Cholina

Cholina
	Sól choliny zawierającaanionX−
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kation 2-hydroksyetylo(trimetylo)amoniowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Cholinium dihydrocitricum(sól choliny ikwasu cytrynowego)
inne	wodorotlenek 2-hydroksyetylo(trimetylo)amoniowy (forma zasadowa choliny)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H14NO+
Masa molowa	104,17 g/mol
Wygląd	ciemnobrązowa, mętna ciecz lub ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	62-49-7; 67-48-1(chlorek)
PubChem	305
DrugBank	DB00122
SMILES
	C[N+](C)(C)CCO
InChI
	InChI=1S/C5H14NO/c1-6(2,3)4-5-7/h7H,4-5H2,1-3H3/q+1
	InChIKey
	OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalnośćwwodzie
	rozpuszczalna}
Temperatura topnienia	244–247 °C (chlorowodorek)
Temperatura wrzenia	113 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki:dane zewnętrznefirmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; chlorek
Uwaga
Zwroty H	H315,H319,H335
Zwroty P	P261,P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; chlorek
	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R36/37/38
Zwroty S	S26,S36
Numer RTECS	FZ9625000
Dawka śmiertelna	LD503,4 g/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego(25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Działanie	odżywcze, nootropowe, lipotropowe
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Cholina(kation2-hydroksyetylotrimetyloamoniowy) –organiczny związek chemiczny,posiadającyczwartorzędową grupę aminową,występujący najczęściej w postacichlorku.

Znaczenie biologiczne

Cholina wchodzi w skład niektórychfosfolipidów,a w szczególnościlecytynyi sfingolipidów (główniesfingomieliny). Fakt, iż lecytyna jest niezbędna dla normalnego rozwoju organizmu zwierzęcego, sprawił, że początkowo cholinę zaliczano dowitaminz grupy B^[a].Pogląd ten uległ zmianie, ponieważ cholina jest syntetyzowana w bardzo ograniczonym zakresie przezorganizmludzki. Dodatkowo ilości choliny potrzebne do sprawnego funkcjonowania są duże: 0,5–4 g dziennie.

Cholina uważana jest za substancjęwitaminopodobnąze względu na jej istotne znaczenie biologiczne. Cholina ma postać bezbarwnej lub białej krystalicznej substancji, silniehigroskopijnej,dobrze rozpuszczalnej wwodzieietanolu,lecz nierozpuszczalnej wchloroformieieterze.Wwątrobiecholina tworzy się zN-metyloetanoloaminy według poniższego schematu:

Produktem pośrednim jest więcN,N-dimetyloetanoloamina, a dawcą grup metylowych, –CH₃,np.metionina.

Wybrane funkcje choliny

Biosynteza acetylocholiny

Cholina jest prekursoremacetylocholiny.Synteza acetylocholiny z cholinykatalizowanajest przezenzym–acetylotransferazę cholinową.Reakcja zachodzi wcytoplazmiezakończenia nerwowego.

cholina +acetylo-CoA→ acetylocholina + CoA

Rola choliny jako prekursora acetylocholiny jest szeroko badana, bowiem egzogenna cholina może być stosowana w leczeniu zaburzeń wukładzie nerwowym.Terapię cholinową stosuje się m.in. w:

Donor grup metylowych

Ważna funkcja biologiczna choliny to m.in. bycie donorem labilnychgrup metylowych.Cholina służy jako dawca tych grup wbiosyntezieróżnych metylowanych związków. Utlenianie choliny dobetainyzachodzi głównie w wątrobie inerkach,a wytworzona betaina jest ważnym źródłem grup metylowych w procesach transmetylacji.

[HOCH₂CH₂N⁺(CH₃)₃)]OH⁻→ [OHCCH₂N⁺(CH₃)₃)]OH⁻→ [HOOCCH₂N⁺(CH₃)₃)]OH⁻

Wytwarzanie fosfatydylocholiny (lecytyny)

Wytwarzanie lecytyny jest kolejną ważną funkcją biologiczną choliny. Biosynteza lecytyny może przebiegać dwiema drogami:

Szlak główny, charakterystyczny dlamitochondriów

cholina +ATP→fosfocholina+ADP
fosfocholina +CTP→ difosforan cytydylocholiny +PPi
difosforan cytydylocholiny + 1,2-diacyloglicerol→lecytyna+CMP

Użycie w lecznictwie

Cholina w postaci salicylanu choliny w pastylkach do ssania pełni rolę nośnika grupsalicylowych,które są wykorzystywane jakolekprzeciwzapalny w doraźnym leczeniu bólu gardła.

Uwagi

↑Wraz zadeninąikarnitynąbyła w przeszłości nazywana witaminą B₄.Obecnie określenie to jest błędne^[3].

Przypisy

↑^a^bCholine,[w:]PubChem[online],United States National Library of Medicine,CID: 305[dostęp 2023-09-03](ang.).
↑^a^b^cCholine,[w:]DrugBank[online],University of Alberta,DB00122[dostęp 2023-09-03](ang.).
↑ChristopherCh.WalshChristopherCh.,YiY.TangYiY.,The Chemical Biology of Human Vitamins,Royal Society of Chemistry, 2019, s. 31,ISBN978-1-78801-464-9(ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[4] Wraz zadeninąikarnitynąbyła w przeszłości nazywana witaminą B₄.Obecnie określenie to jest błędne^[3].

[PubChem-1] Choline,[w:]PubChem[online],United States National Library of Medicine,CID: 305[dostęp 2023-09-03](ang.).

[DB-2] Choline,[w:]DrugBank[online],University of Alberta,DB00122[dostęp 2023-09-03](ang.).

[3] ChristopherCh.WalshChristopherCh.,YiY.TangYiY.,The Chemical Biology of Human Vitamins,Royal Society of Chemistry, 2019, s. 31,ISBN978-1-78801-464-9(ang.).

[1]

[2]

[a]

[3]