Natamycyna

Natamycyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (1R,3S,5R,7R,8E,12R,22R,24S,25R,26S)-22-[(3-amino-3,6-dideoksy-D-mannopiranozylo)oksy]-1,3,26-trihydroksy-12-metylo-10-okso-6,11,28-trioksatricyklo[22.3.1.05,7]oktakoza-8,14,16,18,20-pentaeno-25-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac.natamycinum
inne	pimarycyna;E235
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C33H47NO13
Masa molowa	665,74 g/mol
Wygląd	biały lub żółty proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	7681-93-8
PubChem	441382
DrugBank	DB00826
SMILES
	C[C@@H]1CC=CC=CC=CC=C[C@@H](C[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@](O2)(C[C@H](C[C@@H]3[C@H](O3)C=CC(=O)O1)O)O)O)C(=O)O)OC4[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)C)O)N)O
Właściwości
	Gęstość
	1,02 g/cm³ (20 °C);ciało stałe
	Rozpuszczalnośćwwodzie
	nierozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	kwas octowy,dimetyloformamid; praktycznie nierozpuszczalna wetanolu
Temperatura rozkładu	200 °C
Kwasowość(pKa)	3,72
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki:dane zewnętrznefirmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-05-26]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	TK3325000
Dawka śmiertelna	LD502730 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego(25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A01AB10,A07AA03,D01AA02,G01AA02,S01AA10
Stosowanie w ciąży	kategoria A
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwgrzybicze
Wydalanie	zkałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dopochwowo, doodbytniczo, miejscowo
	Multimedia w Wikimedia Commons

Natamycyna(łac.natamycinum) –organiczny związek chemicznynależący doantybiotyków polienowych.Otrzymywany z hodowli bakterii z rodzajuStreptomyces,np.S. natalensislubS. chattanoogensis^[4].

Wykazuje silne działanie przeciwgrzybiczne^[9],podobne donystatyny.Znajduje się też na liściekonserwantówjakoE235.

Spektrum działania

Natamycyna działa przede wszystkim nadrożdżakizrodzajuCandidaoraz narzęsistka pochwowego.Działa też nakropidlaki,grzyby z rodzajuCryptococcus,Blastomyces dermatitidis(wywołująceblastomykozę) oraz innegrzybyi drożdżaki.

Mechanizm działania

Mechanizm leku polega na blokowaniu przepuszczalnościbłony komórkowejgrzybów w wyniku wiązania się z jej składnikami, głównie zergosterolem.

Nie obserwuje się zjawiska uzyskiwaniaopornościna natamycynę^[10].

Wskazania

Wszelkiego rodzajukandydozyjamy ustnej, przewodu pokarmowego, grzybiczego zapalenia skóry, paznokci, spojówek, rogówki, powiek, układu oddechowego oraz kandydozy irzęsistkowicapochwy i prącia, a także waspergilozie.

Przeciwwskazania

Brak przeciwwskazań.

Działania niepożądane

Duże dawki mogą spowodowaćnudności,wymioty,brak łaknienia. Może też powodować podrażnienie skóry.

Dawkowanie

Dawkę ustala lekarz. Wysokość dawki i czas kuracji zależy od typu i nasilenia infekcji.

Globulki w leczeniurzęsistkowicyorazdrożdżycyu kobiet 25 mg wieczorem (leczenie dopochwowe) przez 10 dni. W grzybicy prącia miejscowo w postaci 2% kremu, wokulistycew postaci maści.
Doroślidoustnie wgrzybicach przewodu pokarmowego100 mg co 6 h przez 7 dni. W kandydoziejamy ustnej1 ml 2,5%zawiesiny4–6 razy dziennie po każdym posiłku na miejsca zmienione chorobowo.
Dziecidoustnie w grzybicach przewodu pokarmowego 50 mg co 6–12 h. W kandydozie jamy ustnej 0,5 ml 2,5% zawiesiny 4 razy dziennie po każdym posiłku na miejsca zmienione chorobowo.

Preparaty

preparaty proste:
- Natamycyna(ZF Unia,Polska) – tabletki dopochwowe 25 mg;
- Pimafucin(Yamanouchi,Holandia) –globulki100 mg; tuby 30 g 2% kremu;
preparaty złożone:
- Pimafucort(Yamanouchi, Holandia) tuby 15 g – krem lub maść (1 g zawiera 10 mgnatamycyny,10 mghydrokortyzonui 3,5 tys. j.m.neomycynyw postaci siarczanu); flakon 20 ml emulsja na skórę (1 ml zawiera 10 mg natamycyny, 5 mg hydrokortyzonu i 1,75 tys. j.m. neomycyny w postaci siarczanu).

Przypisy

↑Natamycyna.ChemSpider. [dostęp 2011-05-26].(ang.).
↑Natamycyna (nr 32417)w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2011-05-26].
↑Jan Kazimierz Podlewski:Leki współczesnej terapii: encyklopedia dla farmaceuty.Warszawa: Split Trading, 2007, s. 493.ISBN83-85632-95-6.
↑^a^bPimaricin (nr P9703)w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). (arkusz specyfikacji).
↑^a^bDepartment of Chemistry, The University of Akron:Pimaricin.[dostęp 2012-01-16]. [zarchiwizowane ztego adresu(2012-01-30)].(ang.).
↑Farmakopea Polska VI,Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa:Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych,2002, s. 1176,ISBN83-88157-18-3.
↑Natamycin (nr 32417)– karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-05-26].(przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑Natamycyna (nr 32417)(ang.)– karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-26].(przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑Nowe spojrzenie na leczenie grzybic powierzchownych.Portal Farmaceutyczno-Medyczny. [dostęp 2011-05-26]. [zarchiwizowane ztego adresu(2011-06-29)].(pol.).
↑Natamycyna Unia.Świat Zdrowia. [dostęp 2011-05-30].

Bibliografia

Jan Kazimierz Podlewski:Leki współczesnej terapii: encyklopedia dla farmaceuty.Warszawa: Split Trading, 2007, s. 493.ISBN83-85632-95-6.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[ChemSpider-1] Natamycyna.ChemSpider. [dostęp 2011-05-26].(ang.).

[Fluka-2] Natamycyna (nr 32417)w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2011-05-26].

[Podlewski-3] Jan Kazimierz Podlewski:Leki współczesnej terapii: encyklopedia dla farmaceuty.Warszawa: Split Trading, 2007, s. 493.ISBN83-85632-95-6.

[Sigma-4] Pimaricin (nr P9703)w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). (arkusz specyfikacji).

[AKRON-5] Department of Chemistry, The University of Akron:Pimaricin.[dostęp 2012-01-16]. [zarchiwizowane ztego adresu(2012-01-30)].(ang.).

[FP6-6] Farmakopea Polska VI,Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa:Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych,2002, s. 1176,ISBN83-88157-18-3.

[MSDS-7] Natamycin (nr 32417)– karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-05-26].(przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Fluka-US-8] Natamycyna (nr 32417)(ang.)– karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-26].(przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[pfm-9] Nowe spojrzenie na leczenie grzybic powierzchownych.Portal Farmaceutyczno-Medyczny. [dostęp 2011-05-26]. [zarchiwizowane ztego adresu(2011-06-29)].(pol.).

[twojeleki-10] Natamycyna Unia.Świat Zdrowia. [dostęp 2011-05-30].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[8]

[7]

[9]

[10]

A01AA – Preparaty zapobiegającepróchnicy	fluorek sodu fluorofosforan sodu olaflur fluorek cyny(II)
A01AB – Leki przeciwinfekcyjne i odkażające do stosowania miejscowego wjamie ustnej	nadtlenek wodoru chloroheksydyna amfoterycyna B polinoksylina domifen oksychinolina neomycyna mikonazol natamycyna heksetydyna tetracyklina chlorek benzoksonium jodek tibezonium mepartrycyna metronidazol klotrimazol nadboran sodu chlorotetracyklina doksycyklina minocyklina oktenidyna oksytetracyklina chlorek cetylopirydyniowy
A01AC –Kortykosteroidydo miejscowego stosowania w jamie ustnej	triamcynolon deksametazon hydrokortyzon prednizolon
A01AD – Inne leki do miejscowego stosowania w jamie ustnej	adrenalina benzydamina kwas acetylosalicylowy adrenalon amleksanoks bekaplermin