Pirofosforan tiaminy
| |||||||||
| |||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||
| Wzór sumaryczny |
C12H19N4O7P2S | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
425,32 g/mol | ||||||||
| Identyfikacja | |||||||||
| Numer CAS | |||||||||
| PubChem | |||||||||
| DrugBank | |||||||||
| |||||||||
Pirofosforan tiaminy–organiczny związek chemicznyzawierający szkieletpirymidyny,tiazolui resztępirofosforanową.Jest to biologicznie czynna formawitaminy B1(tiaminy). Związek ten pełni funkcjękoenzymukilkuenzymówzwiązanych zmetabolizmemcukrowym. Niedobór lub brak tiaminy upośledza funkcje tych biologicznie czynnychbiałek.Uszkodzeniu ulega przede wszystkimtkanka nerwowa,gdzie dochodzi do zaburzeń w syntezieacetylocholiny,procesu pozostającego w ścisłym związku z tlenowądekarboksylacją pirogronianui powstawaniemacetylokoenzymu A[1].
Pirofosforanowa pochodna tiaminy jestkoenzymem:
- dekarboksylazyketokwasów
- układu enzymatycznego katalizującego tlenowądekarboksylacjęketokwasów
- transketolazy
We wszystkich tych reakcjach miejscem aktywnym koenzymu jest atom węgla 2 pierścienia tiazolowego, który po odłączeniu protonu staje siękarbanionemz wolnąparą elektronowąi tworzy z dodatnio naładowanym atomem azotu 3 układylidowy[2]:
Deprotonacja atomu C2 pierścienia tiazolowego pirofosforanu tiaminy i powstanie ylidu z ładunkiem ujemnym na atomie C2
W tym miejscu przyłącza się związek ulegający dekarboksylacji lub przeniesieniu.
Przypisy
[edytuj|edytuj kod]- ↑N.Patrick,J.Stamford,Biosynthesis and Degradation,[w:]Bertram O.Fraser-Reid,KuniakiTatsuta,JoachimThiem(red.),Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology. I–III,Berlin, Heidelberg: Springer, 2001, s. 1230,DOI:10.1007/978-3-642-56874-9_30,ISBN978-3-540-67764-2(ang.).
- ↑Geoff P.Horsman,David L.Zechel,Phosphonate Biochemistry,„Chemical Reviews”,117 (8),2017,s. 5704–5783,DOI:10.1021/acs.chemrev.6b00536[dostęp 2021-02-12](ang.).