Cholina
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C5H14NO+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
104,17 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
ciemnobrązowa, mętna ciecz lub ciało stałe[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego(25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Cholina(kation2-hydroksyetylotrimetyloamoniowy) –organiczny związek chemiczny,posiadającyczwartorzędowągrupę aminową,występujący najczęściej w postacichlorku.
Znaczenie biologiczne
[edytuj|edytuj kod]Cholina wchodzi w skład niektórychfosfolipidów,a w szczególnościlecytynyi sfingolipidów (główniesfingomieliny). Fakt, iż lecytyna jest niezbędna dla normalnego rozwoju organizmu zwierzęcego, sprawił, że początkowo cholinę zaliczano dowitaminz grupy B[a].Pogląd ten uległ zmianie, ponieważ cholina jest syntetyzowana w bardzo ograniczonym zakresie przez organizm ludzki. Dodatkowo ilości choliny potrzebne do sprawnego funkcjonowania są duże: 0,5–4 g dziennie.
Cholina uważana jest za substancjęwitaminopodobnąze względu na jej istotne znaczenie biologiczne. Cholina ma postać bezbarwnej lub białej krystalicznej substancji, silniehigroskopijnej,dobrze rozpuszczalnej wwodzieietanolu,lecz nierozpuszczalnej wchloroformieieterze.Wwątrobiecholina tworzy się zN-metyloetanoloaminy według poniższego schematu:
![](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/77/Cholina.png/400px-Cholina.png)
Produktem pośrednim jest więcN,N-dimetyloetanoloamina, a dawcą grup metylowych, –CH3,np.metionina.
Wybrane funkcje choliny
[edytuj|edytuj kod]Biosynteza acetylocholiny
[edytuj|edytuj kod]Cholina jest prekursoremacetylocholiny.Synteza acetylocholiny z cholinykatalizowanajest przezenzym–acetylotransferazę cholinową.Reakcja zachodzi wcytoplazmiezakończenia nerwowego.
Rola choliny jako prekursora acetylocholiny jest szeroko badana, bowiem egzogenna cholina może być stosowana w leczeniu zaburzeń wukładzie nerwowym.Terapię cholinową stosuje się m.in. w:
Donor grup metylowych
[edytuj|edytuj kod]Ważna funkcja biologiczna choliny to m.in. bycie donorem labilnychgrup metylowych.Cholina służy jako dawca tych grup wbiosyntezieróżnych metylowanych związków. Utlenianie choliny dobetainyzachodzi głównie w wątrobie inerkach,a wytworzona betaina jest ważnym źródłem grup metylowych w procesach transmetylacji.
- [HOCH2CH2N+(CH3)3)]OH−→ [OHCCH2N+(CH3)3)]OH−→ [HOOCCH2N+(CH3)3)]OH−
Wytwarzanie fosfatydylocholiny (lecytyny)
[edytuj|edytuj kod]Wytwarzanie lecytyny jest kolejną ważną funkcją biologiczną choliny. Biosynteza lecytyny może przebiegać dwiema drogami:
- Szlak główny, charakterystyczny dlamitochondriów
cholina +ATP→fosfocholina+ADP
fosfocholina +CTP→ difosforan cytydylocholiny +PPi
difosforan cytydylocholiny + 1,2-diacyloglicerol→lecytyna+CMP
Użycie w lecznictwie
[edytuj|edytuj kod]Cholina w postaci salicylanu choliny w pastylkach do ssania pełni rolę nośnika grupsalicylowych,które są wykorzystywane jako lek przeciwzapalny w doraźnym leczeniu bólu gardła.
Uwagi
[edytuj|edytuj kod]Przypisy
[edytuj|edytuj kod]- ↑abCholine,[w:]PubChem[online],United States National Library of Medicine,CID: 305[dostęp 2023-09-03](ang.).
- ↑abcCholine,[w:]DrugBank[online],University of Alberta,DB00122[dostęp 2023-09-03](ang.).
- ↑ChristopherWalsh ,YiTang ,The Chemical Biology of Human Vitamins,Royal Society of Chemistry, 2019, s. 31,ISBN978-1-78801-464-9(ang.).