Napolis storhetstid begynte medDiego Armando Maradonasovergang til klubben før sesongen1984–1985.Klubben hadde problemer i begynnelsen av sesongen, men endte med kun ett tap på våren og en åttendeplass. Etterhvert sikret klubben seg også flere andre gode spillere, og sesongen1986–1987åpnet med 13 kamper på rad uten tap, før de i januar tapte 3–2 borte motFiorentina.DaIntertapte borte motAtalantai sesongens nest siste runde, var Napolis førstescudettoklar. Klubben vant ogsåCoppa Italiaetter finaleseire mot Atalanta.
Sesongen etter gikk seieren tilMilanetter 3–2-seier over Napoli påSan Siromot slutten av sesongen. Intern krangling og flere avganger gjorde at Napoli i 1988–1989 havnet hele 11 poeng bak seirende Inter, men samtidig klarte Napoli å vinneUEFA-cupenfor første (og per 2007, eneste) gang med seier overStuttgarti finalen.
Foran1989–1990-sesongen fikk klubben ny trener. De kjempet med Milan om tittelen hele sesongen og havnet bak etter et internt oppgjør som endte med 3–0-seier til Milan. Imidlertid ble Napoli tildelt 2 poeng etter atAlemãofikk kastet en mynt i hodet borte mot Atalanta, tilstrekkelig til å vinne serien.