Propranolol

Propranolol
	enancjomerR (na górze) i S (na dole)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(RS)-1-(izopropyloamino)-3-(naftalen-1-yloksy)propan-2-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Propranololi hydrochloridum(chlorowodorekpropranololu)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H21NO2
Masa molowa	259,34 g/mol
Wygląd	ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	525-66-6
PubChem	4946
DrugBank	DB00571
SMILES
	CC(C)NCC(COC1=CC=CC2=CC=CC=C21)O
InChI
	InChI=1S/C16H21NO2/c1-12(2)17-10-14(18)11-19-16-9-5-7-13-6-3-4-8-15(13)16/h3-9,12,14,17-18H,10-11H2,1-2H3
	InChIKey
	AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalnośćwwodzie
	61,7 g/l
Temperatura topnienia	96 °C
logP	3,48
Zasadowość(pKb)	pKBH+= 9,42
Niebezpieczeństwa
Dawka śmiertelna	LD50 = 565 mg/kg (mysz, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego(25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C07AA05,C07BA05,C07FX01
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Działanie	stabilizujące ciśnienie i pracę serca, zapobieganie migrenom, przeciwlękowe
Biodostępność	26%
Okres półtrwania	4–5 godzin
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	nerkowe <1%
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Propranolol–organiczny związek chemiczny,wielofunkcyjna pochodna naftalenu.Nieselektywnylek β-adrenolityczny(β-bloker), bez wewnętrznejaktywności sympatykomimetycznej,mający działanie stabilizującebłonę komórkową.Blokuje działanieamin katecholowych(a konkretnieadrenalinyinoradrenaliny) naserce,powodując spadek zapotrzebowania serca na tlen oraz zwolnienie częstości jego pracy i w konsekwencji spadekciśnienia tętniczego(zwłaszcza skurczowego). Ze względu na blokowanie również receptorów B-2 propranolol powoduje obkurczenie naczyń, a tym samym szybszy zaniknaczyniaków^[3].

Wskazania

nadciśnienie tętnicze
choroba niedokrwienna serca
tachykardia zatokowa
nadkomorowezaburzenia rytmu serca
komorowezaburzenia rytmu serca
napadymigreny
ból głowy towarzyszący seksowi^[4]
objawypsychosomatycznewzaburzeniach lękowych
drżenie samoistne
nadczynność tarczycy(niektóre przypadki)
akatyzja^[5]

Przeciwwskazania

Działania niepożądane

Mogą mieć większe nasilenie przy stosowaniu wyższych dawek.

Układ krążenia:bradykardia,niewydolność krążenia, blok przedsionkowo-komorowy,hipotonia,ziębnięciedystalnych części kończyn
ośrodkowy układ nerwowy:oszołomienie, depresja, zaburzenia widzenia, halucynacje, „niezwykłe” sny,
przewód pokarmowy:nudności,wymioty,bóle brzucha,biegunka lub zaparcie
układ oddechowy:zaostrzenie przebiegu lub prowokacja napadu astmy oskrzelowej

Z uwagi na wywoływanie niekorzystnych zmian w składzie lipidów jest stopniowo wypierany w kardiologii przez nowsze odmiany beta-adrenolityków (beta blokerów).

Przypisy

↑^a^b^c^d^ePropranolol,[w:]DrugBank,University of Alberta,DB00571(ang.).
↑James W.J.W.McFarlandJames W.J.W.i inni,Estimating the Water Solubilities of Crystalline Compounds from Their Chemical Structures Alone,„Journal of Chemical Information and Computer Sciences”, 41 (5), 2001, s. 1355–1359,DOI:10.1021/ci0102822(ang.).
↑Yasaman R.Y.R.ShayanYasaman R.Y.R.,Julie S.J.S.PrendivilleJulie S.J.S.,Ran D.R.D.GoldmanRan D.R.D.,Use of propranolol in treating hemangiomas,„Canadian Family Physician Medecin De Famille Canadien”, 57 (3), 2011, s. 302–303,PMID:21402965,PMCID:PMC3056677(ang.).
↑Fred MichaelF.M.CutrerFred MichaelF.M.,Headaches Associated with Exertion and Sexual Activity[online], American Headache Society(ang.).
↑Akatyzja – neurologiczne.pl[online], neurologiczne.pl[dostęp 2017-09-09].

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006,Kraków, Wydawnictwo Medycyna Praktyczna,ISBN83-7430-060-4.
MałgorzataM.RzewuskaMałgorzataM.,Leczenie zaburzeń psychicznych,t. 3, Warszawa: PZWL, 2006,ISBN83-200-3354-3.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] Propranolol,[w:]DrugBank,University of Alberta,DB00571(ang.).

[2] James W.J.W.McFarlandJames W.J.W.i inni,Estimating the Water Solubilities of Crystalline Compounds from Their Chemical Structures Alone,„Journal of Chemical Information and Computer Sciences”, 41 (5), 2001, s. 1355–1359,DOI:10.1021/ci0102822(ang.).

[3] Yasaman R.Y.R.ShayanYasaman R.Y.R.,Julie S.J.S.PrendivilleJulie S.J.S.,Ran D.R.D.GoldmanRan D.R.D.,Use of propranolol in treating hemangiomas,„Canadian Family Physician Medecin De Famille Canadien”, 57 (3), 2011, s. 302–303,PMID:21402965,PMCID:PMC3056677(ang.).

[4] Fred MichaelF.M.CutrerFred MichaelF.M.,Headaches Associated with Exertion and Sexual Activity[online], American Headache Society(ang.).

[5] Akatyzja – neurologiczne.pl[online], neurologiczne.pl[dostęp 2017-09-09].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]