Przejdź do zawartości

Fenyloalanina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Fenyloalanina
enancjomerLfenyloalaniny
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H11NO2

Masa molowa

165,19 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

63-91-2

PubChem

994

DrugBank

DB00120

Podobne związki
Podobne związki

alanina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego(25 °C, 1000 hPa)

Fenyloalanina,skr.Phe,Forganiczny związek chemicznyz grupyaminokwasów egzogennych.Fenyloalanina jest jednym spośród 20 aminokwasów kodowanych przezDNA,które stanowią podstawowy budulec większości naturalnie występującychbiałek.

Fenyloalanina posiada dwaenancjomery,z których formaLwystępuje naturalnie w przyrodzie i jest przyswajana przez organizmy żywe, zaś formęDmożna otrzymać w sposób syntetyczny.D-Fenyloalanina jest też produkowana przezbakterieBacillus brevisw procesiemetabolizmui wchodzi w skład naturalnegoantybiotykugramicydyny Swytwarzanego przez te mikroorganizmy[4].

Nadmiar fenyloalaniny we krwi, szczególnie w wieku rozwojowym, wywiera szkodliwe działanie na ośrodkowy układ nerwowy i może doprowadzić do nieodwracalnych uszkodzeń[potrzebny przypis].Taki stan występuje w genetycznie uwarunkowanej, wrodzonej chorobie metabolicznej –fenyloketonurii.Dlatego w wielu krajach u noworodków przeprowadza się badania przesiewowe w celu wykrycia tego zaburzenia metabolicznego. W wypadku jego stwierdzenia stosuje się odpowiednią dietę restrykcyjną mającą na celu normalizację stężenia fenyloalaniny we krwi i zapobieżenie wystąpieniu objawów chorobowych.

Zastosowanie

[edytuj|edytuj kod]

Z fenyloalaniny można produkowaćamfetaminę.Fenyloalaninę można też traktować jako pochodnąfenyloetyloaminy,aczkolwiek fenyloalanina nie jest przez organizmy żywe syntetyzowana z fenetylaminy. W syntezie laboratoryjnej również nie opłaca się otrzymywanie fenyloalaniny z fenetylaminy – stosowaną drogą jesthydrolizabiałek.

Przypisy

[edytuj|edytuj kod]
  1. Podręczny słownik chemiczny,RomualdHassa(red.),JanuszMrzigod(red.),JanuszNowakowski(red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 130,ISBN83-7183-240-0.
  2. L-Phenylalanine (nr 78019)– karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-25].(przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. Fenyloalanina (nr 78019)(ang.)– karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-25].(przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. G.F. Gause,M.G. Brazhnikova.Gramicidin S and its use in the treatment of infected wounds.„Nature”.154, s. 703, 1944.DOI:10.1038/154703a0.(ang.).