Kokaina

Kokaina

chlorowodorek kokainy
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (1R,2R,3S,5S)-3-(benzoiloksy)-8-metylo-8-azabicyclo[3.2.1]oktano-2-karboksylan metylu Inne nazwy i oznaczenia farm. łac.cocaini hydrochloridum inne metylobenzoiloekgonina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H21NO4
Masa molowa	303,35 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	50-36-2 53-21-4(chlorowodorek)
PubChem	446220
DrugBank	DB00907
SMILES CN1C2CCC1[C@H]([C@H](C2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)C(=O)OC
InChI InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15+/m0/s1 InChIKey ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N
Właściwości Rozpuszczalnośćwwodzie 1,7 g/kg (25 °C) w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny wdisiarczku węgla,dobrze wetanolu,eterze dietylowym,benzenieipirydynie Temperatura topnienia 98 °C Temperatura wrzenia 187 °C (0,1 mmHg) logP 2,28 Kwasowość(pKa) 8,61 (15 °C) Współczynnik załamania 1,5022 (589 nm,98 °C)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki:dane zewnętrznefirmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-01-03] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H300+H330,H336,H361d Zwroty P P201,P260,P280,P301+P310+P330,P304+P340+P310,P403+P233 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 4 0 Numer RTECS YM2800000 Dawka śmiertelna LD5099 mg/kg (mysz, doustnie) LD5016 mg/kg (mysz, dożylnie) LDLo7,353 mg/kg (mężczyzna, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	kokatylen,skopolamina,atropina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego(25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N01BC01,R02AD03,S01HA01,S02DA02
Legalność w Polsce	środek odurzającygrupy I-N
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie miejscowo znieczulające Procent wchłaniania 60 – 80% (doustnie i donosowo) Biodostępność 33% (doustnie) 60–80% (donosowo) Okres półtrwania 1 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie zmoczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, donosowo, do oczu

Kokaina(łac.cocainum), pot.koks–organiczny związek chemicznyz grupyalkaloidówo szkielecietropanu,estermetylowybenzoiloekgoniny.Ma właściwości pobudzające. Jest pozyskiwana z liścikrasnodrzewu pospolitego(koki), który pierwotnie porastał terenyAndówwAmeryce Południowej.Odznacza się dużym potencjałemuzależniającym psychicznie.

Wykazuje podobieństwo strukturalne dokokatylenui innych alkaloidów tropanowych, np.atropinyiskopolaminy.

• Porównanie budowy kokainy, kokatylenu, atropiny i skopolaminy
• 
  kokaina
• 
  kokatylen
• 
  atropina
• 
  skopolamina

Historia

Kokaina to jeden z najstarszych i najniebezpieczniejszych stymulantów pochodzenia naturalnego.Już 3000 lat p.n.e. starożytniInkowiew Andach żuli liście koki. Przyspieszony oddech i bicie serca pomagało im w lepszym przystosowaniu się do życia wysokogórskiego, przeciwdziałając efektom rzadkiego powietrza na organizm.

RdzenniPeruwiańczycyżuli liście koki tylko podczas ceremonii religijnych. Zmiana zaszła po najeździe Peru przezhiszpańskichżołnierzyw 1532 roku. Amerykanie-tubylcy, przymusowi robotnicy w hiszpańskich kopalniachsrebrabyli zaopatrywani w liście koki, ponieważ dzięki temu łatwiej było ich kontrolować i wykorzystywać.

Kokaina została po raz pierwszy wyizolowana z liści koki w 1859 roku przez niemieckiegochemikaAlberta Niemanna.Dopiero w latach osiemdziesiątych XIX wieku zaczęto ją popularyzować w środowisku medycznym.

W późnych czasach wiktoriańskich używano kokainy dla rozrywki. Kokainę na szeroką skalę rozsławiłSigmund Freud,który był prawdziwym entuzjastą narkotyku. Stosował go regularnie przez wiele lat w małych dawkach jako środek przeciwko „depresji i niestrawności”.

W 1884 roku wiedeńskiokulistaKarl Koller (1857-1944) umieścił roztwór kokainy na rogówce, uzyskując efekt znieczulający. Jego wyniki wzbudziły duże zainteresowanie i stały się początkiem współczesnych metod znieczulenia miejscowego.Powierzchniowe użycie kokainy jest w dalszym ciągu stosowane w niektórych zabiegach okulistycznych i laryngologicznych.

Publikacje Freuda w czasopismach medycznych przedstawiające kokainę jako cudowne remedium na wszystkie dolegliwości sprawiły, że zaczęto ją sprzedawać na dużą skalę bez recepty w aptekach i drogeriach. Używano jej w różnych medykamentach, lekarstwach na ból zębów, papierosach i różnorodnych napojach, zarówno bezalkoholowych, jak i w winie. Dostępne były także preparaty przeznaczone dla dzieci.W przypadku przyjmowania kokainy z alkoholem jest ona przekształcana w wątrobie wkokatyleno dłuższym czasie działania.Było to przyczyną popularności domieszkowania win kokainą (najbardziej znane byłoVin Mariani). Wina kokainowe zyskały sobie smakoszy wśród premierów, szlachty, a nawet papieży. ArchitektFrédéric-Auguste Bartholdistwierdził, że gdyby posmakował Vin Mariani wcześniej, zaprojektowałbyStatuę Wolnościo kilkaset metrów wyższą.

NapójCoca-colawszedł na rynek w 1886 roku jako mieszanka ekstraktów liści krzewu koka i nasion drzewakola.Reklamowano ją jako „wartościowy napój pobudzający umysł i leczący wszystkie przypadłości nerwowe”. Do 1903 r. typowe opakowanie zawierało około 60 mg kokainy. Dzisiejsza Coca-cola nadal zawiera ekstrakt z liści koki –The Coca-Cola Companyimportuje obecnie ok. 8 ton liści rocznie, jednak zabieg ten ma wpływ jedynie na walory smakowe, gdyż narkotyk jest usuwany.

W handlu dostępne były tabletkiForced March,zawierające mieszaninę kokainy ikofeiny.Korzystali z nich (obok innych narkotyków) m.in. polarnicyErnest ShackletoniRobert Scottpodczas ekspedycji nabiegun południowy,a także żołnierze podczas I wojny światowej.

OpowiadanieRoberta StevensonaDoktor Jekyll i pan Hyde,opublikowane w 1886 roku, powstało podczas sześciodniowej sesji kokainowej. Fikcyjna postać literacka, która po raz pierwszy pojawiła się w powieści wydanej w 1887, bohater znanych opowiadań detektywistycznychArtura Conana Doyle’a–Sherlock Holmes– nie stronił od przyjmowania kokainy dożylnie.

W 1886 r. nastąpił wzrost doniesień z całego świata o nowych przypadkach kokainizmu i ostrych zatruciach kokainą.W rezultacie część osób przestała zażywać kokainę, inni przerzucili się z zastrzyków na przyjmowanie doustne jako rzekomo mniej szkodliwe. Rozpowszechnienie Coca-Coli wspierało ten proces. Używanie kokainy stawało się wówczas modne w pewnych kręgach, takich jak artyści, intelektualiści, pisarze oraz gangsterzy.

Po pierwszej wojnie światowej kokaina została w większości państw zakazana. Jednak nadal była popularna, choć na zmniejszenie jej popularności wpłynęło pojawienie sięheroiny.

Popularność kokainy zwiększyła się ponownie w USA w latach 70 dwudziestego wieku i zaczęła wypieraćmarihuanę.W dystrybucji narkotyku dostrzegli interes Kolumbijczycy: braciaFabio Ochoa,Jorge OchoaiJuan David OchoaorazPablo Escobar,którzy stworzylikartel narkotykowy z Medellin.

W 1996 r. gazetaSan Jose Mercury Newsopublikowała serię artykułów śledczych pt.Ciemny związek(Dark Alliance), zarzucając spowodowanie epidemii kokainizmu w gettach amerykańskich świadomym i celowym działaniomCIA.Publikacja wywołała oburzenie społeczne w USA,aczkolwiek nie pociągnięto ważnych osób do odpowiedzialności karnej.

Synteza

Badania nad syntezą kokainy zapoczątkowałCarl Liebermann.Wówczas jednak nie była znana metoda otrzymaniatropinonu(proponowanego substratu), przez co nie zostały opracowane warunki syntezy. Tropinon z cykloheptanonu otrzymał po raz pierwszyRichard Willstätter,jednak wydajność zaproponowanej reakcji była mała i nie pozwoliła na dobranie warunków syntezy samej kokainy.Dopiero po opracowaniu prostej i wydajnej metody syntezy tropinonu przezRoberta Robinsonaw roku 1917Willstätter opracowywał warunki syntezy i w 1923 otrzymał syntetyczną kokainę.

Kokaina w medycynie

Wlaryngologiiiokulistycestosuje się 1–20% roztwórchlorowodorkukokainy w celu znieczulenia miejscowego ze względu naefekt sympatykomimetyczny,dzięki któremu dochodzi do obkurczenia naczyń błony śluzowej zmniejszając przy tym krwawienie, lub rozszerzenia źrenicy ułatwiającego prowadzenie wielu zabiegów na oku. Mechanizm tego działania związany jest ze zmniejszeniem przepuszczalności błony komórkowej w stosunku do jonów sodu, co hamuje proces depolaryzacji, w efekcie czego tworzy się lokalny blok przewodzenia impulsów nerwowych.Dawka jednorazowa nie może przekraczać 30 mg, a dobowa – 60 mg.W Polsce nie znajduje się w urzędowym wykazie leków dopuszczonych do obrotu.

Działanie ogólnoustrojowe

• Hamujewychwyt zwrotnynoradrenalinyprzezneuronyośrodkowegoiobwodowego układu nerwowego.Powoduje to:
  • silny skurcznaczyń krwionośnychi wzrost ciśnienia tętniczego
  • rozszerzenie źrenic
  • rozkurcz mięśniówki oskrzeli
  • zahamowanieperystaltykiprzewodu pokarmowego
  • zahamowanie wydzielania śliny przezgruczołyślinowe.
• Hamuje wychwyt zwrotnydopaminy,co powoduje:
  • w mniejszych dawkach – pobudzenie psychoruchowe, uczucie euforii, omamy
  • w większych – depresja ośrodka oddechowego wpniu mózgu.
  • pobudzenie receptorów β na obwodzie, co wywołuje:
    • dodatni efekt chronotropowy, dromotropowy i inotropowy naserce,a co za tym idzie, wzrost ciśnienia tętniczego i zaburzenia rytmu serca, prowadzące do takich chorób jak:
      • miażdżyca
      • choroba wieńcowa
      • niewydolność mięśnia sercowego
    • nadczynność tarczycy.

Narkotyk

Produkcja

Ponad połowa światowej produkcji kokainy odbywa się wKolumbii.Rolnicy po zebraniu liści krasnodrzewu pospolitegosiekająje drobno i polewają ciekłym nawozem dla zmiękczenia liści. Liście przygotowane w ten sposób wrzucane są do beczek i zalewane benzyną (rozpuszczalnik) w celu wyekstrahowania substancji psychoaktywnej (zawartość substancji psychoaktywnej w liściach wynosi do 2%).Następnie liście usuwane są z mieszaniny, która zostaje zneutralizowana sodą oczyszczoną. Powstałą mieszankę podgrzewa się by odparować ciecz, a pozostałą pastę sięsuszy.Kolumbijscyrolnicyprodukujący pastę kokainową sprzedają jąprzestępcom.Otrzymują za to niewielkie wynagrodzenie w stosunku do wartości produktu kupionego przez narkomana. Szacuje się, że z każdego grama kokainy sprzedanego na ulicy rolnik otrzymuje 0.05USD.

Lewamizolbywa dodawany do kokainy sprzedawanej wStanach Zjednoczonych Amerykize względu na niższą cenę i podobne oddziaływanie. Dodatek powoduje u zażywającychplamicęi zmniejszenie ilościneutrofili.

Sól kokainy

Kokaina – proszek

Kokaina w postacisoli- np. chlorowodorku to śnieżnobiały lub żółtawy proszek. Przed wprowadzeniem na rynek jest mieszana z innymi substancjami (wypełniaczami), w celu zwiększenia objętości. Substancje używane w tym procesie to soda oczyszczona,cukrynp.laktoza,glukoza,poliolenp.inozytol,mannitoli środki znieczulające miejscowe, np.lidokaina.Ta postać kokainy jest rozpuszczalna w wodzie, dzięki czemu można ją wypić lub wstrzyknąć.

Kokaina jako tzw. wolna zasada

Sól kokainy można przekształcić w tak zwaną wolnązasadę,aminę(czyli kokaina, nie jejsól) poprzezzalkalizowaniejej roztworu, a następnieekstrakcjękokainy za pomocąrozpuszczalnikaorganicznego. Procedura usuwa niektóre zanieczyszczenia z produktu w formie proszku i wielu zażywających kokainę uważa ją za mniej szkodliwą formę narkotyku.

Krak (crack)

Kobieta paląca krak w fifce

Nazwakrakpochodzi odang.crack(pękanie), ze względu na dźwięki powstające podczas jego palenia. To kokaina w formie wolnej zasady, wyizolowana przezstrącaniepodczas gotowania roztworu chlorowodorku kokainy i sody oczyszczonej.

W porównaniu z innymi formami kokainy krak jest silnie uzależniający, o natychmiastowym, krótkotrwałym działaniu (5 do 10 minut). Narkotyk jest zażywany poprzez podgrzewanie i wdychanie oparów. Crack pojawił się w USA w latach osiemdziesiątych XX wieku.

Ogólnie opisując, narkotyk uliczny zawiera różnestężeniakokainy w mieszaninie, zależnie od dedykowanego klienta, rzadkie ok. 90%, powszechnie 40 do 60%.

Zażywanie kokainy

Postać i sposób zażywania kokainy wpływa na intensywność i czas efektów narkotycznych, a także na szybkość powstawania uzależnienia. Intensywność efektu zależy od ilości narkotyku jaka dostała się z krwią do mózgu. Procent zaabsorbowanego narkotyku zależy również od przyjętej dawki. Im większa, tym mocniejsze i dłuższe działanie.

Im szybciej narkotyk dostaje się do mózgu, tym szybciej odczuwalne są efekty działania. Długość i intensywność wiąże się z metodą podania narkotyku. Efekt odurzenia odczuwalny jest niedługo po zażyciu kokainy. Odczucia psychotropowe, określane jakohigh,są powiązane ze stężeniem narkotyku we krwi. Im szybciej kokaina dotrze do mózgu, tym większe będą efekty; szybciej również znikną. Sposób przyjmowania kokainy ma wpływ na odczucia. Metoda powodująca szybkie i intensywne odczucia, daje odurzenie trwające krócej.

Ścieżki kokainy na lusterku

Główne metody wprowadzenia kokainy do organizmu:

Żucie

Żuje się listki koki,które zazwyczaj wymieszane są z substancją o charakterze zasadowym (np.wapnem), lub parzy się je jak herbatę i pije.

Wciąganie

NosemWdychana nosem sproszkowana kokaina dostaje się dokrwiobiegupoprzezśluzówkę.

Ustamitzw. po kolumbijsku. Polega na bezpośrednim wdychaniu sproszkowanej kokainy za pomocą długiej cienkiej rurki, efekty po zażyciu są podobne jak przy wciągnięciu nosem.

Wstrzykiwanie

wprowadzenie rozpuszczonej kokainy bezpośrednio w krwiobieg. W ten sposób narkotyk w całości dostaje się do krwiobiegu z pominięciem naturalnych systemów obronnychorganizmu.Stwarza to zagrożenie przedawkowania w krótkim czasie. Tak podanej kokainie dotarcie do mózgu zabiera około jednej minuty. Czas potrzebny do osiągnięcia maksymalnych efektów psychotropowych i fizjologicznych jest krótszy niż w przypadku innych metod. Maksymalny efektfizjologicznypojawia się po dziesięciu minutach, a psychotropowy po czterech minutach. Oba trwają po około trzynaście minut.

Palenie

Wdychanie oparów kokainy (wolna zasada, crack) lub dymu do płuc.Inhalacja sprawia, że kokaina dostaje się do mózgu po 19 sekundach, jakkolwiek tylko 30–60% dawki zostaje wchłonięte. Opary wdycha się przez odpowiednio skonstruowaną fajkę. Palacze osiągają maksymalny efekt fizjologiczny po dwóch minutach, a psychotropowy po jednej minucie. Efekty utrzymują się krótko – od 10 do 30 minut.

Efekty psychotropowe

Na siłę efektów wpływa ilość przyjętej dawki. Kokaina wpływa dodatnio na poziomdopaminy– odpowiedzialnej zaukład nagrodyw mózgu. Powoduje odczucieeuforii,zmniejsza niepokój i zwiększa poczucie pewności siebie, zwłaszcza w kontaktach międzyludzkich. Duże dawki kokainy, wprowadzone którymś z wydajnych sposobów do organizmu, powodują euforyczne doświadczenia, tworzące jaskrawe, długoterminowe wspomnienia, stanowiące podstawę dla później pojawiającej się ochoty na narkotyk. Przy większych dawkach powstają równieżhalucynacjei paranoje, przypominające objawyschizofrenii.

Właściwości uzależniające

Kokaina bardzo silnie uzależnia psychicznie, powodując zmiany w mózgu.

Po zażyciu kokainy następuje okres euforii, a potem okres złego samopoczucia, który skłania do zażycia kolejnej dawki. Przyjemne efekty wywoływane przez kokainę są przyczyną powstania wewnętrznego przymusu ciągłego używania narkotyku pomimo niekorzystnych skutków, jakie mogą wystąpić. To łaknienie jest spowodowane uzależnieniem psychicznym. Powoduje ciągłe zwiększanie dawek.

Inne niebezpieczeństwa

Efekty wymienione poniżej nie są widoczne po pierwszym, drugim zażyciu narkotyku, jednak nasilają się z każdą kolejną dawką.

• zaburzenia osobowości
• depresjaz próbami samobójczymi
• psychozapokokainowa – zaburzenia funkcjonowania społecznego i urojenia, w tym urojenia prześladowcze
• krwawienia z nosa
• zniszczenie błony śluzowej
• przedziurawienie przegrody nosowej
• aseptyczna martwica przegrody nosowej
• kaszel
• chrypka
• duszność
• trudności z donoszeniem ciąży
• zwiększona umieralność noworodków u matek używających kokainę

Do ww. objawów trzeba dodać objawy wynikające z zachowania podczas odurzenia – urazy, samobójstwa, zabójstwa.

Przedawkowanie

Ostrezatruciezazwyczaj występuje po przyjęciu sproszkowanej kokainy w ilości 500 mg.Natomiast wstrzyknięcie już 20 mg dożylnie kończy się śmiercią spowodowaną porażeniem ośrodka oddechowego (śmierć przez uduszenie).Zanim to nastąpi, mają miejsce następujące objawy zatrucia ostrego:

• drgawki,
• podwyższone ciśnienie krwi, kołatanie serca (przyśpieszone i niemiarowe bicie serca),
• zablokowanie ośrodka oddechowego zlokalizowanego w mózgu,
• napady szału z jednoczesnym zamroczeniem.

Po pewnym czasie może pojawić się znużenie, senność, a w końcu traci się świadomość, co sprzyja ustaniu czynności oddechowej.

Zewnętrzne oznaki używania

Do zewnętrznych objawów zażycia kokainy należą:

• nadpobudliwość i wzmożona aktywność,
• pobudzenie seksualne,
• zwiększona rozmowność, towarzyskość i pewność siebie,
• rozszerzone źrenice, słabo reagujące na światło.
• katar

Zobacz też

• speedball

Linki zewnętrzne

• „Sigmund Freud – psychoanaliza, sny, popędy seksualne, kokaina”,14.08.2020, Portal SiedemÓsmych
• Materiały dokumentalnego filmu o narkotykach w USA
• Stanisław Ignacy Witkiewicz – Nikotyna, Alkohol, Kokaina etc... Doświadczenia własne

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.