Kwasy karboksylowe

Kwas karboksylowy w formie obojętnej i zdysocjowanej. R – dowolna grupa organiczna

Kwasy karboksylowe– grupaorganicznych związków chemicznychzawierającagrupę karboksylową.

Atomwodoruw grupie karboksylowej może się łatwo odszczepiać w formiejonu wodorowego,co zgodnie zteorią Arrheniusanadaje tym związkom charakterkwasowy:

RCOOH + H
2O ⇄ RCOO−
+ H
3O+

Kwasy karboksylowe tworzą chętniewiązania wodorowez grupąaminową,hydroksylowąi innymi.

Kwasy karboksylowe z krótkimigrupami alkilowymisą dobrze rozpuszczającymi się w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnymzapachuitoksycznychwłaściwościach. Wraz ze wzrostem długości grupy alkilowej wzrastatemperatura topnieniatych kwasów (prawidłowość tę widać dla kwasów wyższych niżkwas heksanowy^[1]). Kwasy karboksylowe zawierające poniżej 10 atomów węgla są cieczami w temperaturze pokojowej, a zawierające 10 lub więcej atomów węgla, ciałami stałymi. Kwasy monokarboksylowe zawierające 4–28 atomów węgla o prostym łańcuchu noszą nazwękwasów tłuszczowych(czasem pojęcie kwasów tłuszczowych rozszerza się na wszystkie alifatyczne niecykliczne kwasy karboksylowe)^[2].

Otrzymywanie

Kwasy karboksylowe otrzymuje się zwykle w reakcjach utleniania odpowiednichalkoholilubaldehydów:

Dogodnymi metodami otrzymywania kwasów karboksylowych są równieżhydroliza nitrylii dekarboksylacja kwasów dikarboksylowych.

Charakterystyczne reakcje

Kwasy karboksylowe ulegają takim samym reakcjom jak zwykłe kwasy nieorganiczne. Tworzą onesolezzasadaminieorganicznymi i organicznymi. Reagują również zalkoholamitworzącestry.Estry kwasów tłuszczowych zglicerynąnazywane sątłuszczami.

Tworzenie chlorków kwasowych

W wyniku reakcji ztrichlorkiem fosforu(PCl₃) lubchlorkiem tionylu(SOCl₂) przechodzą wchlorki kwasowe:

Odwadnianie

Inną charakterystyczną reakcją dla kwasów karboksylowych jest reakcja odwadniania, w wyniku której powstajebezwodnik kwasowy:

Redukcja do alkoholi

Pod wpływemtetrahydroglinianu litukwasy karboksyloweredukują siędo odpowiednich alkoholi. W pierwszym etapie tej reakcji tworzy się kompleksowa sól kwasu karboksylowego:

W dalszych etapach następują kolejne przeniesienia anionów wodorkowych od glinu do atomu węgla grupy karboksylowej, przy czym anion karboksylanowy redukuje się najpierw do aldehydu, a następnie doalkoholanu: