Indol
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C8H7N | ||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
117,15 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwne ciało stałe o charakterystycznym zapachu[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS |
120-72-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego(25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||
Indol,2,3-benzopirol –heterocyklicznyzwiązek chemiczny,zbudowany ze sprzężonych pierścienibenzenowegoipirolowego.Zarówno wyjściowy indol, jak i bardziej złożone związki zawierające grupę indolową są powszechnie spotykane w tkankach żywychorganizmów,zarównozwierząt,jak iroślin.Grupa indolowa występuje też jako szkielet wielu substancji znajdujących się w ludzkim ciele, jak np.aminokwastryptofanlubserotonina.Nazwa „indol” pochodzi od nazwy barwnikaindygo,zawierającego dwie grupy indolowe. Jest to związek o bardzo nieprzyjemnym zapachu. Występuje w kale oraz w małych stężeniach w perfumach[9].Wytwarzany jest przez różne drobnoustroje np. z rodzinyEnterobacteriaceae.Zdolność wytwarzania indolu jest jedną z metod identyfikacji drobnoustrojów z tej rodziny.
Otrzymywanie
[edytuj|edytuj kod]Na skalę przemysłową indol izoluje się zesmoły pogazowej,za pomocądestylacji frakcyjnejiekstrakcji[10].Ponadto znany jest szereg przemysłowych metod syntezy chemicznej, np.:
- zo-toluidynyikwasu mrówkowego– w pierwszym etapie uzyskuje sięN-formylotoluidynę,którą poddaje sięcyklizacjizachodzącej w wyniku działania silnej zasady[11];jest to tzw.synteza Madelunga[10]:
- poprzez cyklizację dehydratywną2-etyloaniliny[10];
- poprzez cyklokondensacjęanilinyiglikolu etylenowego[10]:
- poprzez cyklizację2-(2-nitrofenylo)etanolu[10].
Indol w alkaloidach
[edytuj|edytuj kod]Wielealkaloidówto pochodne indolu. Jest to duża i zróżnicowana pod względem farmakologicznym grupa, którą można podzielić na kilka podgrup:
- tryptaminy– podstawową strukturą tych alkaloidów jesttryptamina
- ergoliny– podstawową strukturą tych alkaloidów jestkwas lizergowy;do tej grupy zaliczają sięlizergamidy(np.LSD) orazergotaminai jej pochodne
- harmany– podstawową strukturą tych alkaloidów jest norharman, czyliβ-karbolina.Do tej grupy zalicza się m.in.harmaniharmalinę
- johimbiny– podstawową strukturą tej grupy alkaloidów jestjohimban.Przedstawicielem tej grupy jestjohimbina
- rezerpiny– głównym alkaloidem tej grupy jestrezerpina– alkaloid pochodzący z korzenirauwolfi żmijowatej
- ibogainy– alkaloidy z układemizochinuklidowympołączonym z fragmentem indolowym. Najważniejszym przedstawicielem tej grupy jestajmalina
- alkaloidyStrychnos– grupa alkaloidów występujących w roślinach z rodzajukulczyba(Strychnos). Charakteryzują się występowaniem 7-członowego pierścienia z udziałem fragmentumonoterpenowego;do najważniejszych alkaloidów z tego rodzaju należąstrychninaibrucyna.
Przypisy
[edytuj|edytuj kod]- ↑Henri A.Favre,Warren H.Powell,Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013,Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 3, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej,[2017],s. 203.
- ↑abcdefIndole,[w:]GESTIS-Stoffdatenbank,Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung,ZVG: 31030[dostęp 2020-01-16](niem.•ang.).
- ↑abcdHaynes 2016 ↓,s.3-320.
- ↑Haynes 2016 ↓,s.5-175.
- ↑Haynes 2016 ↓,s.5-154.
- ↑Indole,[w:]DrugBank,University of Alberta,DB04532(ang.).
- ↑Haynes 2016 ↓,s.6-112.
- ↑Indole (nr I3408)– karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-01-16].(przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑indol.Słownik terminów biologicznych PWN. [dostęp 2020-01-16].
- ↑abcdeGerdCollin,HartmutHöke,Indole,[w:]Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry,Weinheim: Wiley‐VCH, 2005,DOI:10.1002/14356007.a14_167(ang.).
- ↑UrszulaWrzeciono,Ćwiczenia z chemii organicznej. Część I. Preparatyka organiczna,Poznań: Wydawnictwa Uczelniane Akademii Medycznej, 1991,OCLC812676793.
Bibliografia
[edytuj|edytuj kod]- CRC Handbook of Chemistry and Physics,William M.Haynes(red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016,ISBN978-1-4987-5429-3(ang.).