Budezonid

Budezonid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 22-(RS)-16α,17-[(RS)-butylidenobis(oksy)]-11β,21-dihydroksypregna-1,4-dien-3,20-dion Inne nazwy i oznaczenia farm. Budesonidum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C25H34O6
Masa molowa	430,53 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	51333-22-3
PubChem	5281004
DrugBank	DB01222
SMILES CCCC1OC2CC3C4CCC5=CC(=O)C=CC5(C4C(CC3(C2(O1)C(=O)CO)C)O)C
InChI InChI=1S/C25H34O6/c1-4-5-21-30-20-11-17-16-7-6-14-10-15(27)8-9-23(14,2)22(16)18(28)12-24(17,3)25(20,31-21)19(29)13-26/h8-10,16-18,20-22,26,28H,4-7,11-13H2,1-3H3/t16-,17-,18-,20+,21?,22+,23-,24-,25+/m0/s1 InChIKey VOVIALXJUBGFJZ-KWVAZRHASA-N
Właściwości Rozpuszczalnośćwwodzie praktycznie nierozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach chlorek metylenu:łatwo etanol:dość trudno Temperatura topnienia 226 °C logP 1,9 Kwasowość(pKa) 12,85
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki:dane zewnętrznefirmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Temperatura zapłonu 202 °C Numer RTECS TU3723000 Dawka śmiertelna LD5053,6 mg/kg (mysz, podskórnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego(25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A07EA06D07AC09R01AD05R03BA02R03AK07R03AK12R03AK15
Stosowanie w ciąży	kategoria B/C
Farmakokinetyka Działanie przeciwzapalne, rozszerzające oskrzela Procent wchłaniania 100% (doustnie) Biodostępność 38% (wziewne) 10–20% (doustnie) Okres półtrwania 2–3,6 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 85-90% Metabolizm wątrobowy Wydalanie zmoczemikałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania wziewnie, doustnie, miejscowo Objętość dystrybucji 3 l/kg

Budezonid(łac.Budesonidum) – syntetycznykortykosterydo bardzo silnym miejscowym działaniu przeciwalergicznym i przeciwzapalnym. Jest mieszaniną dwóchdiastereoizomerów:22Ri22S.Budezonid 22R charakteryzuje się większą lipofilnością, ma 2-krotnie większąobjętość dystrybucjii 2-krotnie większyklirensosoczowy. Wykazuje silniejsze działanie przeciwzapalne. Budezonid jest metabolizowany w wątrobie do metabolitów o małej aktywności z udziałem izoenzymuCYP3A4cytochromu P450.

Mechanizm działania

Wpływa objawowo na rozwój zapalenia nie działając na przyczynę.

Zmniejsza gromadzenieleukocytówi ichadhezjędośródbłonka,hamuje procesfagocytozyi rozpadlizosomów.Zmniejsza liczbęlimfocytów,eozynofili,monocytów.Blokuje wydzielaniehistaminyileukotrienówzależne odIgE.Hamuje syntezę i uwalnianiecytokin:interferonugamma,interleukinIL-1,IL-2,IL-3,IL-6,TNF-α,GM-CSF.

Hamuje aktywnośćfosfolipazy A2– nie dopuszcza do uwalnianiakwasu arachidonowego,a w konsekwencji do syntezy mediatorów zapalenia.

Hamuje przepuszczalność naczyń kapilarnych, zmniejsza obrzęk.

Powoduje zmniejszenie skurczuoskrzelii reaktywności oskrzeli na histaminę imetacholinęu osób nadwrażliwych.

Wskazania

Wziewnie:

• profilaktyka i leczenie zaostrzeńastmy oskrzelowejiprzewlekłej obturacyjnej choroby płuc

Donosowo:

• katar sienny
• naczynioruchowy nieżyt nosa
• sarkoidoza
• polipy nosa
• zwiększona oporność naβ-mimetyki
• obrzęk płucwywołany działaniemchloru,fosgenui in.

Doustnie:

• choroba Leśniowskiego-Crohnao łagodnym i umiarkowanym nasileniu
• wrzodziejące zapalenie jelita grubego

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na lek
• stan astmatyczny
• zakażenia bakteryjne, wirusowe, grzybicze przewodu pokarmowego
• równoległe stosowanie doustnego budezonidu i inhibitorów izoenzymu CYP3A cytochromu P450 np.ketokonazol,sok grejpfrutowy

Ostrożnie:

• gruźlica
• nadciśnienie tętnicze
• cukrzyca
• osteoporoza
• choroba wrzodowa
• psychozy
• niewydolność serca
• jaskra
• zaćma
• niedawno wykonane zabiegi zespoleń jelitowych
• dodatni wywiad rodzinny w kierunku cukrzycy lub jaskry
• chrypka

Działania niepożądane

Wziewnie:

• pieczenie błony śluzowej nosa lub gardła
• chrypka
• kandydozajamy ustnejigardła
• krwawienie z nosa
• skurcz oskrzeli
• osutka
• pokrzywka
• obrzęk naczynioruchowy
• niepokój
• zaburzenia depresyjne
• nadpobudliwość nerwowa
• zaburzenia zachowania
• zaburzenie czynnościnadnerczy

Doustnie:

• kołatanie serca
• zahamowanie wydzielaniaACTHikortyzolu
• zespół Cushinga
• dyspepsja
• osutka
• pokrzywka
• skurcze mięśni
• drżenia
• zaburzenia ostrości wzroku
• upośledzenie odporności na zakażenia
• zaburzenia miesiączkowania
• obrzęki
• nadciśnienie tętnicze
• zaniki skóry
• upośledzenie gojenia się ran
• hipokaliemia
• retencja sodu
• zwiększonaglukoneogeneza
• osteoporoza
• zanik mięśni
• opóźnienie wzrostu u dzieci
• zaburzenia gospodarki węglowodanowej
• uczynnienie zakażeń
• zaostrzenie zaburzeń psychicznych
• jaskra
• zaćma
• wzmożone ciśnienie śródczaszkowe

Preparaty

Preparaty dostępne w Polsce (2020); wszystkie na receptę

Preparaty proste:BDS N, Benodil, Budelin Novolizer, Budenofalk, Budesonide, Budezonid, Budiair, Budixon Neb, Cortiment MMX, Entocort, Miflonide Breezhaler, Nebbud, Pulmicort, Pulmicort Turbuhaler, Ribuspir, Tafen

Preparaty złożone:Airbufo Forspiro, Bufomix Easyhaler, DuoResp Spiromax, Symbicort, Symbicort Turbuhaler(budezonid +formoterol)

Zobacz też

• kortykosterydy
• prednizolon
• prednizon

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006.Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 106-107.ISBN83-7430-060-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.