Tryptofan

L-Tryptofan
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-ylo)propanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas (2S)-2-amino-3-indolopropanowy, kwas α-amino-β-indolopropionowy, W, Trp
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H12N2O2
Masa molowa	204,23 g/mol
Wygląd	biały lub żółtawobiały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	73-22-3
PubChem	6305
DrugBank	DB00150
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C[C@@H](C(=O)O)N
Właściwości
	Gęstość
	1,34 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	trudno
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bardzo trudno
Temperatura topnienia	280–285 °C (połączona z rozkładem)
Punkt izoelektryczny	5,89
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-25]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów.
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	YN6130000
	Podobne związki
Podobne związki	indol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Tryptofan (skrótowo Trp lub W) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów białkowych. Jest obojętny elektrycznie; jego łańcuch boczny oparty jest na szkielecie indolu.

Wchodzi w skład białek (białka mleka, białka krwi), należy do aminokwasów niezbędnych (nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem). Zdolność do jego syntezy mają niektóre rośliny i bakterie.

Przemiany tryptofanu są źródłem istotnych związków, m.in. tryptaminy, serotoniny (w organizmie zachodzi przemiana Trp → 5-hydroksytryptofan → serotonina), melatoniny, niacyny i roślinnych hormonów wzrostu (auksyn).

Rozpuszczalny w tłuszczach, gorącym alkoholu i mocnych zasadach. Tryptofan jest obok metioniny jednym z dwóch aminokwasów kodowanych zawsze tym samym kodonem – UGG.

Zawartość tryptofanu w różnych pokarmach

Zawartość tryptofanu (Trp) w różnych pokarmach
Pokarm	Białko [g/100 g pokarmu]	Tryptofan [g/100 g pokarmu]	Tryptofan/białka [%]
suszone białko jaj	81,10	1,00	1,23
suszona spirulina	57,47	0,93	1,62
mięso dorsza suszone	62,82	0,70	1,11
ziarno soi surowe	36,49	0,59	1,62
pestki dyni	33,08	0,57	1,72
ser parmezan	37,90	0,56	1,47
mięso karibu	29,77	0,46	1,55
ziarno sezamu	17,00	0,37	2,17
ser cheddar	24,90	0,32	1,29
ziarno słonecznika	17,20	0,30	1,74
wieprzowina	19,27	0,25	1,27
indyk	21,89	0,24	1,11
kurczak	20,85	0,24	1,14
wołowina	20,13	0,23	1,12
łosoś	19,84	0,22	1,12
baranina	18,33	0,21	1,17
karmazyn	18,62	0,21	1,12
jajko	12,58	0,17	1,33
mąka pszenna	10,33	0,13	1,23
mleko	3,22	0,08	2,34
ryż biały	7,13	0,08	1,16
płatki owsiane	2,54	0,04	1,16
ziemniaki	2,14	0,02	0,84
banany	1,03	0,01	0,87

Zobacz też

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b L-Tryptophan (nr 93659) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Tryptofan (nr 93659) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia

Zdzisław Rajkowski: Lek w domu. Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1985. ISBN 83-200-0900-6.
B. Rambali, I. van Andel, E. Schenk, G. Wolterink, G. van de Werken, H. Stevenson, W. Vleeming: The contribution of cocoa additive to cigarette smoking addiction (RIVM report 650270002/2002). Narodowy Instytut Zdrowia Publicznego i Środowiska Holandii, 2002. (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Sigma-2] L-Tryptophan (nr 93659) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sigma-US-3] Tryptofan (nr 93659) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[waregz-4] Aminokwasy warunkowo egzogenne dla człowieka.

[egz-5] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Aminokwasy egzogenne dla człowieka.

[1]

[2]

[3]

[A]

[B]