla, ikkje har nokre OH-grupper som kan gje hydrogenbindingar. Den er meir tungtløyseleg i vatn enn syra den er danna av. Dette òg kjem av at hydrogenbindingar ikkje kan dannast. Etylacetat vert nytta som løysemiddel.

Ved å varma etanol saman med konsentrertsvovelsyrekan ein danna eten,$C_{2}H_{4}$.Ein kan seia at eit hydrogenatom og OH-gruppa er eliminert, derfor er det ein eliminasjonsreaksjon. Denne reaksjonen er den motsette av den som vert nytta for å framstilla etanol industrielt (les meir under framstilling).

Når reaksjonen skjer ved lågare temperaturar (140–150 °C) tas hydrogenatomet og hydroxylgruppa frå to ulike etanolmolekyl. Dette er ein kondensasjonsreaksjon. Ved ein kondensasjonsreaksjon vert to eller fleire molekyl bunde saman samstundes som eit eller fleire molekyl vert skilt frå. Dette er ofte vassmolekyl eller andre små molekyl. Produktet i reaksjonen med etanol vert kalla dietyleter (ellervanleg eter) og er eineter.Den har eit mykje lågare kokepunkt enn etanol sidan den ikkje har nokon hydroksylgruppe, og er enda mindre reaktiv. Den er og tungtløyseleg i vatn.

Isomerar

Sidan det er så enkelt har etanolmolekylet ingenisomerar.Verkenstrukturisomeri,funksjonsisomeri,stillingsisomeri,spegelbildeisomeriellergeometrisk isomerier mogleg.

Sjå også

• Alkohol
• Alkoholisme
• Sprit
• Øl
• Vin
• E85
• Alternative drivstoff