Ampicylina

Ampicylina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-fenylocetylo]amino}-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia kwasD(–)-6-(2-amino-2-fenyloacetamido)-penicylanowy, kwas 7-(2-amino-2-fenylo-acetylo)amino-3,3-dimetylo-6-okso-2-tia-5-azabicyklo[3.2.0]heptano-4-karboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H19N3O4S
Masa molowa	349,40 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	69-53-4 7177-48-2(trihydrat)
PubChem	6249
DrugBank	DB00415
SMILES CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C
Właściwości Rozpuszczalnośćwwodzie 10,1 g/l (21 °C) Temperatura rozkładu 208 °C logP 1,35
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki:dane zewnętrznefirmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-11-03] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Niebezpieczeństwo Zwroty H H315,H317,H319,H334,H335 Zwroty P P280,P302+P352,P305+P351+P338 Numer RTECS XH8350000 Dawka śmiertelna LD50powyżej 5 g/kg (mysz, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	penicyliny
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego(25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01CA01,S01AA19,J01CR01,J01CA51
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie hamowanie syntezyściany komórkowejbakterii Biodostępność 30–55% Okres półtrwania 1–2 godziny Wiązanie z białkami osocza i tkanek 20% Metabolizm wątroba Wydalanie nerki:30–80%;żółć:niewielki odsetek
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie, doustnie, domięśniowo

Ampicylina–organiczny związek chemiczny,antybiotykβ-laktamowyz grupyaminopenicylino szerokim spektrum działania, wrażliwy na bakteryjneβ-laktamazy.W porównaniu do penicylin naturalnych jest mniej skuteczny w stosunku dobakterii Gram-dodatnich(2–5 krotnie), ale 10-krotnie bardziej w stosunku do Gram-ujemnych (m.in.E. coliiProteussp.). Zaobserwowano znaczący wzrost oporności szczepówE. coliiS. aureusspowodowany nadmiernym stosowaniem ampicyliny.Jak wszystkie antybiotykibeta-laktamowe działa jedynie w stosunku do bakterii rosnących.

Wskazania

• zakażenia dróg oddechowych
• ostre i przewlekłe zakażenia układu moczowego
• rzeżączka
• zapalenie dróg żółciowychipęcherzyka żółciowego
• salmonelloza
• leczenie zakażeń wywołanych przezListeria monocytogenes
• posocznica
• zapalenie opon mózgowo-rdzeniowych
• zapalenie wsierdzia
• dur brzuszny

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na ampicylinę,penicyliny
• mononukleoza zakaźna
• białaczkalimfatyczna
• hiperurykemia

Należy zachować ostrożność u osób z:

• niewydolnością nerek
• niewydolnością wątroby
• chorobami jelit
• chorych namukowiscydozę
• chorych napadaczkę

Działania niepożądane

• osutka
• pokrzywka
• świąd
• zaburzenia ze strony przewodu pokarmowego:
  • nudności
  • wymioty
  • bóle brzucha
  • biegunka
  • zapalenie jamy ustnej i dziąseł
  • rzekomobłoniaste zapalenie jelit

Rzadko:

• bóle stawów
• objawydepresjilub lęku
• nadkażenia opornymi bakteriami lubdrożdżakami
• przejściowe zaburzenia hematologiczne:
  • niedokrwistośćhemolityczna
  • leukopenia
  • małopłytkowość
• śródmiąższowe zapalenie nerek
• żółtaczka
• drgawki

Dawkowanie

Według zaleceń lekarza.

Preparaty

• Ampicillin
• Unasyn

Zobacz też

• amoksycylina
• piwampicylina

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006,Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 72,ISBN83-7430-060-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.