Fenoloftaleina

Fenoloftaleina
Struktura formy obojętnej	Fenoloftaleina w postaci stałej
	; Roztwór fenoloftaleiny w środowisku zasadowym
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3,3-bis(4-hydroksyfenylo)izobenzofuran-1(3H)-on
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Phenolphthaleinum
inne	dihydroksyftalofenon
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H14O4
Masa molowa	318,32 g/mol
Wygląd	biały do żółtawobiałego proszek,bez zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	77-09-8
PubChem	4764
DrugBank	DB04824
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O
InChI
	InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
	InChIKey
	KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,3 g/cm³;ciało stałe
	Rozpuszczalnośćwwodzie
	400 mg/l; 92 mg/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol:rozpuszczalna; aceton:rozpuszczalna
Temperatura topnienia	258–263 °C
logP	2,41
Kwasowość(pKa)	9,7
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki:dane zewnętrznefirmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawieRozporządzenia CLP,zał. VI
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H350,H341,H361f
Zwroty P	P201,P281,P308+P313
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawieRozporządzenia CLP,zał. VI
	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R45,R62,R68
Zwroty S	S53,S45
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 1 0
Numer RTECS	SM8380000
	Podobne związki
Podobne związki	tymoloftaleina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego(25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A06 AB04
Farmakokinetyka
Działanie	przeczyszczające
	Multimedia w Wikimedia Commons

Fenoloftaleina(łac.Phenolophthaleinum) –organiczny związek chemiczny,stosowany głównie jakowskaźnik pH.

W stanie czystym jest to bezbarwna substancja krystaliczna, słabo rozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna walkoholach.W laboratoriach spotykana jest głównie jako ok. 1% bezbarwny roztwór wetanolu.

Fenoloftaleina
pH < 0	⇄	pH 0−8,2	⇄	pH 8,2−12,0	⇄	pH >12,0

Fenoloftaleina jest wskaźnikiem alkacymetrycznym, tzn. zmienia formę z bezbarwnej w środowisku umiarkowaniekwasowymlub obojętnym na malinowoczerwoną w środowisku umiarkowaniezasadowym.Zalecana głównie domiareczkowania roztworówsłabych kwasów mocnymi zasadami, gorsze wyniki uzyskiwane są dla miareczkowania silnie rozcieńczonych mocnych kwasów mocnymi zasadami (i odwrotnie); dla pozostałych układów miareczkowania nie nadaje się na wskaźnik^[9].Jest też stosowana przy produkcji tzw. papierków uniwersalnych. ZakrespHzmiany barwy: 8,3–10,0. W skrajnych wartościach pH zachodzą dodatkowe zmiany barwy: w roztworach silnie kwasowych (pH<0) przybiera kolor pomarańczowy wskutek przejścia w formękarbokationu trytylowego,natomiast w środowisku silnie zasadowym (pH>12) staje się bezbarwna.

W lecznictwie stosowana niekiedy jakośrodek przeczyszczający. Stosowana także w produkcjiznikających tuszy.Tu zmieszana jest zwodorotlenkiem sodu(NaOH), który reaguje w powietrzu zdwutlenkiem węgla,tworzącwęglan sodu(Na₂CO₃). ZmianapHpowoduje zanik zabarwienia.

**Właściwości fenoloftaleiny przy różnych pH**
Symbol	H₃In⁺	H₂In	In²⁻	In(OH)³⁻
Struktura
Model
pH	< 0	0−8,2	8,2−12,0	>12,0
Odczyn	silnie kwasowy	kwasowy lub bliski obojętnemu	zasadowy	silnie zasadowy
Kolor	pomarańczowy	bezbarwny	od różowego do malinowoczerwonego	bezbarwny
Zdjęcie

Zobacz też

tymoloftaleina

Przypisy

↑^a^bFarmakopea Polska X,Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa:Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych,2014, s. 4276,ISBN978-83-63724-47-4.
↑^a^b^c^d^eFenoloftaleina.^{[martwy link]}The Chemical Database. Wydział ChemiiUniwersytetu w Akronie.[dostęp 2012-08-16].(ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑^a^bPhenolphthalein (nr 33518)– karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑^a^bPhenolphthalein,[w:] ChemIDplus,United States National Library of Medicine[dostęp 2012-08-16](ang.).
↑^a^bPhenolphthalein,[w:]DrugBank,University of Alberta,DB04824(ang.).
↑Podręczny słownik chemiczny,RomualdR.Hassa(red.),JanuszJ.Mrzigod(red.),JanuszJ.Nowakowski(red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 129,ISBN83-7183-240-0.
↑Farmakopea Polska VIII,Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa:Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych,2008, s. 3491,ISBN978-83-88157-53-0.
↑^a^bFenoloftaleina,[w:] Classification and Labelling Inventory,Europejska Agencja Chemikaliów[dostęp 2015-04-10](ang.).
↑Jan Dobrowolski:Podręcznik chemii analitycznej.Wyd. 2. Warszawa: PZWL, 1964, s. 313.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] Farmakopea Polska X,Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa:Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych,2014, s. 4276,ISBN978-83-63724-47-4.

[AKRON-2] Fenoloftaleina.^{[martwy link]}The Chemical Database. Wydział ChemiiUniwersytetu w Akronie.[dostęp 2012-08-16].(ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[SA-3] Phenolphthalein (nr 33518)– karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[CID-4] Phenolphthalein,[w:] ChemIDplus,United States National Library of Medicine[dostęp 2012-08-16](ang.).

[DB-5] Phenolphthalein,[w:]DrugBank,University of Alberta,DB04824(ang.).

[psc-6] Podręczny słownik chemiczny,RomualdR.Hassa(red.),JanuszJ.Mrzigod(red.),JanuszJ.Nowakowski(red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 129,ISBN83-7183-240-0.

[FP8-7] Farmakopea Polska VIII,Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa:Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych,2008, s. 3491,ISBN978-83-88157-53-0.

[CLI-8] Fenoloftaleina,[w:] Classification and Labelling Inventory,Europejska Agencja Chemikaliów[dostęp 2015-04-10](ang.).

[9] Jan Dobrowolski:Podręcznik chemii analitycznej.Wyd. 2. Warszawa: PZWL, 1964, s. 313.

[1]

[2]

[4]

[5]

[3]

[6]

[7]

[8]

[9]

A06AA – Leki zmiękczające masy kałowe	parafina ciekła dokuzynian sodu
A06AB – Kontaktowe leki przeczyszczające	oksyfenizatyna bisakodyl dantron fenoloftaleina olej rycynowy sennozydy zielekruszyny pikosiarczan sodu bisoksatyna
A06AC – Leki zwiększające objętość mas kałowych	nasionababki płesznika etuloza zielezatwaru len metyloceluloza pszenica polikarbofil(w postaci soli wapnia)
A06AD – Leki przeczyszczające działające osmotycznie	węglan magnezu tlenek magnezu nadtlenek magnezu siarczan magnezu laktuloza laktitol siarczan sodu pentaerytrytyl makrogol mannitol fosforan sodu sorbitol cytrynian magnezu winian sodu
A06AG – Wlewki doodbytnicze	fosforan sodu bisakodyl dantron glicerol olej sorbitol dokuzynian sodu laurylosiarczan sodu
A06AH – Antagonisty opioidowe o wybiórczym działaniu obwodowym	metylnaltrekson alwimopan naloksegol nalokson naldemedina
A06AX – Inne leki przeczyszczające	glicerol lubiproston linaklotyd prukalopryd tegaserod plekanatyd tenapanor elobiksybat